ethyl 3-pyridineacrylate | 28447-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-pyridineacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(3-pyridinyl)-2-propenoate；3-(pyridin-3-yl)acrylic acid ethyl ester；ethyl-3-(3-pyridine)-2-propenoate；ethyl β-(3-pyridyl) acrylate；ethyl 3-[pyrid-3-yl]prop-2-enoate；Ethyl beta-(3-pyridyl)acrylate；ethyl 3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 28447-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PIEQSBWGIODYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92°C/1 mm
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-pyridineacrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到3-(吡啶-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代四氢呋喃作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.023
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 丙烯酸乙酯 在 potassium phosphate 、 [((ferrocenyl)(C(CH3)N(C6H4)CH3))PdCl(N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)] 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到ethyl 3-pyridineacrylate
  参考文献：
  名称：

  环钯二茂铁亚胺卡宾加成促进的Heck反应及相关反应机理的研究

  摘要：

  环palpalated二茂铁亚胺的碳烯加成物已成功地用于各种芳基溴化物与烯烃的Heck反应。在动力学研究，原位13 C NMR光谱研究和汞中毒实验的基础上，提出环钯钯二茂铁亚胺的卡宾加合物催化的Heck反应通过经典的Pd（0）/ Pd（II）循环和这种Palladacycle进行。只是一个具有催化活性的Pd（0）物种的库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.040
• 作为试剂：
  描述：

  3-(乙酰氨基)丙酸乙酯 在 sodium hydride 、 ethyl 3-pyridineacrylate 作用下， 生成 5-Acetylamino-2-(acetylamino-methyl)-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基氨基酸酯的迈克尔加成 2-顺式-烷基-2-反式-乙氧基羰基-3-吡啶基-(3)(r)-吡咯烷酮-5的立体选择性合成

  摘要：

  简单的 N-酰基-氨基酸酯可以在非质子溶剂中以其钠盐的形式立体选择性地合成，根据迈克尔与吡啶基-3-丙烯酸酯通过 CC 加成形成 2-顺-烷基-2-反-乙氧基羰基- 3-吡啶基-(3)(r)-吡咯烷酮-5(4)转化。只有使用 N-乙氧羰基-甘氨酸酯才能得到根据 Kuhn2) 通过 C-N 加成获得的吡咯烷酮-4-衍生物 3。

  DOI：

  10.1002/ardp.19763090204

文献信息

• Flexible, dicationic imidazolium salts for<i>in situ</i>application in palladium-catalysed Mizoroki-Heck coupling of acrylates under aerobic conditions
  作者：Marilyn Daisy Milton、Parul Garg

  DOI：10.1002/aoc.3503

  日期：2016.9

  incorporating the features of both bidentate chelating O,O ligand and carbene, shows the maximum catalytic activity. A variety of aryl and heteroaryl methyl and ethyl cinnamates were synthesized using these imidazolium salts as preligands. In addition, NMR studies confirm in situ generation of normal N‐heterocyclic carbenes from the C‐2 position of imidazol‐2‐ylidene ring. The mercury poisoning test was also

  新的不对称N，N的合成，表征及原位催化性能描述了在好氧条件下丙烯酸酯与芳基溴化物在咪唑罗基-赫克偶联过程中基于二氮杂咪唑的二元盐。合成了一系列具有可变的空间和电子特性的柔性二羧酸盐，收率良好。使用光谱技术可以很好地表征所有盐。X射线衍射分析具有相同的双主链和不同的抗衡阴离子的两种盐表明，配体采用两种不同的构象，这些构象受阴离子的性质影响。因此，配体由于其柔性性质而能够根据环境变化而改变其构象。发现所有合成的咪唑鎓盐均在原位具有活性有氧条件下钯催化的米佐罗基-赫克偶联。在这些盐中，结合了双齿螯合O，O配体和卡宾的特征的羟基官能化咪唑鎓盐显示出最大的催化活性。使用这些咪唑鎓盐作为预配体合成了各种肉桂酸的芳基和杂芳基甲基和乙基酯。此外，NMR研究证实原位生成正常N咪唑-2-亚烷基环的C-2位的杂环卡宾。还进行了汞中毒测试，以确定具有催化活性的钯物质的性质。有氧条件，低催化负载量（0.5 mol％
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Aliphatic Esters with Silyl Ketene Acetals as the Ester Enolates
  作者：Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201704354

