(2S)-2-氨基-8-氧代癸酸 | 375858-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-8-氧代癸酸
• 英文名称: (L)-2-amino-8-oxodecanoic acid
• 英文别名: L-2-amino-8-oxodecanoate；(2S)-2-azaniumyl-8-oxodecanoate
• CAS: 375858-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: OUGZJFOMQFQKAD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-8-氧代癸酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(L)-2((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-8-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用掺锌结合基团的Fmoc氨基酸合成HDAC底物拟肽抑制剂

  摘要：

  制备具有锌结合基团的Fmoc氨基酸的合成，并使用Fmoc / t Bu固相肽合成（SPPS）将其掺入底物抑制剂H3K27肽中。使用Fmoc-Asu（NHO t Bu）-OH制备的肽11是核心NuRD核心加压复合物（HDAC1-MTA1-RBBP4）的有效抑制剂（IC 50 = 390 nM）。在寻找选择性HDAC抑制剂的过程中，Fmoc氨基酸具有促进快速制备底物拟肽抑制剂（SPI）库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00885
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 181.25h， 生成 (2S)-2-氨基-8-氧代癸酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-8-oxodecanoic Acids (Aodas) Present in Natural Hystone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  Differently substituted 2-amino-8-oxodecanoic acids (Aodas), present in naturally occurring inhibitors of hystone deacetylase (HDAC), have been prepared using a convergent approach. The configuration in position 2 was derived from enantiomerically pure allylglycine or glutamic acid, whereas the stereochemistry of the substituent in position 9 derived from lactic acid or glyceraldehyde derivatives. Starting from allylglycine, (S)-Aodas, protected at the nitrogen as Boc or Fmoc, were obtained in four steps in about 30% overall yield. These products have been used to prepare a simplified analogue of a natural cyclic tetrapeptide HDAC inhibitor by SPPS.

  DOI：

  10.1021/jo0518250

文献信息

• [EN] FMOC PROTECTED (2S)-2-AMINO-8-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)AMINO]-8-OXO-OCTANOIC ACID, (S)-2-AMINO-8-OXONONANOIC ACID AND (S)-2-AMINO-8-OXODECANOIC ACID FOR PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] ACIDE (2S)-2-AMINO-8-[(1,1-DIMÉTHYLÉTHOXY)AMINO]-8-OXO-OCTANOÏQUE, ACIDE (S)-2-AMINO-8-OXONONANOÏQUE ET ACIDE (S)-2-AMINO-8-OXODECANOÏQUE À PROTECTION FMOC POUR LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES
  申请人：THE UNIV COURT OF THE UNIVERISTY OF GLASGOW

  公开号：WO2019219938A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention discloses Fmoc protected (2S)-2-amino-8-[(1,1- dimethylethoxy)amino]-8-oxo-octanoic acid, (S)-2-amino-8- oxononanoic acid and (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid for use in peptide synthesis, such as solid phase synthesis, as well as the peptide H3K27 (Ac-Lys-Ala-Ala-Arg-Aox-Ser-Ala-NH2) prepared from Fmoc protected (2S)-2-amino-8-[(1,1-dimethylethoxy)amino]-8-oxo-octanoic acid (Aox). These three exemplary compounds as well as their unprotected forms are claimed in the form of four generic formulae. The first of these four formulae is (formula (I)) where -NPro is a protected amino group, such as an amino group protected with a base-labile protecting group, -L- is alkylene, heteroalkylene, arylene or aralkylene, -X- is a covalent bond, -N(H) - or -N(RN)-, where -RN is alkyl, -R2 is hydrogen or alkyl, -R3 is alkyl, such as C2-10 alkyl, or heterocyclyl, and -LAA- and -R1 are as defined in the claims.

  该发明揭示了用于肽合成的Fmoc保护(2S)-2-氨基-8-[(1,1-二甲基乙氧基)氨基]-8-氧代辛酸、(S)-2-氨基-8-氧代壬酸和(S)-2-氨基-8-氧代癸酸，例如固相合成，以及从Fmoc保护的(2S)-2-氨基-8-[(1,1-二甲基乙氧基)氨基]-8-氧代辛酸(Aox)制备的肽H3K27(Ac-Lys-Ala-Ala-Arg-Aox-Ser-Ala-NH2)。这三种示范性化合物及其未保护形式以四种通用式的形式声明。这四种式中的第一种式（式(I)）是其中-NPro是受保护的氨基基团，例如用碱敏感保护基保护的氨基基团，-L-是烷基，杂原子烷基，芳基或芳基烷基，-X-是共价键，-N(H)-或-N(RN)-，其中-RN是烷基，-R2是氢或烷基，-R3是烷基，例如C2-10烷基，或杂环烷基，-LAA-和-R1如索引中所定义。
• Structure Elucidation and Antimalarial Activity of Apicidin F: An Apicidin-like Compound Produced by <i>Fusarium fujikuroi</i>
  作者：Katharina Walburga von Bargen、Eva-Maria Niehaus、Klaus Bergander、Reto Brun、Bettina Tudzynski、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1021/np4006053

  日期：2013.11.22

  Apicidins are cyclic tetrapeptides with histone deacetylase inhibitory activity. Since their discovery in 1996 a multitude of studies concerning the activity against protozoa and certain cancer cell lines of natural and synthetic apicidin analogues have been published. Until now, the only published natural sources of apicidin are the fungus Fusarium pallidoroseum, later known as F. semitectum and two

  阿哌西丁是具有组蛋白脱乙酰基酶抑制活性的环状四肽。自从1996年发现以来，已经发表了许多有关天然和人工合成的阿比西丁类似物对原生动物和某些癌细胞系的活性的研究。到现在为止，apicidin的唯一公布的天然来源是真菌镰刀pallidoroseum，后来被称为F.半裸和两个未指明的镰刀菌菌株。芹菜素的生物合成起源可能与基因簇有关，并且已经提出了生物合成途径。最近，我们的研究小组首次能够鉴定出富士果黑穗病菌中的阿皮素样基因簇显然不会导致产生任何已知的阿皮苷类似物。通过过度表达途径特异性转录因子，我们能够鉴定出一种新的阿皮素样化合物。本研究提供了新化合物，称为阿匹西定F的完整结构解析。对恶性疟原虫的活性评估显示出良好的体外活性，IC 50值为0.67μM。
• Montero, Ana; Beierle, John M.; Olsen, Christian A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3033 - 3041
  作者：Montero, Ana、Beierle, John M.、Olsen, Christian A.、Ghadiri, M. Reza

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLIC TETRAPEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1150998A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• Methods and Compositions for the Inhibition of Quorum Sensing in Bacterial Infections
  申请人：Pearce Cedric

  公开号：US20200289611A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  This disclosure is directed to novel apicidin methods and compositions for the inhibition of quorum sensing in bacterial infections and novel apicidin methods and compositions for treating a staphylococcal infection.