6-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxymethyl)-4-hydroxy-δ-lactone | 1001855-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxymethyl)-4-hydroxy-δ-lactone
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 1001855-70-4
• 化学式: C₈H₁₀F₄O₄
• 分子量: 246.159
• InChiKey: DPEZOCIRUYARDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-4-羟基-1,2-环氧戊烷 、 一氧化碳 在 hydridotetracarbonylcobalt 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到6-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxymethyl)-4-hydroxy-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-hydroxy-delta-lactones from epoxides

  摘要：

  揭示了用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯的催化剂和方法。

  公开号：

  US20100145046A1

文献信息

• SUBSTITUTED 3-HYDROXY-DELTA-LACTONES FROM EPOXIDES
  申请人：Cornell University

  公开号：US20140107339A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  本发明揭示了催化剂和方法，用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯。
• Carbonylation of Epoxides to Substituted 3-Hydroxy-δ-Lactones
  作者：John W. Kramer、Daniel Y. Joh、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol702475e

  日期：2007.12.1

  Substituted 3-hydroxy-delta-lactones (3HLs) are valuable intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and other biologically active-natural products. Herein we report the first example of the catalytic carbonylation of substituted homoglycidols to 3HLs using HCo(CO)(4). Upon optimization of the catalyst and reaction conditions, a functionally diverse set of 3HLs was prepared. Mechanistic insight was gained by observation of the carbonylation reaction using in situ IR spectroscopy, and we propose a mechanism that is consistent with previously studied epoxide carbonylation systems.
• US8530677B2
  申请人：——

  公开号：US8530677B2

  公开（公告）日：2013-09-10
• US9676743B2
  申请人：——

  公开号：US9676743B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• Substituted 3-hydroxy-delta-lactones from epoxides
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20100145046A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  揭示了用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯的催化剂和方法。