2,4-diphenyl-8-hydroxyquinoline | 1353582-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2,4-diphenylquinolin-8-ol；2,4-Diphenylquinolin-8-ol
• CAS: 1353582-13-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: DHZGHIOWVWZYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 2,4-diphenyl-8-hydroxyquinoline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌（II）联吡啶配合物中富电子的π扩展8-羟基喹啉配体的非清纯特性

  摘要：

  提出了一系列的钌多吡啶基配合物，其掺入了8-氧喹诺酮（OQN）配体的π-延伸的富电子衍生物。与传统的钌（II）三联吡啶基络合物[Ru（bpy） ）3 ] 2+。给出了配合物[Ru（bpy）2（R-OQN）]（PF 6）的合成和表征，其中bpy = 2,2'-联吡啶，R = 5-苯基，5,7-二苯基，2,4 -二苯基，5，7-双（4-甲氧基苯基），5，7-双（4-（二苯基氨基）苯基）。对[Ru（bpy）2（OQN）] +进行了全面的键合分析该系统说明了其相对于[Ru（bpy）3 ] 2+的独特光谱和氧化还原特性的起源。然后扩展该模型，以便对π扩展的[Ru（bpy）2（R-OQN）]（PF 6）的光谱和氧化还原特性进行一致的解释。） 系列。电子结构已通过电化学和光谱技术（UV-vis-NIR吸收，发射，EPR光谱）的组合进行了实验性探测，其中（金属-配体）到配体（MLLCT）的电荷转移特性通过

  DOI：

  10.1021/ic5002623
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 2,4-diphenyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌（II）联吡啶配合物中富电子的π扩展8-羟基喹啉配体的非清纯特性

  摘要：

  提出了一系列的钌多吡啶基配合物，其掺入了8-氧喹诺酮（OQN）配体的π-延伸的富电子衍生物。与传统的钌（II）三联吡啶基络合物[Ru（bpy） ）3 ] 2+。给出了配合物[Ru（bpy）2（R-OQN）]（PF 6）的合成和表征，其中bpy = 2,2'-联吡啶，R = 5-苯基，5,7-二苯基，2,4 -二苯基，5，7-双（4-甲氧基苯基），5，7-双（4-（二苯基氨基）苯基）。对[Ru（bpy）2（OQN）] +进行了全面的键合分析该系统说明了其相对于[Ru（bpy）3 ] 2+的独特光谱和氧化还原特性的起源。然后扩展该模型，以便对π扩展的[Ru（bpy）2（R-OQN）]（PF 6）的光谱和氧化还原特性进行一致的解释。） 系列。电子结构已通过电化学和光谱技术（UV-vis-NIR吸收，发射，EPR光谱）的组合进行了实验性探测，其中（金属-配体）到配体（MLLCT）的电荷转移特性通过

  DOI：

  10.1021/ic5002623

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives Starting Directly from Nitroarenes¹
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Rathod Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260191

  日期：2011.10

  Three-component reactions of nitroarenes, aldehydes, and phenylacetylene in the presence of indium in dilute hydrochloric acid produce the corresponding quinoline derivatives under reflux. The conversion in this one-pot synthesis involves the following steps: (i) reduction of the nitroarenes to anilines, (ii) coupling of the anilines, aldehydes, and phenylacetylene, (iii) cyclization of the resulting

  在稀盐酸中铟存在下，硝基芳烃，醛和苯乙炔的三组分反应在回流下产生相应的喹啉衍生物。一锅合成中的转化涉及以下步骤：（i）将硝基芳烃还原为苯胺；（ii）苯胺，醛和苯乙炔的偶联；（iii）所得物质的环化；以及（iv）脱氢环状中间体。已经制备了几种新的喹啉。 喹啉-多组分反应-一锅合成-硝基芳烃-铟-盐酸 “新型合成方法研究”系列中的第226部分。
• Transition metal/Brønsted acid cooperative catalysis enabled facile synthesis of 8-hydroxyquinolines through one-pot reactions of <i>ortho</i>-aminophenol, aldehydes and alkynes
  作者：Shuyan Yu、Jingxin Wu、Hongbing Lan、Hanwen Xu、Xiaofei Shi、Xuewen Zhu、Zhigang Yin

