3-acetylphenylboronic acid neopentyl glycol ester | 443777-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetylphenylboronic acid neopentyl glycol ester
• 英文别名: 1-[3-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 443777-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₃
• 分子量: 232.087
• InChiKey: SYMHYGMYXHTBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylphenylboronic acid neopentyl glycol ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到1-(3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的含硼手性醇的高对映选择性动力学拆分

  摘要：

  描述了酶作为催化剂首次获得光学纯硼化合物的应用。研究了含硼手性醇通过脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应的动力学拆分。含有硼酸酯或硼酸基团的芳族，烯丙基和脂族仲醇可通过南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶分解，并具有出色的E值（E > 200）和高对映体过量（最高> 99％）获得底物和乙酰化产物。

  DOI：

  10.1021/ol901091f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 3-乙酰基苯硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetylphenylboronic acid neopentyl glycol ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映收敛自由基 C(sp3)−C(sp2) 与有机硼酸酯交叉偶联合成 α-季铵盐 β-内酰胺

  摘要：

  开发了铜催化的对映收敛自由基 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 叔烷基溴与有机硼酸酯的交叉偶联，以获得具有合成价值的 α-季手性 β-内酰胺。这项工作的成功依赖于利用手性 N,N,N-配体来形成空间拥挤的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202214709
• 作为试剂：
  描述：

  三光气 、 N-((5S,6S,7S,8R,9R)-8-amino-6-azido-9-hydroxy-2,2,9-trimethyl-8-((S)-1-(triisopropylsiloxy)ethyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 3-acetylphenylboronic acid neopentyl glycol ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3aR,4R,5S,6S,6aS)-6-Azido-4-hydroxy-2',2',4-trimethyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3a-((S)-1-(triisopropylsiloxy)ethyl)tetrahydro-1H-spiro[cyclopenta[d]imidazole-5,4'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  팍타락탐의 전합성 방법

  摘要：

  该发明涉及使用下述化学式5表示的帕克塔拉克酮（pactalactam）的全合成方法。【化学式5】

  公开号：

  KR20200122684A

文献信息

• Oxygen-Promoted Pd(II) Catalysis for the Coupling of Organoboron Compounds and Olefins
  作者：Young Chun Jung、Rajesh Kumar Mishra、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol034458s

  日期：2003.6.1

  Reported herein is a mild and efficient Pd(II) catalysis, leading to the formation of carbon-carbon bonds between a broad spectrum of organoboron compounds and alkenes. Molecular oxygen was employed to reoxidize the resultant Pd(0) species back to Pd(II) during catalytic cycles. This oxygen protocol promoted the desired Pd(II) catalysis, whereas it retarded competing Pd(0) catalytic pathways such as

  本文报道的是温和有效的Pd（II）催化作用，导致在宽范围的有机硼化合物和烯烃之间形成碳-碳键。在催化循环过程中，使用分子氧将生成的Pd（0）物种重新氧化回Pd（II）。该氧方案促进了所需的Pd（II）催化作用，而它却阻碍了竞争的Pd（0）催化途径，例如Heck或Suzuki偶联。[反应：看文字]
• Nickel-Catalyzed 1,2-Diarylation of Simple Alkenyl Amides
  作者：Joseph Derosa、Roman Kleinmans、Van T. Tran、Malkanthi K. Karunananda、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b11942

  日期：2018.12.26

  A nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling of simple alkenyl amides with aryl iodides and aryl boronic esters is reported. The reaction is enabled by an electron-deficient olefin (EDO) ligand, dimethyl fumarate, and delivers the desired 1,2-diarylated products with excellent regiocontrol. Under optimized conditions, a wide range of amides derived from 3-butenoic acid, 4-pentenoic acid, and allyl

  报道了简单烯基酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的镍催化连接交叉偶联。该反应由缺电子烯烃 (EDO) 配体富马酸二甲酯实现，并提供具有出色区域控制的所需 1,2-二芳基化产物。在优化条件下，衍生自 3-丁烯酸、4-戊烯酸和烯丙胺的多种酰胺都是相容的底物。该方法代表了由天然酰胺官能团引导的区域控制 1,2-二芳基化的第一个例子。计算分析揭示了潜在的底物结合模式和 EDO 配体在还原消除步骤中的作用。
• Nickel‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenyl Carboxylates: A Gateway to 1,2,3‐Trifunctionalized Building Blocks
  作者：Joseph Derosa、Taeho Kang、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Malkanthi K. Karunananda、Tanner C. Jankins、Kane L. Xu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201913062

  日期：2020.1.13

  delivers the desired 1,2-diarylated and 1,2-arylalkenylated products with excellent regiocontrol. To demonstrate the synthetic utility of the method, a representative product is prepared on gram scale and then diversified to eight 1,2,3-trifunctionalized building blocks using two-electron and one-electron logic. Using this method, three routes toward bioactive molecules are improved in terms of yield

  据报道，镍催化链烯基羧酸，芳基碘化物和芳基/链烯基硼酸酯的交叉偶联。该反应提供所需的1，2-二芳基化和1，2-芳基烯基化的产物，具有极好的区域控制。为了证明该方法的综合实用性，以克为单位制备了代表性产品，然后使用二电子和一电子逻辑将其多样化为八个1,2,3-三官能化结构单元。使用该方法，在产率和/或步骤数方面改进了通往生物活性分子的三种途径。该方法代表由天然羧酸酯基引导的烯烃的催化1,2-二芳基化的第一个实例。
• A Nickel Catalyst for the Addition of Organoboronate Esters to Ketones and Aldehydes
  作者：Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9017613

  日期：2009.10.1

  Ni(cod)2/IPr catalyst promotes the intermolecular 1,2-addition of arylboronate esters to unactivated aldehydes and ketones. Diaryl, alkyl aryl, and dialkyl ketones show good reactivity under mild reaction conditions (≤80 °C, nonpolar solvents, no strong base or acid additives). A dramatic ligand effect favors either carbonyl addition (IPr) or C−OR cross-coupling (PCy3) with aryl ether substrates. A Ni(0)/Ni(II)

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。
• Ni-Catalyzed 1,2-Diarylation of Alkenyl Ketones: A Comparative Study of Carbonyl-Directed Reaction Systems
  作者：Roman Kleinmans、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Malkanthi K. Karunananda、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01447

  日期：2021.7.16

  2-diarylation of alkenyl ketones with aryl iodides and arylboronic esters is reported. Ketones with a variety of substituents serve as effective directing groups, offering high levels of regiocontrol. A representative product is diversified into a wide range of useful products that are not readily accessible via existing 1,2-diarylation reactions. Preliminary mechanistic studies shed light on the binding

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。