cyllenine C | 19906-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cyllenine C
• 英文别名: 6β,9-dihydroxy-14,15,16-trinor-8βH-labdane-13,19-dioic acid-13=>9;19=>6-dilactone；6β,9-Dihydroxy-14,15,16-trinor-8βH-labdan-13,19-disaeure-13=>9;19=>6-dilacton；(1R,4S,8S,9R,10R,12R)-4,8,10-trimethylspiro[2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane-9,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 19906-99-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: DFQREMVEHMYQMW-MZIBEIOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 cyllenine C 生成 6β,9-dihydroxy-14,15,16-trinor-8βH-labdane-13,19-dioic acid-13=>9-lactone
  参考文献：
  名称：

  Ghigi, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 856,864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15,16-epoxy-6β,9-dihydroxy-8βH-labda-13(16),14-dien-19-oic acid-6-lactone 在 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cyllenine C
  参考文献：
  名称：

  Cocker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2540,2546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Marrubiin and Related Labdane Diterpene Lactones
  作者：Yukari Sakagami、Naoki Kondo、Yuki Sawayama、Hiroyuki Yamakoshi、Seiichi Nakamura

  DOI：10.3390/molecules25071610

  日期：——

  Total syntheses of the labdane diterpene lactones marrubiin, marrulibacetal, desertine, marrulibacetal A, marrubasch F, cyllenine C, marrulanic acid, and marrulactone are described. The trans-decalin moiety of these molecules was constructed in a stereoselective manner by a Pauson-Khand reaction, and the resultant cyclopentenone was oxidatively cleaved for formation of the lactone ring. Elongation

  描述了拉丹二萜内酯 marrubiin、marrulibacetal、desertine、marrulibacetal A、marrubasch F、cylenine C、marrulanic acid 和 marrulactone 的全合成。这些分子的反式萘烷部分是通过 Pauson-Khand 反应以立体选择性方式构建的，所得环戊烯酮被氧化裂解形成内酯环。C9 侧链的延长是通过与各种亲核试剂的环氧化物开环反应实现的，官能团操作完成了这些天然产物的合成。沙漠的立体化学可以通过转化来建立。
• Ghigi; Drusiani, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 187,189
  作者：Ghigi、Drusiani

  DOI：——

  日期：——
• Ghigi; Bernardi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1947, vol. 2, p. 397,399
  作者：Ghigi、Bernardi

  DOI：——

  日期：——
• 579. Marrubiin. Part II. Correlation with ambreinolide
  作者：D. Burn、W. Rigby

  DOI：10.1039/jr9570002964

  日期：——
• Cocker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2540,2546
  作者：Cocker et al.

  DOI：——

  日期：——