<1R-(1α,6α)>-3-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one | 145632-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: <1R-(1α,6α)>-3-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• 英文别名: (1R,6R)-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 145632-60-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: SSRGPASETRMVON-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 乙酸酐 、 <1R-(1α,6α)>-3-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one 生成 、
  参考文献：
  名称：

  对映体，铑催化均聚物重氮乙酸酯的分子内环丙烷化。

  摘要：

  的高烯丙基diazoacetates 3A-J后行对映选择性分子内环丙烷与铑催化剂的Rh 2（5小号-MEPY）4（1），得到氧杂双环〔4.1.0〕庚烷4A-J在71-90％对映体过量和在55-化学收率80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61761-6
• 作为产物：
  描述：

  but-3-enyl diazoacetate 在 Cu(TBS)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 <1R-(1α,6α)>-3-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体，铑催化均聚物重氮乙酸酯的分子内环丙烷化。

  摘要：

  的高烯丙基diazoacetates 3A-J后行对映选择性分子内环丙烷与铑催化剂的Rh 2（5小号-MEPY）4（1），得到氧杂双环〔4.1.0〕庚烷4A-J在71-90％对映体过量和在55-化学收率80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61761-6

文献信息

• Radical Cation Cyclopropanations via Chromium Photooxidative Catalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01095

  日期：2017.6.2

  The chromium photocatalyzed cyclopropanation of diazo reagents with electron-rich alkenes is described. The transformation occurs under mild conditions and features specific distinctions from traditional diazo-based cyclopropanations (e.g., avoiding β-hydride elimination, chemoselectivity considerations, etc.). The reaction appears to work most effectively using chromium catalysis, and a number of

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。
• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Richard E. Austin、A. Scott Bailey、Michael P. Dwyer、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Michelle M. Y. Kwan、Spiros Liras、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1021/ja00126a016

  日期：1995.5

  counterparts, but allylic diazoacetates are subject to greater variations in enantioselectivities with changes in substitution patterns on the carbon-carbon double bond. For example, the enantioselectivities in the intramolecular cyclopropanations of 3-allcyl/aryl-2(Z)-alken-l-y1 diazoacetates are generally 194%, whereas the cyclizations of the homologous 4-alkyl/aryl-3(Z)-alken1-yl diazoacetates are typically

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee
• Cyclopropanation versus carbon–hydrogen insertion. The influences of substrate and catalyst on selectivity
  作者：Michael P Doyle、Iain M Phillips

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00408-7

  日期：2001.4

  Reactions of diazoacetates with varying linkages from the diazo-carbon to a vinyl group, catalyzed by chiral copper(I) and rhodium(II) compounds, were examined for selectivity in their intramolecular reactions. Bis-oxazoline-ligated copper(I) has advantages for cyclopropanation that form medium-to-large rings. Dirhodium(II) carboxamidates have advantages for small-ring-fused cyclopropane compounds

  在手性铜（I）和铑（II）化合物的催化下，研究了重氮乙酸盐与重氮碳原子与乙烯基之间的键变化的反应在分子内反应中的选择性。连接双恶唑啉的铜（I）具有形成中到大环的环丙烷化优势。羧酸氨基甲酸二乙酯（Dirhodium（II）boxboxamidates）对于小环稠合的环丙烷化合物和碳氢插入具有优势。
• Enantioselective, rhodium catalyzed intramolecular cyclopropanations of homoallylic diazoacetates.
  作者：Stephen F. Martin、Christopher J. Oalmann、Spiros Liras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61761-6

  日期：1992.11

  The homoallylic diazoacetates 3a–j underwent enantioselective intramolecular cyclopropanation with the rhodium catalyst Rh2(5S-MEPY)4 (1) to give the oxabicyclo[4.1.0]heptanes 4a–j in 71–90% enantiomeric excess and in 55–80% chemical yield.

  的高烯丙基diazoacetates 3A-J后行对映选择性分子内环丙烷与铑催化剂的Rh 2（5小号-MEPY）4（1），得到氧杂双环〔4.1.0〕庚烷4A-J在71-90％对映体过量和在55-化学收率80％。