8-bromo-octan-3-one | 2146-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-bromo-octan-3-one
• 英文别名: 8-bromo-3-octanone；8-bromooctan-3-one
• CAS: 2146-62-5
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: CUOQKPHARWNHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-octan-3-one 在 8-羟基喹啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S)-2-氨基-8-氧代癸酸
  参考文献：
  名称：

  使用掺锌结合基团的Fmoc氨基酸合成HDAC底物拟肽抑制剂

  摘要：

  制备具有锌结合基团的Fmoc氨基酸的合成，并使用Fmoc / t Bu固相肽合成（SPPS）将其掺入底物抑制剂H3K27肽中。使用Fmoc-Asu（NHO t Bu）-OH制备的肽11是核心NuRD核心加压复合物（HDAC1-MTA1-RBBP4）的有效抑制剂（IC 50 = 390 nM）。在寻找选择性HDAC抑制剂的过程中，Fmoc氨基酸具有促进快速制备底物拟肽抑制剂（SPI）库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00885
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 8-bromo-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用掺锌结合基团的Fmoc氨基酸合成HDAC底物拟肽抑制剂

  摘要：

  制备具有锌结合基团的Fmoc氨基酸的合成，并使用Fmoc / t Bu固相肽合成（SPPS）将其掺入底物抑制剂H3K27肽中。使用Fmoc-Asu（NHO t Bu）-OH制备的肽11是核心NuRD核心加压复合物（HDAC1-MTA1-RBBP4）的有效抑制剂（IC 50 = 390 nM）。在寻找选择性HDAC抑制剂的过程中，Fmoc氨基酸具有促进快速制备底物拟肽抑制剂（SPI）库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00885

文献信息

• Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of Biologically Active Peptidomimetics of Apicidin A
  作者：Prashant H. Deshmukh、Carsten Schulz-Fademrecht、Panayiotis A. Procopiou、David A. Vigushin、R. Charles Coombes、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/adsc.200600421

  日期：2007.1.8

  macrocyclic peptidomimetics are reported, which employ iterative peptide coupling followed by high yielding ring-closing metathesis (RCM) as the key cyclization step. The target macrocyclic compounds include examples containing a (2S)-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) residue as analogues of apicidin A, a known potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor. These showed modest levels of biological activity

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。
• [EN] FMOC PROTECTED (2S)-2-AMINO-8-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)AMINO]-8-OXO-OCTANOIC ACID, (S)-2-AMINO-8-OXONONANOIC ACID AND (S)-2-AMINO-8-OXODECANOIC ACID FOR PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] ACIDE (2S)-2-AMINO-8-[(1,1-DIMÉTHYLÉTHOXY)AMINO]-8-OXO-OCTANOÏQUE, ACIDE (S)-2-AMINO-8-OXONONANOÏQUE ET ACIDE (S)-2-AMINO-8-OXODECANOÏQUE À PROTECTION FMOC POUR LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES
  申请人：THE UNIV COURT OF THE UNIVERISTY OF GLASGOW

  公开号：WO2019219938A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention discloses Fmoc protected (2S)-2-amino-8-[(1,1- dimethylethoxy)amino]-8-oxo-octanoic acid, (S)-2-amino-8- oxononanoic acid and (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid for use in peptide synthesis, such as solid phase synthesis, as well as the peptide H3K27 (Ac-Lys-Ala-Ala-Arg-Aox-Ser-Ala-NH2) prepared from Fmoc protected (2S)-2-amino-8-[(1,1-dimethylethoxy)amino]-8-oxo-octanoic acid (Aox). These three exemplary compounds as well as their unprotected forms are claimed in the form of four generic formulae. The first of these four formulae is (formula (I)) where -NPro is a protected amino group, such as an amino group protected with a base-labile protecting group, -L- is alkylene, heteroalkylene, arylene or aralkylene, -X- is a covalent bond, -N(H) - or -N(RN)-, where -RN is alkyl, -R2 is hydrogen or alkyl, -R3 is alkyl, such as C2-10 alkyl, or heterocyclyl, and -LAA- and -R1 are as defined in the claims.

