1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl)ethan-1-one | 190973-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl)ethanone；1-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 190973-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: YNLPCMOMSMGFLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C
• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl)ethan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-acetyl-4,6-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AURONE ALKALOIDS AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS
  [FR] ALCALOÏDES D'AURONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2017149551A4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定出一系列新的类黄酮吡啶醇样结构作为具有高细胞毒性潜能的激酶抑制剂。

  摘要：

  在这项工作中，已经制备了带有硫糖，氨基酸和主要通过其C环上的硫醚和胺键与黄酮哌啶醇相连的杂环部分的独特的黄酮哌啶类似物。带有硫醚-苯并咪唑作为取代基的类似物在体外已显示出对多达七种癌细胞系的高细胞毒活性。它们的细胞毒性作用与黄酮哌啶醇相当。由结构-活性关系（SAR）研究和计算机对接产生的活性最高的化合物13c显示出最佳的抗增殖活性，并且比参考化合物更有效。此外，化合物13c对CDK9，CDK10和GSK3β蛋白激酶显示出显着的纳摩尔抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112355

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES INHIBITEURS DES CDK ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2010129858A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed herein are compounds suitable for use as antitumor agents, methods for treating cancer wherein the disclosed compounds are used in making a medicament for the treatment of cancer, methods for treating a tumor comprising, administering to a subject a composition comprising one or more of the disclosed cytotoxic agents, and methods for preparing the disclosed antitumor agents.

  本文披露了适用作抗肿瘤药剂的化合物，用于治疗癌症的方法，其中所披露的化合物用于制备治疗癌症的药物，治疗肿瘤的方法包括向受试者施用包含一种或多种所披露的细胞毒性药剂的组合物，以及制备所披露的抗肿瘤药剂的方法。
• Synthesis of newer piperidinyl chalcones and their anticancer activity in human cancer cell lines
  作者：B. S. Jayashree、Harshkumar H. Patel、Neethu Susan Mathew、Yogendra Nayak

  DOI：10.1007/s11164-015-2238-4

  日期：2016.4

  Newer tetrahydropyridine chalcones were synthesized and tested for their antioxidant and anticancer activity. These molecules showed significant anticancer activity at IC50 < 50 μM in human cancer cell lines such as A549 (lung adenocarcinoma), HepG2 (hepatocellular liver carcinoma), HeLa (cervical cancer), HCT-116 (colon carcinoma cells), MCF-7 (breast cancer cell line), and MDA MB 231 (breast cancer

  合成了较新的四氢吡啶查耳酮，并测试了其抗氧化和抗癌活性。这些分子 在人类癌细胞系（例如A549（肺腺癌），HepG2（肝细胞肝癌），HeLa（子宫颈癌），HCT-116（结肠癌细胞），MCF-7）中以IC 50 <50μM表现出显着的抗癌活性。（乳腺癌细胞系）和MDA MB 231（乳腺癌细胞）癌细胞。在用于血管生成的刮伤试验中，测试化合物显着抑制了癌细胞的迁移。此外，在主环上带有萘取代基的受试化合物通过2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子，超氧化物自由基清除， Ø -菲咯啉和脂质过氧化测定。总之，两种带有萘取代基的测试化合物均显示出强大的抗癌活性，这可能归因于其诱导凋亡，抑制癌细胞迁移，提供抗血管生成特性的能力，以及部分通过清除自由基减少氧化应激的能力。
• Novel 3-(4-oxo-4h-chromen-2-yl)-(1H)-quinolin-4-one derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20060063801A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Compound of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 , which may be the same or different, each represent a group selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkyl, arylalkoxy, alkoxycarbonylalkoxy and OR′ wherein R′ represents an ionised or ionisable group, R 5 represents a group selected from alkyl, aryl and heteroaryl, R 7 represents a group selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkyl and cycloalkyl, or R 7 represents a nitrogen-containing or oxygen-containing heterocycle, its optical isomers, hydrates and solvates thereof and addition salts thereof, with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful as anti-cancer agents.

  化合物的化学式（I）如下：其中：R1、R2、R3、R4、R6、R8、R9和R10，可能相同也可能不同，每个代表从氢、羟基、烷氧基、烷基、芳基烷氧基、烷氧羰基烷氧基和OR′中选择的一个基团，其中R′代表一个被电离或可电离的基团，R5代表从烷基、芳基和杂环烷基中选择的一个基团，R7代表从氢、羟基、烷氧基、烷基和环烷基中选择的一个基团，或者R7代表含氮或含氧的杂环，其光学异构体、水合物和溶剂合物以及与药用酸或碱形成的加合物。包含这些化合物的药物产品可用作抗癌剂。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：Xu Wen Fang

  公开号：US20120121692A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are compounds suitable for use as antitumor agents, methods for treating cancer wherein the disclosed compounds are used in making a medicament for the treatment of cancer, methods for treating a tumor comprising, administering to a subject a composition comprising one or more of the disclosed cytotoxic agents, and methods for preparing the disclosed antitumor agents.

  本文披露了适用于作为抗肿瘤剂的化合物，其中所披露的化合物用于制备用于治疗癌症的药物，治疗肿瘤的方法包括向受试者投与含有所披露的细胞毒性药物之一或多个的组合物，以及制备所披露的抗肿瘤剂的方法。
• 一类含有黄酮骨架结构的USP8抑制剂及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114957182A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一类含有黄酮骨架结构的化合物及其应用，属于医药技术领域。本发明通过筛选化合物库以及结构改造，得到一系列含有黄酮骨架的新型USP8小分子抑制剂，丰富了USP8抑制剂的结构类型。