methyl 7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 475212-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: 7-(tert-butyl) 1-methyl 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,7-dicarboxylate；7-Tert-butyl 1-methyl 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,7-dicarboxylate；7-O-tert-butyl 1-O-methyl 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,7-dicarboxylate
• CAS: 475212-05-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: HSTMNEYVJAXVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-benzoyl-1-(methoxymethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的对金字塔形氮酰胺的碱催化水解的意外耐受性。

  摘要：

  非平面酰胺通常是过渡结构，参与酰胺键的旋转和氮原子的转化，但是已经报道了一些最低限度的非平面酰胺。非平面酰胺通常对水或其他亲核试剂敏感，因此酰胺键容易断裂。在本文中，我们研究了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷酰胺的碱催化水解反应的反应性，该反应表明酰胺氮原子呈锥体反应，并且比较了碱催化苯甲酰胺水解的动力学。 7-氮杂双环[2.2.1]庚烷和相关的单环化合物。出乎意料的是，发现基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的非平面酰胺对碱催化的水解具有抵抗力。计算的吉布斯自由能与该实验结果一致。热校正的贡献（熵项，⁻TΔS‡）很大；熵项（ΔS‡）取大的负值，表明过渡结构中的重要顺序包括溶剂化水分子。

  DOI：

  10.3390/molecules23092363
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trans-4-Aminocyclohexanol 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.45h， 生成 methyl 7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYLBENZYL AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-1-ANE DRIVATIVES AND MEDICAL USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYLBENZYL AZABICYCLO[2.2.1] HEPTAN-1-ANE ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES

  摘要：

  本文提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，其中R1和包含Q1至Q5的环具有描述中提供的含义。

  公开号：

  WO2022063889A1

文献信息

• Efficient synthesis of a 7-azabicyclo[2.2.1]heptane based GlyT1 uptake inhibitor
  作者：Hui Xiong、William Frietze、Donald W. Andisik、Glen E. Ernst、William E. Palmer、Lindsay Hinkley、Jeffrey G. Varnes、Jeffrey S. Albert、Chris A. Veale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.079

  日期：2010.12

  An efficient synthetic route based on generation and subsequent electrophilic reaction of a Boc-protected azabicyclo[2.2.1]heptane anion to prepare a potent GlyT1 uptake inhibitor (1) is described.

  描述了一种有效的合成路线，该路线基于Boc保护的氮杂双环[2.2.1]庚烷阴离子的产生及其随后的亲电反应，以制备有效的GlyT1吸收抑制剂（1）。
• [EN] 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010087762A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  This invention relates to 2-aza-bicyclo [2.2.1] heptane compounds (and salts thereof), the process for making such a compound and pharmaceutical compositions comprising such a compound. The invention also relates to the use of the compounds for modulating the glycine transporter 1 (GIyTl) and for the treatment of psychosis, cognitive disorders, bipolar disorders, depression disorders, anxiety disorders, post-traumatic stress disorders and pain.

  本发明涉及2-aza-bicyclo [2.2.1]庚烷化合物（及其盐），制备该化合物的过程以及包含该化合物的制药组合物。该发明还涉及使用这些化合物来调节甘氨酸转运体1（GIyTl）并用于治疗精神病、认知障碍、双相情感障碍、抑郁症、焦虑症、创伤后应激障碍和疼痛。
• 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Albert Jeffrey Scott

  公开号：US20120094995A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention relates to 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane compounds (and salts thereof), the process for making such a compound and pharmaceutical compositions comprising such a compound. The invention also relates to the use of the compounds for modulating the glycine transporter 1 (GlyT1) and for the treatment of psychosis, cognitive disorders, bipolar disorders, depression disorders, anxiety disorders, post-traumatic stress disorders and pain.

  本发明涉及2-aza-bicyclo[2.2.1]庚烷化合物（及其盐），制备此类化合物的方法以及包含此类化合物的药物组成物。本发明还涉及使用这些化合物调节甘氨酸转运体1（GlyT1）以及治疗精神病、认知障碍、双相情感障碍、抑郁症、焦虑症、创伤后应激障碍和疼痛。
• Synthesis, activity and theoretical study of ABT-418 analogues
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H Busto、Carlos Cativiela、Albert Dordal、Jordi Frigola、Jesús M Peregrina

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00388-5

  日期：2002.5

  This report shows the synthesis and biological evaluation of two new conformationally restricted ABT-418 analogues. This restriction is introduced by the incorporation of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton. Furthermore, we report here a high-level quantum mechanical study of their conformations in the gas phase. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• 2-AZA-BICYCLOÝ2.2.1¨HEPTANE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2391628A1

  公开（公告）日：2011-12-07