  DOI：10.1039/c8ra07212d

  日期：——

  A convenient and straightforward three-component one-pot strategy has been developed for the synthesis of 8-hydroxyquinoline derivatives. Under the cooperative catalysis of silver(I) triflate and trifluoroacetic acid, ortho-aminophenol reacted with a range of aldehydes and alkynes under mild reactions, affording the corresponding 8-hydroxyquinoline derivatives with good to excellent yields. These transformations

  已经开发了一种方便且直接的三组分一锅法合成 8-羟基喹啉衍生物。在三氟甲磺酸银( I )和三氟乙酸的协同催化下，邻氨基苯酚与一系列醛和炔烃在温和的反应下反应，得到相应的8-羟基喹啉衍生物，收率良好。这些转化表现出出色的底物通用性和官能团兼容性。
• 一种8-羟基喹啉类化合物及其制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN108774169B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种8‑羟基喹啉类化合物及其制备方法，所述8‑羟基喹啉类化合物的结构式如下所示：；其中，R1和R2各自独立地选择烷烃、环烷烃、苯基、取代苯基或杂环芳烃；取代苯基中所述取代基独立地选自烷基、烷氧基、羟基、卤素和酯基中的任意一种或两种以上的组合；制备方法如下：空气气氛中，将2‑氨基苯酚、醛、炔、催化剂和有机溶剂的均匀混合反应体系于60‑110℃的条件下反应0.5‑4h，反应结束后的反应液经后处理得到目标产物8‑羟基喹啉类化合物，本发明采用多组分一锅法，其原料来源简便快捷、催化剂用量低，大大降低了环境成本；操作简便，收率高且底物普适性广，完善并丰富了8‑羟基喹啉类化合物分子库的构建。
• 一种钯催化制备2,4-二苯基-8-羟基喹啉类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN109824588A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种钯催化制备2,4‑二苯基‑8‑羟基喹啉类化合物的方法，制备方法为：邻羟基苯胺类化合物、苯甲醛和苯乙炔类化合物在四氯化碳为溶剂的反应介质中，在过渡金属盐酸盐为催化剂，在无机强碱充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得2,4‑二苯基‑8‑羟基喹啉类化合物；过渡金属盐酸盐催化剂为20mol％当量的氯化钯，所述的无机强碱为氧化钠，本发明原料简便易得，制备条件温和；对设备的要求较低，成本低，具有广阔的市场应用前景；后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。
• Synthesis, structure, photophysical properties and DFT investigation of novel Zn(II) complexes bearing π-extended 8-hydroxyquinoline-derived ligands
  作者：Nguyen Hien、Nguyen Hoang Ninh、Le Minh Hieu、Nguyen Thi Bang Linh、Van Thong Pham、Tran Ngoc Dung、Luc Van Meervelt、Nguyen Thi Thanh Chi、Le Thi Hong Hai

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138464

  日期：2024.4

  ESI-MS, H NMR spectra and SC XRD. The analysis of NMR and XRD results revealed that all the complex geometries are tetrahedral in which the ligands coordinated with Zn(II) via the N and O atoms. The investigation of photophysical properties showed that the ligands themself are non-fluorescent, while the complexes displayed a strong emission at 597–628 nm, characterized by a fluorescence quantum yield

  由 2,4-二芳基-8-羟基喹啉衍生物 (HQ1–HQ6) 合成了六种新的 Zn(II) 配合物 (Zn1–Zn6)，并通过 ESI-MS、1H NMR 谱和 SC XRD 进行了结构表征。 NMR和XRD结果分析表明，所有复杂的几何形状都是四面体，其中配体通过N和O原子与Zn(II)配位。光物理性质的研究表明，配体本身不荧光，而配合物在597-628 nm处表现出强发射，其荧光量子产率为0.36-0.98，斯托克斯位移为174-202 nm，除了络合物Zn2。值得注意的是，在给电子取代基存在的情况下，溶剂中配合物的量子产率和固态下的发射强度往往会增加。进行量子化学计算以研究化合物的电子结构和光学特性，得到与实验观察结果一致的结果。