2,6-Dimethylstilbene | 17590-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-Dimethylstilbene
• 英文别名: 2,6-Dimethylstilben；1,3-Dimethyl-2-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 17590-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: IPLYZSMSIDWHMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylstilbene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 16-((E)-Styryl)-10-(toluene-4-sulfonyl)-2-thia-10-aza-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  螺旋噻唑[2.2]元环。合成，结构，圆二色性，绝对构型

  摘要：

  合成了一系列在氮原子和芳环上具有不同取代基的螺旋-手性1-硫杂-10-氮杂[2.2]元环烷2-11，并研究了它们的手性。这些新的N-取代的phanes比已经表征的N- tosylated的aza [2.2] phanes更适合于研究结构-按摩学关系。通过与桥中具有游离NH的已知母体化合物1进行比较，可以得出它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/p19960002937
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,6-二甲基溴苯 在 2-(1-(2,6-diethyl-4-methylphenylimino)ethyl)cycloheptapyridyl palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-Dimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  2-（1-Aryliminoethylethyl）cycloheptapridridyl钯钯配合物：合成，表征和在Heck反应中的用途。

  摘要：

  摘要通过2-乙酰基环庚啶与各种苯胺的缩合反应，高产率地制备了一系列2-（1-芳基乙基）环庚啶衍生物（L1-L7），然后使其与二氯甲烷中的PdCl 2（CH 3 CN）2反应生成形成各自的钯（II）配合物（C1-C7）。所有有机和钯化合物均通过FT-IR和NMR光谱以及元素分析进行​​了表征。配合物C4，C5和C7的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定，并通过两个氮原子和两个氯化物的配位揭示了每个钯中心的方形畸变。所有钯配合物在溴代芳烃与苯乙烯之间的Heck交叉偶联反应中均表现出良好的活性，并且催化体系具有很高的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.08.008

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Arenes via Cyclohexadiene–Alkene C–H Cross Coupling and Aromatization
  作者：Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.8b00083

  日期：2018.2.2

  The development of a cross-coupling method for the regioselective β-alkenylation of 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid derivatives to form ortho-alkenylarenes through in situ decarboxylation and aromatization is described. The carboxylic acid functionality is used as a traceless directing group for efficient and mild β-alkenylation. The modular sequence comprises a reductive Birch α-alkylation, ionic

  描述了交叉偶联方法的发展，该交叉偶联方法用于2，5-环己二烯羧酸衍生物的区域选择性β-烯基化以通过原位脱羧和芳构化形成邻烯基芳烃。羧酸官能团用作有效且温和的β-烯基化反应的无痕导向基团。模块化序列包括还原桦木α烷基化，离子δ烷基化，接着通过Pd催化的脱羧β烯基化，随后芳构化导致整体三倍本位-对位-邻位容易访问的苯甲酸衍生物的官能化。提出了在温和条件下以中等至极好的收率高效合成各种烷基-烯基芳烃的方法。
• Pd-Catalyzed Oxidative Heck Reaction of Grignard Reagents with Diaziridinone as Oxidant
  作者：Qipu Dai、Baoguo Zhao、Yihui Yang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01762

  日期：2019.7.5

  A novel Pd-catalyzed oxidative Heck reaction with readily available Grignard reagents using di-t-butyldiaziridinone as an oxidant has been developed. Various substituted olefins were obtained in 46–91% yields with high regioselectivity under mild reaction conditions.

  一种新颖的Pd催化的Heck氧化用容易得到的格氏试剂反应使用二吨-butyldiaziridinone作为氧化剂已经研制成功。在温和的反应条件下，可以以46-91％的产率获得各种取代的烯烃，并具有较高的区域选择性。
• Pd(II)-catalyzed oxidative Heck-type reaction of triarylphosphines with alkenes via carbon–phosphorus bond cleavage
  作者：Ming-Tao Ma、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.025

  日期：2013.3

  A Pd(II)-catalyzed oxidative Heck-type reaction of triarylphosphines with alkenes via carbon–phosphorus bond cleavage was reported. Under the optimal reaction conditions, most reactions proceeded smoothly to give the expected coupling products in acceptable to high yields.

  据报道，通过碳-磷键裂解，Pd（II）催化三芳基膦与烯烃的氧化Heck型反应。在最佳反应条件下，大多数反应进行顺利，从而以可接受的产率获得了预期的偶联产物。
• Fabrication of Pd/CuFe₂O₄ hybrid nanowires: a heterogeneous catalyst for Heck couplings
  作者：B. Lakshminarayana、L. Mahendar、P. Ghosal、B. Sreedhar、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c7nj04361a

  日期：——

  in organic synthesis. Herein, a hybrid heterogeneous catalyst, palladium(0) on copper ferrite nanowires, has been synthesized, characterized, and for the first time, employed in the Jeffrey Heck reaction between iodoarenes and allylic alcohols, and good to excellent yields have been obtained. In addition, the catalyst was found to be suitable for the usual Heck coupling. The nanocatalyst was recovered

  在有机合成中，环境无害化转化的发展是必不可少的。本文中，已经合成，表征了杂化多相催化剂，在铁氧体铜纳米线上的钯（0），并首次将其用于碘芳烃和烯丙醇之间的Jeffrey Heck反应中，并获得了良好的产率。另外，发现该催化剂适用于常规的Heck偶联。纳米催化剂被回收并重复使用多次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Polyion complex stabilized palladium nanoparticles for Suzuki and Heck reaction in water
  作者：Atsushi Ohtaka、Yuji Tamaki、Yuta Igawa、Koji Egami、Osamu Shimomura、Ryôki Nomura

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.076

  日期：2010.7

  Palladium nanoparticles stabilized by a polyion complex composed of poly4-chloromethylstyrene-co-(4-vinylbenzyl) tributylammonium chloride} and poly(acrylic acid) were easily recovered by filtration after pH treatment. The polyion complex stabilized palladium nanoparticles have high catalytic activity for the Suzuki and Heck reactions in water.

  通过pH处理后的过滤，可以轻松回收由聚4-氯甲基苯乙烯-co-（4-乙烯基苄基）三丁基氯化铵}和聚丙烯酸组成的聚离子复合物所稳定的钯纳米颗粒。聚离子络合物稳定的钯纳米颗粒对水中的Suzuki和Heck反应具有很高的催化活性。