5-(丁氧基甲基)糠醛 | 1917-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(丁氧基甲基)糠醛
• 英文名称: 5-butoxymethylfurfural
• 英文别名: BMF；5-(Butoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1917-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: NWUVZQXXWCYUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(丁氧基甲基)糠醛 在 Ru/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 170.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 butoxyhexanediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] REDUCTION OF HMF ETHERS WITH METAL CATALYST
  [FR] RÉDUCTION D'ÉTHERS D'HYDROXYMÉTHYLFURFURAL AVEC UN CATALYSEUR MÉTALLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010062689A3
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 正丁醇 在 an anion exchange resin Amberlite IRA-743 washed with a sodium bicarbonate (NaHCO₃) saturated aqueous solution 、 cation exchange resin Amberlylst 15 作用下， 反应 4.0h， 以25%的产率得到5-(丁氧基甲基)糠醛
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 5-HYDROXYMETHYL-2-FURFURAL OR ALKYL ETHER DERIVATIVES THEREOF USING AN ION EXCHANGE RESIN IN THE PRESENCE OF AN ORGANIC SOLVENT

  摘要：

  本发明涉及一种在有机溶剂存在下使用离子交换树脂生产基于呋喃的化合物的方法。根据本发明的生产基于呋喃的化合物的方法，通过在有机溶剂存在下使用阴离子交换树脂和阳离子交换树脂，可以从醛糖型己糖化合物中制备基于呋喃的化合物。因此，通过同时或连续使用阴/阳离子交换树脂作为催化剂，从生物质中获得的醛糖型己糖化合物可以制成5-羟甲基-2-呋喃醛（HMF）或其烷基醚衍生物，如5-烷氧甲基-2-呋喃醛（AMF），而无需使用昂贵的试剂。此外，由于有机溶剂的选择不受限制，可以使用非均相催化剂，因此分离和纯化容易，可以直接获得化学稳定的AMF。此外，醛糖型己糖化合物的转化效率优秀，可以以高浓度使用己糖化合物。

  公开号：

  US20140235881A1

文献信息

• [EN] CATALYTIC SYNTHESIS OF REDUCED FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE DÉRIVÉS DE FURANE RÉDUITS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014175989A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to catalytic synthesis of furan derivatives from alkoxymethylfurfural ethers or acyloxymethylfurfural esters. More particularly, the invention pertains to furan derivatives obtained by use of a multifunctional catalyst system to carry out both hydrogenation of furan starting material and hydrolysis of the reduced furan derivative in a single reaction. The process allows recovering and recycling of alcohol or acid from the reaction product.

  本发明涉及利用多功能催化剂系统从烷氧甲基糠醛醚或酰氧甲基糠醛酯合成呋喃衍生物。更具体地，该发明涉及通过使用多功能催化剂系统，在单一反应中既进行糠醛起始原料的加氢，又进行还原后的呋喃衍生物的水解，从而获得呋喃衍生物。该过程允许从反应产物中回收和循环利用醇或酸。
• Assessment of ion exchange resins as catalysts for the direct transformation of fructose into butyl levulinate
  作者：Eliana Ramírez、Roger Bringué、Carles Fité、Montserrat Iborra、Javier Tejero、Fidel Cunill

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.117988

  日期：2021.2

  levulinate in aqueous 1-butanol (initial molar ratio 1-butanol/fructose 79, and butanol/water 1.19) has been studied in a discontinuous reactor at 80−120 °C and 2.0 MPa over 8 sulfonic polystyrene-DVB ion exchange resins as catalysts (catalyst loading 0.85–3.4 %). Resins swell greatly in the reaction medium and the reaction takes place mainly in the swollen gel-phase. Swollen resins in water have been

  已经在80-120°C和2.0 MPa的不连续反应器中，在8磺酸聚苯乙烯-丁烷中研究了在1-丁醇水溶液中果糖向乙酰丙酸丁酯的转化（初始摩尔比1-丁醇/果糖79，丁醇/水1.19）。 DVB离子交换树脂作为催化剂（催化剂负载量为0.85-3.4％）。树脂在反应介质中大大膨胀，并且反应主要在溶胀的凝胶相中进行。水中溶胀的树脂已通过ISEC数据分析得到了表征，溶胀时源自凝胶相的空间以不同聚合物密度的区域表示。已发现树脂溶胀的形态与酯的产生之间存在关系。具有低聚合物密度的溶胀树脂显示出最高的乙酰丙酸丁酯收率。Dowex 50Wx2最有效，因为它在溶胀时会在凝胶相中产生最大和最宽的空间。因此，它更好地适应了质子转移反应机制。
• MFI Acid Catalysts with Different Crystal Sizes and Porosity for the Conversion of Furanic Compounds in Alcohol Media
  作者：Margarida M. Antunes、Sérgio Lima、Auguste Fernandes、Ana L. Magalhães、Patrícia Neves、Carlos M. Silva、Maria F. Ribeiro、David Chadwick、Klaus Hellgardt、Martyn Pillinger、Anabela A. Valente

