(+/-)-methyl 2-methyl-2-(2-nitrobenzyl)-3-phenyl-3-oxopropanoate | 957394-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-methyl-2-(2-nitrobenzyl)-3-phenyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-[(2-nitrophenyl)methyl]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 957394-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: FZDQOQWBPWPSDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-methyl-2-(2-nitrobenzyl)-3-phenyl-3-oxopropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到methyl (2RS,3RS)-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-2,3-二烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯的串联还原-还原胺化反应

  摘要：

  一系列2-甲基-2-（2-硝基苄基）取代的β-酮酯衍生物已在氢化条件下进行了还原环化反应，以评估酯基位置对该方法的非对映选择性的重要性。在4个大气压下在5％钯碳上氢化可导致形成（±）-2,3-二烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，优选具有C2烷基顺式到C3酯。产物比率可用于合成（6-16：1），但低于在环化中制备（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯所观察到的比率。根据围绕酯的碳周围更大的构象迁移率，已经合理地解释了当前反应中降低的选择性，这降低了酯在空间上影响氢向最终亚胺中间体的加成的能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440512
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(2-nitrobenzyl)-3-phenyl-3-oxopropanoate 、 碘甲烷 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(+/-)-methyl 2-methyl-2-(2-nitrobenzyl)-3-phenyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-2,3-二烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯的串联还原-还原胺化反应

  摘要：

  一系列2-甲基-2-（2-硝基苄基）取代的β-酮酯衍生物已在氢化条件下进行了还原环化反应，以评估酯基位置对该方法的非对映选择性的重要性。在4个大气压下在5％钯碳上氢化可导致形成（±）-2,3-二烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，优选具有C2烷基顺式到C3酯。产物比率可用于合成（6-16：1），但低于在环化中制备（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯所观察到的比率。根据围绕酯的碳周围更大的构象迁移率，已经合理地解释了当前反应中降低的选择性，这降低了酯在空间上影响氢向最终亚胺中间体的加成的能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440512

文献信息

• (±)-2,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic esters by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn、LeGrande M. Slaughter

  DOI：10.1002/jhet.5570440512

  日期：2007.9

  alkyl cis to the C3 ester. The product ratios were synthetically useful (6-16:1), but less than that observed in cyclizations to prepare (±)-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic esters. The reduced selectivity in the current reactions has been rationalized in terms of the greater conformational mobility around the ester bearing carbon, which decreases the ability of the ester to sterically influence

  一系列2-甲基-2-（2-硝基苄基）取代的β-酮酯衍生物已在氢化条件下进行了还原环化反应，以评估酯基位置对该方法的非对映选择性的重要性。在4个大气压下在5％钯碳上氢化可导致形成（±）-2,3-二烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，优选具有C2烷基顺式到C3酯。产物比率可用于合成（6-16：1），但低于在环化中制备（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯所观察到的比率。根据围绕酯的碳周围更大的构象迁移率，已经合理地解释了当前反应中降低的选择性，这降低了酯在空间上影响氢向最终亚胺中间体的加成的能力。