3-(naphthalen-2-yl)pyridine | 92497-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(β-naphthyl)pyridine；2-naphthalen-3-ylpyridine；3-(2'-naphthyl)pyridine；3-(naphth-2-yl)pyridine；3-naphthylpyridine；3-naphthalen-2-yl-pyridine；3-naphthalen-2-ylpyridine
• CAS: 92497-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: JVWGLICJXUMGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  370.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)pyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以16%的产率得到3,3’-di(naphthalen-2-yl)-2,6’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  未激活的电子不足的氮杂芳烃的无过渡金属均偶联

  摘要：

  这项工作建立了在TMPMgCl（2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁）和TMEDA（四甲基乙二胺）存在下未活化的缺电子氮杂氮杂的第一个直接均偶联剂。在此过程中，不使用过渡金属，而使用自由可用的空气作为氧化剂。研究成功的底物包括喹啉，异喹啉，3-苯基化吡啶和2-苯基化喹喔啉，可提供中等至高收率。喹啉的均偶联有效地按比例增加至一克，产量高。此外，制备了6,6'-二甲基-2,2'-联喹啉铱配合物，并将其表征为有效的红色发光材料。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500445
• 作为产物：
  描述：

  (2-naphthyl) tert-butyl carbonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氨基甲酸芳基酯与芳基硼试剂的交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于铑催化的氨基甲酸芳基酯与有机硼试剂的交叉偶联。使用带有2-金刚烷基，即I（2-Ad）的NHC配体对于反应成功是必不可少的。该反应涉及铑介导的氨基甲酸芳基酯的相对惰性的C（芳基）-O键的活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.088

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Cleavage of Aryl Carbamates Using Isopropanol as a Reductant
  作者：Naoto Chatani、Mamoru Tobisu、Kosuke Yasui、Masaya Higashino

  DOI：10.1055/s-0036-1589093

  日期：2017.12

  directing group in C–H bond-functionalization reactions, reductive removal of this directing group is not straightforward. Currently available methods are limited to nickel-catalyzed reactions using i PrMgX or hydrosilane as a reductant, leaving the functional group compatibility issue to be solved. Herein, we report rhodium-catalyzed reductive cleavage of aryl carbamates using i PrOH as a milder reductant

  尽管在 C-H 键官能化反应中广泛使用氨基甲酸酯作为导向基团，但还原去除该导向基团并不简单。目前可用的方法仅限于使用 i PrMgX 或氢硅烷作为还原剂的镍催化反应，留下官能团兼容性问题有待解决。在此，我们报告了使用 i PrOH 作为更温和的还原剂对氨基甲酸芳基酯进行铑催化的还原裂解。
• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• 一种含氮杂环芳香化合物的对称二聚体的制 备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105294776B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开一种含氮杂环芳香化合物对称二聚体的制备方法、这种方法制备的产物及用途。本发明的制备方法是：在惰性气体保护条件下，将一种溶有格氏试剂的溶剂加入到反应容器中，再向格氏试剂溶液中缓慢滴加入一种仲胺进行反应，然后再向反应容器中加入第二种溶剂溶解前述格氏试剂与仲胺反应得到的产物，并在其中加入一种含氮络合试剂，经络合后再在其中加入氮杂环芳香化合物，在20℃至200℃下反应，待反应完成后，将反应淬灭并用空气或者氧气氧化反应产物，使反应产物转变为氮杂环芳香化合物的对称二聚体。本发明的方法无需任何过渡金属，可降低生产成本，减少环境污染，工艺绿色，并可制备出一系列具有发光性能或药理活性新的化合物。
• Heteroaryl-Substituted Naphthalenes and Structurally Modified Derivatives:  Selective Inhibitors of CYP11B2 for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis
  作者：Marieke Voets、Iris Antes、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Klaus Biemel、Catherine Barassin、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0503704

  日期：2005.10.1

  a novel strategy for the treatment of congestive heart failure and myocardial fibrosis. In this study the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted naphthalenes and quinolines (1-31) is described. Key step for the preparation of the compounds was a Suzuki cross-coupling. Activity of the compounds was determined in vitro using human CYP11B2 and selectivity was evaluated toward the

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20190312207A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided is an organic electroluminescent element having optimal light emission characteristics. The above problem is solved by an organic electroluminescent element having a light emitting layer containing a compound of formula (1) or a multimer compound having a plurality of structures of formula (1), and a compound of formula (2A) or (2B) in formula (1), ring A, ring B, and ring C each represent an aryl ring or the like, X 1 and X 2 each represent >O or >N—R, and the R represents an aryl or the like, and in formula (2A) or (2B), X represents an aryl or the like, and Z represents a single bond, a divalent group, or the like.

  提供的是具有最佳光发射特性的有机电致发光元件。上述问题通过具有包含化合物的发光层的有机电致发光元件得到解决，该化合物具有式（1）或具有多个式（1）结构的多聚物化合物，以及式（1）中的化合物（2A）或（2B），其中，环A、环B和环C分别代表芳基环等，X1和X2分别代表> O或> N-R，R代表芳基等，在式（2A）或（2B）中，X代表芳基等，Z代表单键、二价基团等。