3-<17β-Hydroxy-3-oxo-androstatrien-(4,6,9(11))-yl-(17α)>-propionsaeure-lacton | 95716-71-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-<17β-Hydroxy-3-oxo-androstatrien-(4,6,9(11))-yl-(17α)>-propionsaeure-lacton
• 英文别名: pregna-4,6,9(11)-triene-17β-ol-3-one-21-carboxylate γ lactone；(17α)-17-hydroxy-3-oxo-pregna-4,6,9 (11)-triene-21-carboxylic acid γ-lactone；(8S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[2,8,12,14,15,16-hexahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5\'-oxolane]-2\',3-dione；(10R,13S,17R)-10,13-dimethylspiro[2,8,12,14,15,16-hexahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 95716-71-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: MCNZISFQKMPWRJ-TWLXKFCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >121°C (dec.)
• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<17β-Hydroxy-3-oxo-androstatrien-(4,6,9(11))-yl-(17α)>-propionsaeure-lacton 、 丙基氯化镁 在 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 盐酸 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到(7R,10S,13S,17R)-10,13-dimethyl-7-propylspiro[2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/25780

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-<17β-Hydroxy-3-oxo-4.9(11)-androstadien-17α-yl>-propansaeurelacton 生成 3-<17β-Hydroxy-3-oxo-androstatrien-(4,6,9(11))-yl-(17α)>-propionsaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein

  摘要：

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。

  公开号：

  EP1223174A3

文献信息

• Process for the preparation and purification of eplerenone
  申请人：Guntoori Bhaskar Reddy

  公开号：US20080234478A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A process for the preparation and purification of Eplerenone is described wherein hydroxylated impurities are removed using a novel derivatization procedure.

  本发明涉及一种Eplerenone的制备和纯化方法，其中采用一种新颖的衍生化程序去除羟基杂质。
• [EN] STEROID SPIROLACTONIZATION<br/>[FR] SPIROLACTONISATION DE STEROIDES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004085458A3

  公开（公告）日：2006-03-16
• PROCESS TO PREPARE EPLERENONE
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1487859B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• CRYSTALLINE 17BETA-HYDROXY-7ALPHA-(5'-METHYL-2'-FURYL)-PREGNA-4,9(11)-DIEN-3-ONE-21-CARBOXYLIC ACID, GAMMA-LACTONE
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1539795B1

  公开（公告）日：2007-10-31
• Novel aldosterone antagonists and uses thereof
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20070066580A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to novel compounds that are aldosterone receptor antagonists, to pharmaceutical compositions containing the aldosterone receptor antagonists, and to methods of treatment using the same.