5-acetyl-2-methoxybenzenesulfonamide | 85276-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 85276-46-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: PYRWOBVBKMNBDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-methoxybenzenesulfonamide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到5-(2-Bromo-acetyl)-2-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-acetyl-2-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的查尔酮-磺酰胺杂种表现出抗癌和抗结核活性

  摘要：

  通过氨（3）和氨基嘧啶酮（4）及其磺酰氯衍生物2的N-磺化反应合成了由4-甲氧基苯乙酮1衍生的新的磺胺5/6。磺酰胺5和6用作两个新的查耳酮8a-f和9a-f的前体，它们是通过Claisen-Schmidt与芳香族醛7a-f缩合获得的。化合物5/6，图8a-d ，8F，图9a-d ，和9F由美国国家癌症研究所（NCI）以10μM的浓度对60种不同的人类癌细胞系进行了筛选（一次剂量试验）。Chalcones 8b和9b满足预定的阈值抑制标准，并被选择用于五种不同浓度（100、10、1.0、0.1和0.01μM）的筛选。化合物8b的GI 50值范围从0.57至12.4μM，在几乎所有情况下均观察到细胞毒性作用，特别是对GI 50分别 为0.57和1.28μM的白血病K-562细胞和黑色素瘤LOX IMVI细胞。此外，针对结核分枝杆菌筛选了所有化合物H37Rv，查耳酮8a-c和9a-c最活跃，显

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.013

文献信息

• Synthesis, Anticancer and Antitubercular Properties of New Chalcones and Their Nitrogen-Containing Five-Membered Heterocyclic Hybrids Bearing Sulfonamide Moiety
  作者：Lina Fernanda Castaño、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Daniel Insuasty、Oscar M. Vidal、Rosalia Seña、Vivian Rubio、Gloria Puerto、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Juan Guzman、Alberto Insuasty、Braulio Insuasty

  DOI：10.3390/ijms232012589

  日期：——

  for the generation of their five-membered heterocyclic pyrazoline (22-23)a-d, (24-25)a-b and carbothioamide 27a-f derivatives. The synthesized compounds were evaluated for their anticancer and antituberculosis activities. To determine their anticancer activity, compounds were screened against sixty human cancer cell lines at a single dose (10 μM). Compounds 17a-c were highly active against LOX IMVI

  通过与磺酰氯 6a-b 的 N-磺化反应合成了一系列新的磺胺类药物 8a-b、10、12 和 14a-b。新得到的磺酰胺与芳香醛15a-f在碱性介质中进行Claisen-Schmidt缩合，制备了5个新系列的查尔酮-磺酰胺杂化物(16-20)af。在每个系列的第 4 位被氯取代的查尔酮被用作生成它们的五元杂环吡唑啉 (22-23)ad、(24-25)ab 和硫代碳酰胺 27a-f 衍生物的前体。评价了合成的化合物的抗癌和抗结核活性。为了确定它们的抗癌活性，化合物在单剂量 (10 μM) 下针对 60 种人类癌细胞系进行了筛选。化合物 17a-c 对 LOX IMVI（黑色素瘤）具有高度活性，IC50 值为 0.34、0.73 和 0。分别为 54 μM。Chalcone 18e 对整个白血病细胞系显示出显着的结果，IC50 值在 0.99-2.52 μM 之间。此外，化合物 20e 和 20f
• Discovery of sulfonamide-tethered isatin derivatives as novel anticancer agents and VEGFR-2 inhibitors
  作者：Moataz A. Shaldam、Hadia Almahli、Andrea Angeli、Rehab Mustafa Badi、Eman F. Khaleel、Abdelrahman I. Zain-Alabdeen、Zainab M. Elsayed、Eslam B. Elkaeed、Rofaida Salem、Claudiu T. Supuran、Wagdy M. Eldehna、Haytham O. Tawfik

  DOI：10.1080/14756366.2023.2203389

  日期：2023.12.31

  sulphonamides (6a-i, 11a-c, 12a-c) were designed and synthesised as potential dual VEGFR-2 and carbonic anhydrase inhibitors with anticancer activities. Firstly, all target isatins were examined for in vitro antitumor action on NCI-USA panel (58 tumour cell lines). Then, the most potent derivatives were examined for the potential CA inhibitory action towards the physiologically relevant hCA isoforms

  摘要 在这项工作中，设计并合成了新的基于靛红的磺胺类药物（6a-i、11a-c、12a-c ）作为具有抗癌活性的潜在双重 VEGFR-2 和碳酸酐酶抑制剂。首先，检查所有目标靛红在 NCI-USA 组（58 种肿瘤细胞系）上的体外抗肿瘤作用。然后，检查最有效的衍生物对生理相关的 hCA 亚型 I、II 和肿瘤相关h的潜在 CA 抑制作用此外，评估了 CA IX 同种型的 VEGFR-2 抑制活性。目标磺胺类药物未能抑制可归因于邻近甲氧基的空间效应的 CA 亚型，而它们显示出有效的 VEGFR-2 抑制作用。之后，测试靛红11b和12b对细胞周期紊乱的影响，以及对凋亡潜能的影响。最后，进行了详细的分子建模分析，包括对接和分子动力学，以评估目标靛红的结合模式和稳定性。
• Identification of 3‐(5‐cyano‐6‐oxo‐pyridin‐2‐yl)benzenesulfonamides as novel anticancer agents endowed with EGFR inhibitory activity
  作者：Moataz A. Shaldam、Ahmed F. Khalil、Hadia Almahli、Maiy Y. Jaballah、Andrea Angeli、Eman F. Khaleel、Rehab Mustafa Badi、Eslam B. Elkaeed、Claudiu T. Supuran、Wagdy M. Eldehna、Haytham O. Tawfik

