3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propane-1,2-diol | 136088-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-1-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3-propanediol；(2R)-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 136088-95-4
• 化学式: C₃₇H₄₂O₇
• 分子量: 598.736
• InChiKey: YETZTERDTLIMGP-XAGPANFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propane-1,2-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.08h， 生成 tert-butyl (2S)-3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-(phthalimidooxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖基氨氧基酯的合成

  摘要：

  摘要 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被成功地合成。有了C-烯丙基糖苷的现成性，本方法可应用于其他C的合成-糖基氨氧基酸衍生物。 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339496
• 作为产物：
  描述：

  C₃₈H₄₂O₅ 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以24%的产率得到3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖基氨氧基酯的合成

  摘要：

  摘要 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被成功地合成。有了C-烯丙基糖苷的现成性，本方法可应用于其他C的合成-糖基氨氧基酸衍生物。 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339496

文献信息

• Preferred conformation of C-glycosides. 6. Conformational similarity of glycosides and corresponding C-glycosides
  作者：Peter G. Goekjian、Tse Chong Wu、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo00022a038

  日期：1991.10

  The conformation of the alpha-(axial)-C-glycosides 1-3 and the beta-(equatorial)-C-glycosides 4-6 were studied by H-1 NMR. Their preferred solution conformation was found to match that of the corresponding parent glycosides. The study of 2-deoxy compounds 13-16 shows that the preference is due primarily to gauche interactions around the glycosidic bond. Solvent studies indicate that electrostatic interactions and hydrogen bonds do not significantly alter the overall conformation. Temperature studies suggest that these compounds exist as an equilibrium mixture of conformers.
• Synthesis of C-Glucosyl Aminooxy Esters
  作者：Juan Xie、Sandrine Peyrat、Keguang Cheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339496

  日期：——

  the ready availability of C-allyl glycosides, the present methodology could be applied to the synthesis of other C-glycosyl aminooxy acid derivatives. Glycosyl amino acids are constituents of glycopeptides and glycoproteins playing key roles in biological processes. We have synthesized C-glucosyl aminooxy acid derivatives as novel glycosyl amino acid building blocks for the generation of glycopeptide

  摘要 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被成功地合成。有了C-烯丙基糖苷的现成性，本方法可应用于其他C的合成-糖基氨氧基酸衍生物。 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被