(E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 79295-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-allyloxy-trans-chalcone；4-Allyloxy-trans-chalkon；(E)-1-phenyl-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 79295-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: GIUABSHJZYDWPW-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲醇和氯化铵为氢源对α，β-不饱和酮进行电化学1,4-还原†

  摘要：

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc02368b
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲醇和氯化铵为氢源对α，β-不饱和酮进行电化学1,4-还原†

  摘要：

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc02368b

文献信息

• Indium Triflate Catalyzed Rearrangement of Aryl-Substituted Cyclopropyl Carbinols to 1,4-Disubstituted 1,3-Butadienes
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.200600037

  日期：2006.7

  Aryl-substituted cyclopropyl carbinol derivatives undergo a facile stereoselective rearrangement catalyzed by In(OTf) 3 in dichloromethane under sonication to produce the substituted conjugated all-trans-butadienes.

  芳基取代的环丙基甲醇衍生物在二氯甲烷中的 In(OTf) 3 催化下进行简单的立体选择性重排，在超声处理下产生取代的共轭全反式丁二烯。
• Reduction of activated conjugated alkenes by the InCl3–NaBH4 reagent system
  作者：Brindaban C Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.022

  日期：2003.9

  catalytic amount of indium (III) chloride and sodium borohydride in acetonitrile reduces selectively the carbon–carbon double bonds in conjugated alkenes such as α,α-dicyano olefins, α,β-unsaturated nitriles, cyanoesters, cyanophosphonate and dicarboxylic esters. However, reduction of chalcones is little different. They are reduced to a mixture of saturated ketones and alcohols if the reaction mixture is quenched

  乙腈中催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合可选择性降低共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯和二羧酸酯）中的碳-碳双键。但是，减少查耳酮几乎没有什么不同。如果将反应混合物用H 2 O淬灭，则它们会还原为饱和酮和醇的混合物，而用MeOH淬灭只会产生饱和醇。
• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。