(+/-)-threo-9,10-dibromo-octadecanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-threo-9,10-dibromo-octadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-threo-9,10-Dibrom-octadecansaeure-methylester；methyl (9R,10R)-9,10-dibromooctadecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₆Br₂O₂
• 分子量: 456.302
• InChiKey: QNMTXFWVHQDSNR-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-9,10-dibromo-octadecanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到硬酯酸甲酯C18
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination and selective reduction of vic-dibromides with nickel boride

  摘要：

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1139/v06-125
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-threo-9,10-dibromo-octadecanoic acid 在 乙醚 作用下， 生成 (+/-)-threo-9,10-dibromo-octadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Notes - Unsaturated Fatty Acids. IV. Preparation of Oleic-1-C¹⁴ Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01354a026

文献信息

• Simple metal-free oxidative cleavage of 1,2-diols
  作者：Vicente Dorado、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133450

  日期：2023.6

  Cleavage of 1,2-diols is easily carried out under mild conditions with the Oxone/KBr (or Oxone/NaCl) method in either acetonitrile/water or tert-butanol/water medium at room temperature. This procedure is highly efficient for the cleavage of dihydroxyfatty esters and acids. The reaction takes place through a double oxidation of the 1,2-diol, leading to the 1,2-diketone that undergoes a Baeyer-Villiger

  1,2-二醇的裂解很容易在室温下在乙腈/水或叔丁醇/水介质中使用 Oxone/KBr（或 Oxone/NaCl）方法在温和条件下进行。该程序对于二羟基脂肪酸酯和酸的裂解非常有效。该反应通过 1,2-二醇的双重氧化发生，导致 1,2-二酮经历 Baeyer-Villiger 氧化，最终水解生成的酸酐。也可以应用于其他二醇，包括简单的内部和末端二醇，但考虑到观察到反应性的重要差异，二醇底物的性质决定了最佳卤化物/溶剂系统。这些差异归因于速率限制步骤的变化，具体取决于底物/卤化物/溶剂组合。
• US2394526
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective debromination and selective reduction of <i>vic</i>-dibromides with nickel boride
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal、Gagan Kukreja、Purnima Sharma

  DOI：10.1139/v06-125

  日期：2006.8.1

  A simple procedure is reported for the stereoselective debromination of vic-dibromides with nickel boride at ambient temperature. Debromination with concomitant reduction of vic-dibromides to give dihydro products in a one-pot reaction is also reported. α,β-Dibromoketones can also be converted to their corresponding alcohols.Key words: debromination, vic-dibromides, stereoselective, reduction, E-alkenes.

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。
• Notes - Unsaturated Fatty Acids. IV. Preparation of Oleic-1-C¹⁴ Acid
  作者：Judd Nevenzel、David Howton

  DOI：10.1021/jo01354a026

  日期：1957.3