  该发明揭示了用于肽合成的Fmoc保护(2S)-2-氨基-8-[(1,1-二甲基乙氧基)氨基]-8-氧代辛酸、(S)-2-氨基-8-氧代壬酸和(S)-2-氨基-8-氧代癸酸，例如固相合成，以及从Fmoc保护的(2S)-2-氨基-8-[(1,1-二甲基乙氧基)氨基]-8-氧代辛酸(Aox)制备的肽H3K27(Ac-Lys-Ala-Ala-Arg-Aox-Ser-Ala-NH2)。这三种示范性化合物及其未保护形式以四种通用式的形式声明。这四种式中的第一种式（式(I)）是其中-NPro是受保护的氨基基团，例如用碱敏感保护基保护的氨基基团，-L-是烷基，杂原子烷基，芳基或芳基烷基，-X-是共价键，-N(H)-或-N(RN)-，其中-RN是烷基，-R2是氢或烷基，-R3是烷基，例如C2-10烷基，或杂环烷基，-LAA-和-R1如索引中所定义。
• CONSTRUCTION AND SCREENING OF SOLUTION-PHASE DERIVED LIBRARY OF FENBUFEN AND ETHACRYNIC ACID
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110306668A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for synthesizing and screening solution phase derived libraries of fenbufen and ethacrynic acid is provided in the present invention. Compounds in the present invention having cytotoxicities are useful for a variety of therapeutic applications.

  本发明提供了一种合成和筛选溶液相衍生的芬布芬和依他克酸库的过程。本发明中具有细胞毒性的化合物对多种治疗应用是有用的。
• A Novel Series of Potent and Selective Ketone Histone Deacetylase Inhibitors with Antitumor Activity in Vivo
  作者：Philip Jones、Sergio Altamura、Raffaele De Francesco、Odalys Gonzalez Paz、Olaf Kinzel、Giuseppe Mesiti、Edith Monteagudo、Giovanna Pescatore、Michael Rowley、Maria Verdirame、Christian Steinkühler

  DOI：10.1021/jm800079s

  日期：2008.4.1

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors offer a promising strategy for cancer therapy, and the first generation HDAC inhibitors are currently in the clinic. Entirely novel ketone HDAC inhibitors have been developed from the cyclic tetrapeptide apicidin. These compounds show class I subtype selectivity and levels of cellular activity comparable to clinical candidates. A representative example has demonstrated

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂为癌症治疗提供了一种有希望的策略，第一代HDAC抑制剂目前正在临床中。从环状四肽阿皮啶开发了完全新颖的酮HDAC抑制剂。这些化合物显示出与临床候选药物相当的I类亚型选择性和细胞活性水平。一个有代表性的例子证明了在人结肠HCT-116癌异种移植模型中的肿瘤生长抑制作用与已知抑制剂相当。
• Efficient Syntheses of Biologically Important (<i>S</i>)-2-Amino-8-oxodecanoic Acid (Aoda) and Homologues
  作者：Sanghee Kim、Eun-Young Kim、Hyojin Ko、Young Hoon Jung

  DOI：10.1055/s-2003-41073

  日期：——

  practical asymmetric syntheses of the biologically important (S)-2-amino-8-oxodecanoic ester and its ho- mologues have been achieved employing the Schollkopf chiral aux- iliary. Carbon-carbon bond formation between the appropriate alkyl bromide and the LDA generated anion of the Schollkopf auxiliary, followed by hydrolysis provided the desired methyl ester of a long- chained keto amino acid in high yield

  使用 Schollkopf 手性助剂已经实现了对生物学上重要的 (S)-2-amino-8-oxodecanoic 酯及其同系物的有效和实用的不对称合成。适当的烷基溴和 LDA 之间形成碳-碳键，生成 Schollkopf 辅助剂的阴离子，然后水解以高产率和高选择性提供所需的长链酮氨基酸甲酯。