  DOI：10.1002/ardp.202300449

  日期：2024.1

  properties. First, the in vitro anticancer activity of each target substance was tested using Henrietta Lacks cancer cell line and M.D. anderson metastasis breast cancer cell line cells. Then, the possible CA inhibition against the human CA isoforms I, II, and IX was investigated, together with the EGFR inhibitory activity, with the most powerful derivatives. The neighboring methoxy group may have had a

  设计和合成了新型 5-氰基-6-氧代-吡啶基磺酰胺（ 6a-m和8a-d ），可潜在抑制表皮生长因子受体 (EGFR) 和碳酸酐酶 (CA)，并具有抗癌特性。首先，使用Henrietta Lacks癌细胞系和MD anderson转移乳腺癌细胞系细胞测试了每种目标物质的体外抗癌活性。然后，使用最强大的衍生物研究了 CA 对人 CA 亚型 I、II 和 IX 的可能抑制作用，以及 EGFR 抑制活性。邻近的甲氧基可能对目标磺胺类药物具有空间效应，从而阻止它们在有效抑制 EGFR 的同时有效抑制 CA 同工型。然后研究了 5-氰基吡啶衍生物6e和6l对细胞周期破坏和细胞凋亡潜力的影响。为了研究目标分子的结合机制和稳定性，进行了彻底的分子建模评估，包括对接和动态模拟。
• 4-Substituted furan-2-sulfonamide and its use in the preparation of sulfonyl urea derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1270565A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention relates to a compound, 4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)furan-2-sulfonamide, and its use as an intermediate in the preparation of a compound of the formula wherein R1 and R2 are as defined in the description, useful in the treatment and condition selected from the group consisting of meningitis and salpingitis, septic shock, disseminated intravascular coagulation, and/or adult respiratory distress syndrome, acute or chronic inflammation, arthritis, cholangitis, colitis, encephalitis, endocarditis, glomerulonephritis, hepatitis, myocarditis, pancreatitis, pericarditis, reperfusion injury, vasculitis, acute and delayed hypersensitivity, graft rejection, and graft-versus-host disease, auto-immune diseases including Type 1 diabetes mellitus and multiple sclerosis, periodonate diseases, interstitial pulmonary fibrosis, cirrhosis, systemic sclerosis, keloid formation, tumors which produce IL-1 as an autocrine growth factor, cachexia, Alzheimers disease, percussion injury, depression, atherosclerosis (including cardiomyopathy, myocarditis and heart failure) and osteoporosis in a mammal, including a human.

  本发明涉及一种化合物，4-(1-羟基-1-甲基-乙基)呋喃-2-磺酰胺，及其在制备 式化合物中作为中间体的用途，其中 R1 和 R2 如描述中所定义。 其中 R1 和 R2 如描述中所定义，可用于治疗选自以下组别的疾病：脑膜炎和输卵管炎、脓毒性休克、弥散性血管内凝血和/或成人呼吸窘迫综合征、急性或慢性炎症、关节炎、胆管炎、结肠炎、脑炎、心内膜炎、肾小球肾炎、肝炎、心肌炎、胰腺炎、心包炎、再灌注损伤、血管炎、急性和迟发性超敏反应、移植物排斥和移植物抗宿主疾病、自身免疫性疾病（包括 1 型糖尿病和多发性硬化症）、牙周病、间质性肺纤维化、肝硬化、系统性硬化症、瘢痕疙瘩的形成、产生 IL-1 作为自分泌生长因子的肿瘤、恶病质、老年痴呆症、叩击伤、抑郁症、动脉粥样硬化（包括心肌病、心肌炎和心力衰竭）以及哺乳动物（包括人类）骨质疏松症。
• Sulfonyl urea derivatives and their use in the control of interleukin-1 activity
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1270554A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention relates to a compound of the formula wherein R1 and R2 are as defined in the description, useful in the treatment and condition selected from the group consisting of meningitis and salpingitis, septic shock, disseminated intravascular coagulation, and/or adult respiratory distress syndrome, acute or chronic inflammation, arthritis, cholangitis, colitis, encephalitis, endocarditis, glomerulonephritis, hepatitis, myocarditis, pancreatitis, pericarditis, reperfusion injury, vasculitis, acute and delayed hypersensitivity, graft rejection, and graft-versus-host disease, auto-immune diseases including Type 1 diabetes mellitus and multiple sclerosis, periodonate diseases, interstitial pulmonary fibrosis, cirrhosis, systemic sclerosis, keloid formation, tumors which produce IL-1 as an autocrine growth factor, cachexia, Alzheimers disease, percussion injury, depression, atherosclerosis (including cardiomyopathy, myocarditis and heart failure) and osteoporosis in a mammal, including a human.

  本发明涉及一种如下式的化合物 其中 R1 和 R2 如描述中所定义，可用于治疗选自以下组别的疾病：脑膜炎和输卵管炎、脓毒性休克、弥散性血管内凝血和/或成人呼吸窘迫综合征、急性或慢性炎症、关节炎、胆管炎、结肠炎、脑炎、心内膜炎、肾小球肾炎、肝炎、心肌炎、胰腺炎、心包炎、再灌注损伤、血管炎、急性和迟发性超敏反应、移植物排斥和移植物抗宿主疾病、自身免疫性疾病（包括 1 型糖尿病和多发性硬化症）、牙周病、间质性肺纤维化、肝硬化、系统性硬化症、瘢痕疙瘩的形成、产生 IL-1 作为自分泌生长因子的肿瘤、恶病质、老年痴呆症、叩击伤、抑郁症、动脉粥样硬化（包括心肌病、心肌炎和心力衰竭）以及哺乳动物（包括人类）骨质疏松症。