Tos-Thr-OMe | 43188-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tos-Thr-OMe
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 43188-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: BDDKVNRJMUPLMP-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  462.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tos-Thr-OMe 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ibuka, Toshiro; Nakai, Kazuo; Habashita, Hiromu, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 6, p. 693 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,O-Ditosyl-L-threonine methyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 Tos-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  合成四种α，β-二氨基丁酸和一些适合于肽合成的衍生物的立体异构形式。

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1973.354.2.689

文献信息

• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by nucleophilic addition of chirally modified allylboranes to N-silylimines
  作者：Shinichi Itsuno、Katsuhiro Watanabe、Takeshi Matsumoto、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Ashraf El-Shehawy

  DOI：10.1039/a902635e

  日期：——

  Enantioselectivity in the allylboration of N-silylimines with a variety of chirally modified allylboron reagents has been examined. Optically active N-sulfonylamino alcohols (16, 17 and 19) derived from D-camphor and norephedrine were found to be efficient chiral ligands for the allylboration reagent. These reagents smoothly reacted with N-silylimines to give the corresponding homoallylic amines in

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。
• Reactivity of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides TowardsN-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Liliana Ribeiro、Joana Sacramento、Liseta Silva

  DOI：10.1002/ejoc.200700669

  日期：2007.12

  high-yielding method for the synthesis of N,N-diacyldehydroamino acid derivatives to prepare N-monoprotected dehydroamino acids and dehydrodipeptides. Thus, several dehydroalanine, dehydroaminobutyric acid and dehydrophenylalanine derivatives have been prepared by treating the corresponding L-serine, L-threonine and D,L-3-phenylserine (threo-type) derivatives with 1 equiv. of di-tert-butyl dicarbonate and 4-(d

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当
• Reagent-switch controlled metal-free intermolecular geminal diamination and aminooxygenation of vinylarenes
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.005

  日期：2016.2

  using hypervalent iodine reagent. A new m-CPBA mediated geminal aminooxygenation is also reported. A novel reagent-switch for the control of migrating group by controlling the two independent geminal addition paths is developed. Deuterium labelling studies and the control studies have provided unambiguous evidences for the phenyl migration and hydride migration in the oxidative geminal difunctionalization

  我们在这里报告了使用高价碘试剂进行芳基化的第一个一般方法，以及乙烯基芳烃的无分子间金属化，芳基化的氨基氧化。还报道了新的由m -CPBA介导的双链氨基氧化。开发了一种通过控制两个独立的双链加成路径来控制迁移基团的新型试剂开关。氘标记研究和对照研究提供了明确的证据，证明苯酚和氢化物迁移分别通过半频哪醇重排由PhI（OCOCF 3）2和m -CPBA介导的氧化双子双官能化过程中。
• Stereoselective geminal difunctionalization of vinyl arenes mediated by the bromonium ion
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c3cc46003g

  日期：——

  An anti-Markovnikov geminal oxyamination of styrenyl alkenes in an intermolecular fashion using the umpolung strategy mediated by the bromonium ion is reported. Isotope labeling studies confirm the migration of the phenyl group in the semipinacol rearrangement.

  报道了使用溴离子介导的聚对苯二酚策略以分子间方式对苯乙烯基烯烃进行抗马尔科夫尼科夫双键氧化胺化反应。同位素标记研究证实了在频哪醇重排中苯基的迁移。
• High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/a904730a

  日期：——

  By using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert- butyl pyrocarbonate [(Boc)2O], dehydroamino acid derivatives are obtained in high yields. The same methodology applied to dipeptides with a β-hydroxyamino acid residue gives the corresponding dipeptides with a dehydroamino acid residue.

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。