(E)-prop-1-en-1-ylcyclopentane | 5623-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-prop-1-en-1-ylcyclopentane
• 英文别名: 1-cyclopentyl-propene；1-Cyclopentyl-propen；Propenylcyclopentan；[(E)-prop-1-enyl]cyclopentane
• CAS: 5623-78-9
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: YRNAXPCUXXETST-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-prop-1-en-1-ylcyclopentane 、 三氯溴甲烷 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 丙基溴化镁 生成 (1-bromo-3,3,3-trichloro-2-methylpropyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  SAUSHKINA, T. P.;ZUBRITSKIJ, L. M.;PETROV, A. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 722-725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基环戊烷 在 C₂₄H₃₅IrNP 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到(E)-prop-1-en-1-ylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  高效铱铱螯合金属配合物，可将1-烯烃单异构化为反式2-烯烃

  摘要：

  制备了一种独特的Ir络合物（tBu NC C P）Ir，其中吡啶-膦钳夹为唯一配体，其特征在于Ir与来自t Bu取代基的两个σC-H键之间具有双重原子相互作用。该复合物具有极高的活性，并具有极好的区域和立体选择性，可将1烯烃单异构化为反式-2-烯烃，且具有宽泛的官能团耐受性。可以使用0.005 mol％的催化剂负载量（周转数高达19000）在超过100克的纯净反应物中进行反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201611007

文献信息

• Switching between Hydrogenation and Olefin Transposition Catalysis via Silencing NH Cooperativity in Mn(I) Pincer Complexes
  作者：Wenjun Yang、Ivan Yu. Chernyshov、Manuela Weber、Evgeny A. Pidko、Georgy A. Filonenko

  DOI：10.1021/acscatal.2c02963

  日期：2022.9.2

  While Mn-catalyzed (de)hydrogenation of carbonyl derivatives has been well established, the reactivity of Mn hydrides with olefins remains very rare. Herein, we report a Mn(I) pincer complex that effectively promotes site-controlled transposition of olefins. This reactivity is shown to emerge once the N–H functionality within the Mn/NH bifunctional complex is suppressed by alkylation. While detrimental

  虽然 Mn 催化的羰基衍生物加氢（脱）氢已得到充分证实，但 Mn 氢化物与烯烃的反应性仍然非常罕见。在此，我们报告了一种 Mn(I) 钳形配合物，可有效促进烯烃的位点控制转位。一旦 Mn/NH 双功能复合物中的 N-H 官能团被烷基化抑制，这种反应性就会出现。虽然对羰基（脱）氢化有害，但这种协同 N-H 官能团的掩蔽允许以接近定量的产率高效地将各种烯丙基芳烃转化为更高价值的 1-丙烯苯，并具有出色的立体选择性。长链烯烃也保留了对单一位置异构化的反应性，导致 2-烯烃的高度区域选择性形成，与其他可能的异构化产物相比，它们的热力学稳定性较差。对活化的 Mn 催化剂与烯烃之间反应的详细机理分析表明，催化通过金属-烷基机制进行操作——这是 Mn 配合物中以前未知的三种常规转位机制之一。
• Lewina; Mesenzowa; Akischin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 562,565
  作者：Lewina、Mesenzowa、Akischin

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Decio Marchi Jr.

  DOI：10.1055/s-1981-29528

  日期：——
• FLEMING I.; DECIO MARCHI J., SYNTHESIS, 1981, NO 7 560-561
  作者：FLEMING I.、 DECIO MARCHI J.

  DOI：——

  日期：——