  DOI：10.1002/cctc.201601236

  日期：2017.7.24

  hydrothermal, dynamic conditions and used as a reference material. A comparison of the catalytic performances of materials featuring different morphological, textural, and acid properties highlights a complex interplay between the acid and textural properties. The best-performing catalyst (MZS0.6) was obtained by post-synthesis-treatment; fairly good catalytic stability was confirmed by catalyst recycling

  探索了具有MFI拓扑结构和不同晶体尺寸和孔隙率的固体酸催化剂，用于在T处在1-丁醇中转化碳水化合物-生物质衍生的α-当归内酯和5-（羟甲基）糠醛= 120–170°C，得到乙酰丙酸酯和呋喃醚。通过ZSM-5沸石的合成后碱/酸处理，制备了微/介孔微晶催化剂。研究了脱硅（基础）条件对材料性能的影响。通过使用水热，动态条件合成了纳米晶ZSM-5样品，并将其用作参考材料。对具有不同形态，质地和酸性质的材料的催化性能进行比较，可以看出酸和质地性质之间存在复杂的相互作用。通过合成后处理获得性能最佳的催化剂（MZS0.6）；通过催化剂的循环利用，接触试验和废催化剂的表征，可以确认相当好的催化稳定性。MZS0。
• Preparation of potential biofuel 5-ethoxymethylfurfural and other 5-alkoxymethylfurfurals in the presence of oil shale ash
  作者：Indrek Viil、Aleksei Bredihhin、Uno Mäeorg、Lauri Vares

  DOI：10.1039/c3ra46570e

  日期：——

  5-Ethoxymethylfurfural (EMF) can be prepared from the corresponding halomethylfurfural and absolute ethanol in good yield. The use of significantly more affordable 96% ethanol results in formation of levulinic acid or its ester in considerable amount (up to 16%), which is difficult to separate from the desired EMF. In the present study we report that the addition of oil shale ash prevents the hydrolysis of the furan ring and enables the use of 96% ethanol with great success. The developed procedure is applicable to a wide range of aqueous alcohols, is operationally simple and utilizes an inexpensive basic ash, which is deposited in millions of tons per year. Notably, the basicity of the ash is decreased during the process, making its deposits less hazardous to the environment.

  5-乙氧甲基呋喃醛（EMF）可以通过将相应的卤甲基呋喃醛与无水乙醇反应制备，并获得良好的产率。使用成本显著更低的96%乙醇会导致产生相当数量的戊酸或其酯（高达16%），这使得从所需的EMF中分离戊酸变得困难。在本研究中，我们报告了添加油页岩灰可以防止呋喃环的水解，并成功使用96%乙醇。开发的程序适用于多种水相醇类，操作简单，并利用了一种廉价的基础灰分，该灰分每年沉积数百万吨。值得注意的是，灰分的碱性在过程中降低，因此其沉积物对环境的危害性减小。
• Conversion of fructose into 5-hydroxymethylfurfural and alkyl levulinates catalyzed by sulfonic acid-functionalized carbon materials
  作者：Ruliang Liu、Jinzhu Chen、Xing Huang、Limin Chen、Longlong Ma、Xinjun Li

  DOI：10.1039/c3gc41139g

  日期：——

  respectively, are obtained. The catalytic activities of C–SO3H for the conversions of fructose into both HMF and ethyl levulinate follow the order of their acid strength. The relationship between the catalytic activity and acid density of C–SO3H shows a linear correspondence in the fructose dehydration to HMF. The facile separation, ease of recovery, and high thermal stability make the developed C–SO3H efficient

  一系列磺酸官能化的碳材料（C–SO 3 H），包括聚对苯乙烯磺酸接枝的碳纳米管（CNT-PSSA），聚对苯乙烯磺酸接枝的碳纳米纤维（CNF-PSSA），苯磺酸接枝的CMK-5（CMK-5-BSA），以及 苯磺酸嫁接 碳纳米管 （CNT-BSA），已经研究了 果糖 脱水成 5-羟甲基糠醛 （HMF）和 果糖 酒精中毒到乙酰丙酸烷基酯。优化反应条件的研究，例如催化剂加载，反应时间和温度均已完成。在最佳条件下，高HMF和乙酰丙酸乙酯获得的产率分别高达89％和86％。C–SO 3 H催化转化为果糖 进入HMF和 乙酰丙酸乙酯遵循其酸强度的顺序。C–SO 3 H的催化活性与酸密度之间的关系在反应过程中呈线性对应关系。果糖脱水成HMF。简便的分离，易于回收和高热稳定性使已开发的C–SO 3 H高效，环保的催化材料可将生物质碳水化合物转化为精细化学品。