15,16-epoxy-6β,9-dihydroxy-8βH-labda-13(16),14-dien-19-oic acid-6-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 15,16-epoxy-6β,9-dihydroxy-8βH-labda-13(16),14-dien-19-oic acid-6-lactone
• 英文别名: marrubiin；(2aS,5aS,6R,7R,8aR)-6-(2-(furan-3-yl)ethyl)-6-hydroxy-2a,5a,7-trimethyldecahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one；(1R,4S,8S,9R,10R)-9-[2-(furan-3-yl)ethyl]-9-hydroxy-4,8,10-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: HQLLRHCTVDVUJB-CYCSPDOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-epoxy-6β,9-dihydroxy-8βH-labda-13(16),14-dien-19-oic acid-6-lactone 在 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cyllenine C
  参考文献：
  名称：

  Cocker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2540,2546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hardy et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2955,2963
  作者：Hardy et al.

  DOI：——

  日期：——
• 133. Marrubin, the bitter principle of horehound (Marrubium vulgare)
  作者：Alexander Lawson、E. D. Eustice

  DOI：10.1039/jr9390000587

  日期：——
• Ghigi, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 856,864
  作者：Ghigi

  DOI：——

  日期：——
• Ghigi; Bernardi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1947, vol. 2, p. 397,399
  作者：Ghigi、Bernardi

  DOI：——

  日期：——
• 579. Marrubiin. Part II. Correlation with ambreinolide
  作者：D. Burn、W. Rigby

  DOI：10.1039/jr9570002964

  日期：——