2-(3-pyridyl)azulene | 881211-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)azulene
• 英文别名: 3-(Azulen-2-yl)pyridine；3-azulen-2-ylpyridine
• CAS: 881211-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: SSUBKMWBMXAJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 2-(3-pyridyl)azulene 在 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到2-(3-pyridyl)-1,3-di(4-pyridyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl- and 6-Heteroaryl-1,3-di(4-pyridyl)azulenes by Katritzky’s Pyridylation of 2-Aryl- and 6-Heteroarylazulenes

  摘要：

  Preparation of 2-aryl- and 6-heteroarylazulenes 2-6 and 8-10 was established by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of the corresponding haloazulenes with lithium aryl- and heteroarylmagnesium ate complexes, which were readily prepared from the corresponding aryl and heteroaryl halides. The reaction of 2-6 and 8-10, except for 3 and 8, with pyridine in the presence of Tf2O, followed by treatment with KOH in MeOH afforded the corresponding 2-aryl- and 6-heteroary1-1,3-di(4-pyridyl)azulenes 11-16 in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-14-13102
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)pyridine 在 磷酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-(3-pyridyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  通过将2H-环庚基[b]呋喃-2-酮与甲硅烷基烯醇醚进行[8 + 2]环加成反应，可以直接合成2-芳基az烯。

  摘要：

  我们开发了一种直接合成2-芳基azulenes的程序，该方法可以通过2H-环庚[b]呋喃-2-酮与芳基取代的甲硅烷基烯醇醚的[8 + 2]环加成反应而以中等至极好的收率获得。通过单晶X射线分析澄清了一些2-芳基az嗪的结构。通过该研究获得的2-苯基氮杂烯衍生物在酸性介质中显示出明显的荧光。

  DOI：

  10.1039/c9cc09376a

文献信息

• Pyridylazulenes:  Synthesis, Color Changes, and Structure of the Colored Product
  作者：Shigeharu Wakabayashi、Yuri Kato、Keiko Mochizuki、Rieko Suzuki、Mana Matsumoto、Yoshikazu Sugihara、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo061684h

  日期：2007.2.1

  method for the synthesis of 1- and 2-pyridylazulenes, and of 1,3-dipyridylazulenes, is described. Color and spectral changes of these pyridylazulenes upon the addition of either acid or metal ions were investigated in detail. The color changed from blue to red upon the addition of trifluoroacetic acid or soft metal ions, depending on the substitution patterns of the pyridyl group on the azulene skeleton

  描述了一种合成1-和2-吡啶基azulenes和1，3-二吡啶基azulenes的简便方法。详细研究了添加酸或金属离子后这些吡啶基azulenes的颜色和光谱变化。添加三氟乙酸或软金属离子后，颜色会从蓝色变为红色，具体取决于a烯骨架上吡啶基的取代方式。根据光谱数据检查质子化或配位产物的结构。发现在吡啶环的氮原子上发生金属离子的质子化或配位，而在z环的碳原子上未发生。还确定了几种用作pH指示剂的吡啶基azulenes的过渡间隔。
• The Synthesis of Heteroarylazulene
  作者：Noboru Morita、Taku Shoji、Shigeru Kikuchi、Shunji Ito

  DOI：10.3987/com-05-s(k)35

  日期：——