(3,4-methylenedioxyphenyl)(3-acetylphenyl)methanol | 1188303-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-methylenedioxyphenyl)(3-acetylphenyl)methanol
• 英文别名: 1-[3-[1,3-Benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1188303-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: VQWDHWWLZHVNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3-acetylphenylboronic acid neopentyl glycol ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 cesium fluoride 、 二乙醇胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(3,4-methylenedioxyphenyl)(3-acetylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于将有机硼酸酯加到酮和醛中的镍催化剂

  摘要：

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。

  DOI：

  10.1021/ol9017613

文献信息

• A Nickel Catalyst for the Addition of Organoboronate Esters to Ketones and Aldehydes
  作者：Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9017613

  日期：2009.10.1

  Ni(cod)2/IPr catalyst promotes the intermolecular 1,2-addition of arylboronate esters to unactivated aldehydes and ketones. Diaryl, alkyl aryl, and dialkyl ketones show good reactivity under mild reaction conditions (≤80 °C, nonpolar solvents, no strong base or acid additives). A dramatic ligand effect favors either carbonyl addition (IPr) or C−OR cross-coupling (PCy3) with aryl ether substrates. A Ni(0)/Ni(II)

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。