5-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzoic acid | 33494-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 5-(p-Chlorcinnamoyl)-salicylsaeure；5-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-enoyl]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 33494-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₄
• 分子量: 302.714
• InChiKey: KGZKZVMDQOAQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzoic acid 、 4-chlorobenzaldoxime 在 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-(3-hydroxy-4-carboxy benzoyl)-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  水杨酸共轭异恶唑啉类似物的合成及生物学评价对免疫细胞增殖和血管生成的影响

  摘要：

  有丝分裂性是天然或合成化合物诱导细胞分裂或增殖的能力。合成了一系列含有异恶唑啉部分（8a-j）的水杨酸衍生物，并评估了它们针对淋巴细胞增殖和血管生成的免疫药理活性。化合物8A-J上的免疫细胞包括人外周血淋巴细胞和小鼠脾细胞促有丝分裂进行了研究体外。结果表明，在系列8a-j中，化合物8e对人和鼠淋巴细胞均显示出有效的增殖反应。化合物8e的增殖指数与参考促分裂原Con A相当，并且细胞有丝分裂性是由于IL-2的分泌增加所致。进行了体内CAM和大鼠角膜血管生成测定，以评估该化合物对内皮细胞迁移和增殖的影响，从而推断8e也诱导了内皮细胞的增殖。该研究报告了新型有丝分裂原8e的合成免疫刺激和促血管生成活性，将来有可能将其转化为新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.052
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水杨酸共轭异恶唑啉类似物的合成及生物学评价对免疫细胞增殖和血管生成的影响

  摘要：

  有丝分裂性是天然或合成化合物诱导细胞分裂或增殖的能力。合成了一系列含有异恶唑啉部分（8a-j）的水杨酸衍生物，并评估了它们针对淋巴细胞增殖和血管生成的免疫药理活性。化合物8A-J上的免疫细胞包括人外周血淋巴细胞和小鼠脾细胞促有丝分裂进行了研究体外。结果表明，在系列8a-j中，化合物8e对人和鼠淋巴细胞均显示出有效的增殖反应。化合物8e的增殖指数与参考促分裂原Con A相当，并且细胞有丝分裂性是由于IL-2的分泌增加所致。进行了体内CAM和大鼠角膜血管生成测定，以评估该化合物对内皮细胞迁移和增殖的影响，从而推断8e也诱导了内皮细胞的增殖。该研究报告了新型有丝分裂原8e的合成免疫刺激和促血管生成活性，将来有可能将其转化为新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.052

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of salicylic acid conjugated isoxazoline analogues on immune cell proliferation and angiogenesis
  作者：Naveen Puttaswamy、G.S. Pavan Kumar、Mohammed Al-Ghorbani、V. Vigneshwaran、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.052

  日期：2016.5

  division or proliferation. A series of salicylic acid derivatives containing isoxazoline moiety (8a-j) were synthesized and their immunopharmacological activities targeting lymphocyte proliferation and angiogenesis were evaluated. The compounds 8a-j mitogenicity were investigated on immunological cells that include human peripheral blood lymphocytes and murine splenocytes in-vitro. The results implicate that

  有丝分裂性是天然或合成化合物诱导细胞分裂或增殖的能力。合成了一系列含有异恶唑啉部分（8a-j）的水杨酸衍生物，并评估了它们针对淋巴细胞增殖和血管生成的免疫药理活性。化合物8A-J上的免疫细胞包括人外周血淋巴细胞和小鼠脾细胞促有丝分裂进行了研究体外。结果表明，在系列8a-j中，化合物8e对人和鼠淋巴细胞均显示出有效的增殖反应。化合物8e的增殖指数与参考促分裂原Con A相当，并且细胞有丝分裂性是由于IL-2的分泌增加所致。进行了体内CAM和大鼠角膜血管生成测定，以评估该化合物对内皮细胞迁移和增殖的影响，从而推断8e也诱导了内皮细胞的增殖。该研究报告了新型有丝分裂原8e的合成免疫刺激和促血管生成活性，将来有可能将其转化为新药。