(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 19143-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(thiophene-2-yl)-2-propen-1-one；(2E)-3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 19143-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: KHQKCSLSMCULSA-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,6-dithiophen-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  环亚铵盐的研究：一些新的2,4,6-三取代吡啶的合成。2个

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je60086a032
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 胡椒醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以94%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环保型胡椒醛的合成及其细胞毒性和抗氧化性评价

  摘要：

  背景：磨石技术已被广泛用作一种高效，一致，对环境无害且无溶剂的方案，用于制备许多具有更高原子经济性的化合物。 方法：通过该方法合成了14种胡椒醛查耳酮化合物，并通过物理和光谱数据（FT-IR，1H NMR，质量和元素分析）进行了表征。评估所有查耳酮对癌细胞系MCF-7和HepG2的细胞毒性作用。一种2-吡啶基取代的化合物14，对MCF-7的IC50值为17.4±0.2，对HepG2细胞的IC50值为15.4±0.6µmol L-1。 结果：结果表明，与标准的顺铂相比，2-吡啶基取代的化合物对HepG2细胞具有更高的细胞毒活性。 结论：与标准抗坏血酸（IC50 = µg / mL，18.26±0.22）相比，化合物14在DPPH测试和H2O2分析中显示出良好的抗氧化活性（IC50 = 17.23±33 / µg / mL和20.17±0.33µg / mL）。 21.66±1.06 µg /

  DOI：

  10.2174/1570180815666181016155934

文献信息

• Design, Docking, and Synthesis of Some New Pyrazoline and Pyranopyrazole Derivatives as Anti-inflammatory Agents
  作者：Magda M. F. Ismail、Nagy M. Khalifa、Hoda H. Fahmy、Eman S. Nossier、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1002/jhet.1757

  日期：2014.3

  Design and synthesis of some novel pyrazoline and pyranopyrazole derivatives as potential anti‐inflammatory agents are described. Most of the compounds were tested for their anti‐inflammatory (in vitro and in vivo) and ulcerogenic activities. In all tested compounds, it was found that pyrazolines, 2a, and pyrazolopyrano[2,3‐d]pyrimidine 9 are the potent anti‐inflammatory and selective cyclooxygenase‐2

  描述和设计了一些新型的吡唑啉和吡喃并吡唑衍生物作为潜在的抗炎药。测试了大多数化合物的抗炎作用（体外和体内）和致溃疡活性。在所有测试的化合物中，发现吡唑啉2a和吡唑并吡喃并[2,3- d ]嘧啶9是有效的抗炎和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂。所有化合物主要处于安全水平。对2a和9的对接研究表明，它与COX-2酶的活性位点（如选择性COX-2抑制剂SC-558）的结合亲和力更高。
• TEWARI R. S.; NAGPAL D. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 9, 911-912
  作者：TEWARI R. S.、 NAGPAL D. K.

  DOI：——

  日期：——
• TEWARI R. S.; CHATUROEDI S. C.; NAGPAL D. K., J- CHEM. AND ENG. DATA, 1980, 25, NO 3, 293-295
  作者：TEWARI R. S.、 CHATUROEDI S. C.、 NAGPAL D. K.

  DOI：——

  日期：——
• An Environment-friendly Synthesis of Piperonal Chalcones and Their Cytotoxic and Antioxidant Evaluation
  作者：Sanal Dev、Della Grace Thomas Parambi、Bency Baby、Githa Elizabeth Mathew、Hendawy Omnia Magdy、Monu Joy、Shine Sudev、Bijo Mathew

  DOI：10.2174/1570180815666181016155934

  日期：2020.2.13

  elemental analysis). All chalcones were evaluated for their cytotoxic action against the cancer cell lines, MCF-7 and HepG2. One 2-pyridyl-substituted compound 14 with IC50 values 17.4±0.2 towards MCF-7 and 15.4±0.6µmol L-1 towards HepG2 cells. Results: The results demonstrated that the cytotoxic activity of 2-pyridyl-substituted compound shown higher activity as compared with the standard cisplatin

  背景：磨石技术已被广泛用作一种高效，一致，对环境无害且无溶剂的方案，用于制备许多具有更高原子经济性的化合物。 方法：通过该方法合成了14种胡椒醛查耳酮化合物，并通过物理和光谱数据（FT-IR，1H NMR，质量和元素分析）进行了表征。评估所有查耳酮对癌细胞系MCF-7和HepG2的细胞毒性作用。一种2-吡啶基取代的化合物14，对MCF-7的IC50值为17.4±0.2，对HepG2细胞的IC50值为15.4±0.6µmol L-1。 结果：结果表明，与标准的顺铂相比，2-吡啶基取代的化合物对HepG2细胞具有更高的细胞毒活性。 结论：与标准抗坏血酸（IC50 = µg / mL，18.26±0.22）相比，化合物14在DPPH测试和H2O2分析中显示出良好的抗氧化活性（IC50 = 17.23±33 / µg / mL和20.17±0.33µg / mL）。 21.66±1.06 µg /
• Studies on cycloimmonium ylides: synthesis of some new 2,4,6-trisubstituted pyridines. 2
  作者：Ram S. Tewari、Suresh C. Chaturvedi、Dinesh K. Nagpal

  DOI：10.1021/je60086a032

  日期：1980.7