3,4;3',4'-bis(methylenedioxy)chalcone | 88755-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4;3',4'-bis(methylenedioxy)chalcone
• 英文别名: 3,4:3',4'-Bismethylendioxy-chalkon；(2E)-1,3-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propen-1-one；bis(3,4-methylenedioxy)chalcone；(E)-1,3-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 88755-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: BJVBIPGXQAUWBA-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4;3',4'-bis(methylenedioxy)chalcone 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2,4-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.68 g的产率得到3,4;3',4'-bis(methylenedioxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE, TYPE 2 DIABETES, AND PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES DE TRAITEMENT DE MALADIES AMYLOIDES ET DE SYNUCLEINOPATHIES, NOTAMMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER, DU DIABETE DE TYPE 2 ET DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2003101927A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinophathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双-和三-二羟基芳基化合物及其亚甲二氧基类似物和药用可接受酯，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病，特别是Aß淀粉样病变，如阿尔茨海默病中观察到的，IAPP淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的，以及α-突触核病，如帕金森病中观察到的，以及用于制造用于此类治疗的药物。
• Iodine-Promoted Semmler-Wolff Reactions: Step-Economic Access to<i>meta</i>-Substituted Primary Anilines via Aromatization
  作者：Shi-Ke Wang、Xia You、Da-Yuan Zhao、Neng-Jie Mou、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/chem.201701712

  日期：2017.9.4

  An atom‐ and step‐economic access to an array of unprotected meta‐substituted primary anilines was disclosed using the Semmler–Wolff reaction, promoted by molecular iodine. Therein, noble metal catalysts and inert atmosphere are unnecessary while the forcing reaction conditions and the lengthy synthesis can be avoided. The synthetic utility of this approach is evident in the de novo syntheses of three

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。
• 13C nuclear magnetic resonance studies on 1,3-diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、Sunil Sharma、J. S. Rathore、Meenu Garg、Sandhya Gupta、Sunita Malhotra、V. K. Sharma、Suddham Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260280516

  日期：1990.5

  The 13C NMR spectra of 48 differently substituted chalcones (1,3‐diphenylprop‐2 enones) have been recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new/natural chalcones.

  已经记录了 48 个不同取代的查耳酮（1,3-二苯基丙-2 烯酮）的 13C NMR 光谱并讨论了结果。该数据将有助于识别新的/天然查耳酮。
• Compounds, compositions and methods for the treatment of amyloid diseases such as systemic AA amyloidosis
  申请人：Snow D. Alan

  公开号：US20070225362A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially Aβ amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, AA/SAA amyloidosis, such as observed in systemic AA amyloidosis and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双羟基和三羟基芳基化合物及其甲氧基二氧杂环化物和药学上可接受的酯类，它们的合成，含有它们的制药组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病，特别是阿尔茨海默病中观察到的Aβ淀粉样变性，IAPP淀粉样变性，例如在2型糖尿病中观察到的AA / SAA淀粉样变性，以及突触蛋白病，例如在帕金森病中观察到的应用，以及用于制造这种治疗药物。
• Compounds, compositions and methods for the treatment of synucleinopathies
  申请人：Esposito Luke

  公开号：US20070276034A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双-和三-二羟基芳基化合物及其亚甲二氧基类似物和药学上可接受的酯，它们的合成，含有它们的制药组合物，以及它们在治疗突触核病，如帕金森病中的应用和制造用于这种治疗的药物。