  日期：2017.7.17

  Enantioselective allylic substitution with enolates derived from aliphatic esters under mild conditions remains challenging. Herein we report iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions of silyl ketene acetals, the silicon enolates of esters, to form products containing a quaternary carbon atom at the nucleophile moiety and a tertiary carbon atom at the electrophile moiety. Under relatively

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• Regioselective Radical Borylation of α,β-Unsaturated Esters and Related Compounds by Visible Light Irradiation with an Organic Photocatalyst
  作者：Guosong Li、Guanwang Huang、Ruixia Sun、Dennis P. Curran、Wen Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01270

  日期：2021.6.4

  recently been reported and are still rare. Here we describe a photoredox radical hydroboration of α,β-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles with NHC-boranes that uses only an organocatalyst and visible light. The conditions are mild, the substrate scope is broad, and the α/β regioselectivity is high. The reaction requires only the organocatalyst; there is no costly metal, and there are no

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• Synthesis of oxadiazole-2-oxide derivatives as potential drug candidates for schistosomiasis targeting SjTGR
  作者：Gongming Li、Qingqing Guo、Chao Feng、Huan Chen、Wenjiao Zhao、Shu Li、Yang Hong、Dequn Sun

  DOI：10.1186/s13071-021-04634-4

  日期：2021.12

  Because of the increasing drug resistance to praziquantel (PZQ), which is the primary drug for schistosomiasis, developing new drugs to treat schistosomiasis is crucial. Oxadiazole-2-oxides have been identified as potential anti-schistosomiasis reagents targeting thioredoxin glutathione reductase (TGR). In this work, one of the oxadiazole-2-oxides derivatives furoxan was used as the lead compound to

  血吸虫病是一种慢性寄生虫病，影响全世界数百万人的健康。由于治疗血吸虫病的主要药物吡喹酮（PZQ）的耐药性不断增加，开发治疗血吸虫病的新药至关重要。 2-恶二唑氧化物已被确定为针对硫氧还蛋白谷胱甘肽还原酶（TGR）的潜在抗血吸虫病试剂。本工作以恶二唑-2-氧化物衍生物呋喃酮为先导化合物，开发了一系列新型呋喃酮衍生物，用于研究对含硒重组日本血吸虫TGR（rSjTGR-Sec）和可溶性蠕虫抗原蛋白的抑制活性（SWAP）含有野生型日本血吸虫TGR（wtSjTGR），以开发新的血吸虫病先导化合物。制备了三十九种新型衍生物来测试它们对这两种酶的活性。采用对接法检测活性分子与SjTGR的结合位点。对这些新型呋喃酮衍生物的构效关系（SAR）进行了初步分析。结果发现，包括化合物 6a-6d、9ab、9bd 和 9be 在内的几种新衍生物对 rSjTGR-Sec 或含有 wtSjTGR 的 SWAP 的活性比
• σ-Alkylpalladium Intermediates in Intramolecular Heck Reactions:Isolation and Catalytic Activity
  作者：Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Stefano Brenna、Simona Galli、Micol Rigamonti、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1002/chem.200902071

  日期：2010.2.1

  The isolation of σ‐alkylpalladium Heck intermediates, possible when β‐hydride elimination is inhibited, is a rather rare event. Performing intramolecular Heck reactions on N‐allyl‐2‐halobenzylamines in the presence of [Pd(PPh3)4], we isolated and characterized a series of stable bridged palladacycles containing an iodine or bromine atom on the palladium atom. Indolyl substrates were also tested for

  当抑制β-氢化物消除时，可能分离出σ-烷基钯Heck中间体，这是相当罕见的事件。在[Pd（PPh 3）4 ]存在下对N-烯丙基-2-卤代苄胺进行分子内Heck反应，我们分离并鉴定了一系列稳定的桥式钯环，其中钯原子上含有碘或溴原子。还测试了吲哚基底物以分离相应的复合物。吲哚基衍生物之一的X射线晶体学分析表明，存在五元的palladacycle，金属中心带有顺式PPh 3配体和碘原子相对于氮原子的位置。σ-烷基钯配合物的稳定性可能是桥键结产生的强约束力的结果，而后者阻碍了β-氢化物消除必不可少的cisoid构象。随后，由此获得的桥连五元环被证明是在Heck反应以及交叉偶联过程（例如Suzuki和Stille反应）中有效的预催化剂。