N-((2R,3R,5S)-2,5-dimethyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 933189-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2R,3R,5S)-2,5-dimethyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,5S)-2,5-dimethyl-6-oxooxan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 933189-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: YJQATPCWAIEKQD-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R,5S)-2,5-dimethyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium naphthalenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R,5S)-2,5-dimethyl-6-prop-2-enyloxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  FR901464 及其低皮摩尔类似物的总合成、片段化研究和抗肿瘤/抗增殖活性

  摘要：

  FR901464 是一种有效的抗癌天然产物，可降低癌基因和肿瘤抑制基因的 mRNA 水平。在本文中，我们报告了 FR901464 的收敛对映选择性合成，该合成通过 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应以生成 C6-C7 烯烃，而不使用保护基团作为最后一步。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔基化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、试剂控制的立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心， Carreira 不对称炔基化生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。在生理相关条件下研究了 FR901464 右侧片段的分解途径。通过β-消除轻松打开环氧化物得到两个烯酮，其中一个可以通过其半缩酮脱水形成呋喃。为了防止这种分解途径，合理设计和合成了正确

  DOI：

  10.1021/ja067870m
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基((2R,3R)-2,5-二甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-((2R,3R,5S)-2,5-dimethyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  FR901464 及其低皮摩尔类似物的总合成、片段化研究和抗肿瘤/抗增殖活性

  摘要：

  FR901464 是一种有效的抗癌天然产物，可降低癌基因和肿瘤抑制基因的 mRNA 水平。在本文中，我们报告了 FR901464 的收敛对映选择性合成，该合成通过 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应以生成 C6-C7 烯烃，而不使用保护基团作为最后一步。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔基化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、试剂控制的立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心， Carreira 不对称炔基化生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。在生理相关条件下研究了 FR901464 右侧片段的分解途径。通过β-消除轻松打开环氧化物得到两个烯酮，其中一个可以通过其半缩酮脱水形成呋喃。为了防止这种分解途径，合理设计和合成了正确

  DOI：

  10.1021/ja067870m

文献信息

• Improved Synthesis of the Amine Fragment of FR901464 and Thailanstatins through the Development of a Convenient <i>N</i>-Detosylation Method
  作者：Jacob P. Beard、Joseph D. Emerson、Alexander S. Jacobs、Andrew J. O’Grady、James Burrows、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01889

  日期：2022.10.7

  FR901464 and thailanstatins are potent cytotoxic natural products that share an amine-containing tetrahydropyran ring. We previously reported the synthesis of the tetrahydropyran component. Here, we changed the protecting group for the amine from Boc to tosyl, improving yields and the time economy. A highlight of the revised synthetic scheme is the use of lithium, t-butanol, and ethylenediamine in

  FR901464 和 thailanstatins 是有效的细胞毒性天然产物，它们共享一个含胺的四氢吡喃环。我们之前报道了四氢吡喃组分的合成。在这里，我们将胺的保护基团从 Boc 更改为甲苯磺酰基，提高了收率和时间经济性。修改后的合成方案的一个亮点是在 THF（非传统的 Birch 还原条件）中使用锂、叔丁醇和乙二胺进行N-去甲苯基化。
• Total Syntheses, Fragmentation Studies, and Antitumor/Antiproliferative Activities of FR901464 and Its Low Picomolar Analogue
  作者：Brian J. Albert、Ananthapadmanabhan Sivaramakrishnan、Tadaatsu Naka、Nancy L. Czaicki、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ja067870m

  日期：2007.3.1

  natural product that lowers the mRNA levels of oncogenes and tumor suppressor genes. In this article, we report a convergent enantioselective synthesis of FR901464, which was accomplished in 13 linear steps. Central to the synthetic approach was the diene-ene cross olefin metathesis reaction to generate the C6-C7 olefin without the use of protecting groups as the final step. Additional key reactions include

  FR901464 是一种有效的抗癌天然产物，可降低癌基因和肿瘤抑制基因的 mRNA 水平。在本文中，我们报告了 FR901464 的收敛对映选择性合成，该合成通过 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应以生成 C6-C7 烯烃，而不使用保护基团作为最后一步。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔基化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、试剂控制的立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心， Carreira 不对称炔基化生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。在生理相关条件下研究了 FR901464 右侧片段的分解途径。通过β-消除轻松打开环氧化物得到两个烯酮，其中一个可以通过其半缩酮脱水形成呋喃。为了防止这种分解途径，合理设计和合成了正确