2-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indole | 22315-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indole
• 英文别名: 2-Phenyl-8H-thieno(2,3-b)indole；2-phenyl-4H-thieno[2,3-b]indole
• CAS: 22315-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: WYEMKTIHWWFWKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 吲哚 在 盐酸 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下由吲哚，烯烃或炔烃和硫粉合成三组分噻吩并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  从吲哚，烯烃或炔烃和硫粉开始，开发了布朗斯台德酸促进的三组分合成取代的噻吩并[2,3- b ]吲哚。N，N-二甲基甲酰胺在将起始原料转化为熔融产物中起着重要作用。在非常简单的反应条件下，可以很好地耐受与底物相连的各种官能团，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701106

文献信息

• Solvent-controlled highly regio-selective thieno[2,3-<i>b</i>]indole formation under metal-free conditions
  作者：Penghui Ni、Bin Li、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7gc02818k

  日期：——

  An efficient three-component thieno[2,3-b]indole formation has been developed under metal-free conditions. The cascade cyclization was enabled by the acid-promoted annulation of indoles, ketones and sulfur powder, which provided modular synthesis of 2-substituted and 3-substituted thieno[2,3-b]indoles with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. DMF solvent played an important

  在无金属条件下，开发了一种有效的三组分噻吩并[2,3-b]吲哚的形成方法。级联环化是通过吲哚，酮和硫粉的酸促进环合实现的，从而提供了具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性的2-取代和3-取代的噻吩并[2,3-b]吲哚的模块化合成方法。DMF溶剂在区域选择性控制中起着重要作用。
• 多取代吲哚并噻吩及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107235990B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明涉及一种多取代吲哚并噻吩及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在布朗斯特酸的催化下，在空气氛围中，将吲哚类化合物，烯、炔、酮类化合物和硫粉转化为一种2‑取代噻吩并[2,3‑b]吲哚及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在布朗斯特酸的催化下，空气氛围中，将吲哚类化合物，烯、炔、酮类化合物和硫粉转化为一种2‑取代噻吩并[2,3‑b]吲哚及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的布朗斯特酸，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• One-pot multicomponent synthesis of thieno[2,3-<i>b</i>]indoles catalyzed by a magnetic nanoparticle-supported [Urea]₄[ZnCl₂] deep eutectic solvent
  作者：The Thai Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0ra00773k

  日期：——

  In this study, we have developed the synthesis of thieno[2,3-b]indole dyes via a multicomponent reaction of cheap and available reagents such as sulfur, acetophenones, and indoles using a magnetic nanoparticle-supported [Urea]4[ZnCl2] deep eutectic solvent as a green catalyst. The synthesis of a series of diversely functionalized thieno[2,3-b]indole has been successfully performed in a one-pot reaction

  在本研究中，我们使用磁性纳米颗粒负载的 [ Urea ] 4 [ ZnCl 2 ] 深低共熔溶剂作为绿色催化剂。一系列不同功能化的噻吩并[2,3 - b ]吲哚的合成已在单锅反应中成功进行。在共合成的 25 种化合物中，有 21 种具有完整表征的新化合物，如 FT-IR、1 H 和13C NMR、HRMS (ESI)。由于磁性纳米粒子表面涂有深共晶溶剂，催化剂可以通过外部磁体回收并在连续五次运行中重复使用，而催化活性不会显着降低。

表征谱图