5-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-indole | 90433-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-indole
• CAS: 90433-08-2
• 化学式: C₉H₇N₅
• mdl: MFCD22195574
• 分子量: 185.188
• InChiKey: FNMYDHWOJBRDQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-indole 350.0~500.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 5-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-azaazulene and benz[a]azulene by carbene rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00324a070
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 sodium azide 、 ChCl*2ZnCl2 作用下， 反应 7.0h， 以88%的产率得到5-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氯化胆碱-ZnCl2：用于有机腈与叠氮化钠的 [2+3] 环加成反应的可回收且高效的低共熔溶剂

  摘要：

  摘要在此我们首次报道了基于氯化胆碱-氯化锌的低共熔溶剂是一种绿色高效的反应介质，用于有机腈与叠氮化钠的 [2+3] 环加成反应，得到相应的 5-取代 1H-四唑。本方法提供了一条环境友好的路线、反应时间短、产率高、工艺安全、后处理简单，这使得该方法对现有的 5-取代 1H-四唑合成常规工艺具有吸引力和有用的贡献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1285033
• 作为试剂：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 三乙胺盐酸盐 、 叠氮化钠 在 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 5-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-indole 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5-heteroaryl substituted indoles

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的化合物，或其药学上可接受的酸加盐。这些化合物是选择性α1-肾上腺素能受体配体。

  公开号：

  US06602889B1

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• Facile Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Tetrabutylammonium Hydrogen Sulfate in Water
  作者：Zengtao Wang、Zhiguo Liu、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1002/bkcs.10045

  日期：2015.1

  Facile synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles was achieved by treating nitriles with NaN3 in water or toluene in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate (TBAHS). The reaction could be carried out in water as well as in toluene. The procedure is environment‐friendly, practical, and provides excellent yield of tetrazoles.

  在硫酸四丁铵（TBAHS）的存在下，通过在水中或甲苯中用NaN 3处理腈，可以轻松合成5取代的1 H-四唑。该反应可以在水中以及在甲苯中进行。该方法环境友好，实用，并提供了极佳的四唑类收率。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Urea mediated 5-substituted-1H-tetrazole via [3 + 2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：B. Yakambram、A. Jaya Shree、L. Srinivasula Reddy、T. Satyanarayana、P. Naveen、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.067

  日期：2018.1

  A simple, new and convenient metal free procedure for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using various nitriles and sodium azide in the presence of urea and acetic acid with good to high yields is developed. The reaction plausibly proceeds through in situ formation of urea azide active complex without toxic and/or expensive metal catalysts.

  开发了一种简单，新颖，方便的无金属合成方法，该方法利用各种腈和叠氮化钠在尿素和乙酸的存在下以良好或高收率合成5-取代的1 H-四唑。该反应似乎是通过在没有毒性和/或昂贵的金属催化剂的情况下原位形成叠氮化脲活性配合物而进行的。