3-(2-nitropropyl)-1H-indole | 4771-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitropropyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(indol-3-yl)-2-nitropropane
• CAS: 4771-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: YSERFBZUWGDPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  178-180 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitropropyl)-1H-indole 在 magnesium(II) perchlorate 、 copper(II) choride dihydrate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 吲哚-3-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光催化-水解序列将硝基烷烃温和地一锅法转化为酮或醛

  摘要：

  使用具有家用装饰性蓝色 LED 和添加剂 Et 3 N 和 DIPEA 的可见光光氧化还原催化策略，以及随后的水解序列，将硝基烷烃直接转化为相应的酮和醛的温和一锅法，构成已经开发出类似Nef的反应。值得注意的是，通过在 i-PrOH 中使用合适的光催化剂（例如，[Ir(dtbbpy)(ppy) 2 ]PF 6）和额外的添加剂 Et 3 N 以及 DIPEA 和 Mg(ClO 4 ) 2的组合（代替 CH 3CN)，将硝基烷烃转化为相应的肟，而不是硝酮，可以明显更有效。然后可以通过在pH 7缓冲溶液中与CuCl 2 ·2H 2 O反应将肟水解成酮。该方法具有转化效率高、条件温和、产率高以及对具有广泛不稳定官能团的化合物的普遍适用性等优点。

  DOI：

  10.1039/d2ob00267a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)-1H-indole 在 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium formate 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到3-(2-nitropropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱催化高化学选择性和高效还原水中的硝基烯烃为硝基烷烃

  摘要：

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。

  DOI：

  10.1039/d1gc01907d

文献信息

• Borrowing hydrogen: iridium-catalysed reactions for the formation of C–C bonds from alcohols
  作者：Phillip. J. Black、Gerta Cami-Kobeci、Michael G. Edwards、Paul A. Slatford、Michael K. Whittlesey、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b511053j

  日期：——

  Alcohols have been employed as substrates for C-C bond-forming reactions which involve initial activation by the temporary removal of hydrogen to form an aldehyde. The intermediate aldehyde is converted into an alkene via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction, nitroaldol and aldol reactions. The 'borrowed hydrogen' is then returned to the alkene to form a C-C bond.

  醇已被用作CC键形成反应的底物，该反应涉及通过暂时除去氢以形成醛而进行的初始活化。中间体醛通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，硝基醛和醛醇反应转化为烯烃。然后将“借来的氢”返回到烯烃以形成CC键。
• Mannich N-Indolylmethylation of Amino Acids
  作者：Lukas Hintermann、Michael Wiedemann、Philipp Altmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588934

  日期：——

  indole in aqueous ethanol at temperatures from 55–75 °C. Secondary amine incorporating amino acids and primary amine functionalized α-branched amino acids give rise to N-monoalkylation products, whereas unbranched primary amine functionalized amino acids and alanine give N,N-dialkylated products. The modified amino acids are amenable to amide coupling. Other electron-rich (hetero)aromatic cores besides

  摘要 未保护的氨基酸和带有游离氨基的简单肽（2个示例）在55-75°C的温度下，通过多聚甲醛或福尔马林和吲哚在乙醇水溶液中的结合，使N-吲哚-3-基甲基化。结合有氨基酸的仲胺和伯胺官能化的α-支链氨基酸可生成N-单烷基化产物，而未分支的伯胺官能化氨基酸和丙氨酸可生成N，N-二烷基化产物。修饰的氨基酸适合于酰胺偶联。除吲哚（吡咯，萘酚）外，其他富电子（杂）芳烃核也被氨基酸和甲醛选择性氨甲基化。 未保护的氨基酸和带有游离氨基的简单肽（2个示例）在55-75°C的温度下，通过多聚甲醛或福尔马林和吲哚在乙醇水溶液中的结合，使N-吲哚-3-基甲基化。结合有氨基酸的仲胺和伯胺官能化的α-支链氨基酸可生成N-单烷基化产物，而未分支的伯胺官能化氨基酸和丙氨酸可生成N，N-二烷基化产物。修饰的氨基酸适合于酰胺偶联。除吲哚（吡咯，萘酚）外，其他富电子（杂）芳烃核也被氨基酸和甲醛选择性氨甲基化。
• Synthesis and serotonin receptor affinities of a series of enantiomers of .alpha.-methyltryptamines: evidence for the binding conformation of tryptamines at serotonin 5-HT1B receptors
  作者：David E. Nichols、David H. Lloyd、Michael P. Johnson、Andrew J. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00402a026

  日期：1988.7

  a 5-hydroxy or 5-methoxy, the S enantiomer had higher affinity or was equipotent to the R enantiomer. This selectivity at [3H]serotonin binding sites was reversed for 4-oxygenated alpha-methyltryptamines, where a 4-hydroxy or 4-methoxy did not enhance affinity over the unsubstituted compounds. These results can be explained, for the [3H]serotonin displacement data, if the binding conformation is one

  开发了从取代的吲哚制备光学纯的α-甲基色胺（AMT）的方法。序列中的关键步骤是用市售的α-甲基苄基胺的纯对映异构体对取代的吲哚-2-丙烷进行还原胺化，然后通过制备离心（色谱）色谱分离所得非对映异构胺对。然后催化N-脱苄基作用得到纯的AMT对映体。通过2-萘甲酰胺衍生物的手性HPLC分析确定光学纯度。还开发了一种改进的制备吲哚-2-丙烷的方法。为了探究5-羟色胺受体的构效关系，然后在5-HT2拮抗剂受体亚型下测量α-甲基色胺的对映体亲和力，在大鼠额叶皮层匀浆中，[3H]酮色林的位移分别为[3H] 5-羟色胺和[3H] 5-羟色胺的位移。取决于芳香族取代基，受体亚型的对映选择性不同。对于5-羟基或5-甲氧基，S对映体具有更高的亲和力或与R对映体等价。对于4-氧化的α-甲基色胺，在[3H] 5-羟色胺结合位点的选择性是相反的，其中4-羟基或4-甲氧基不增强未取代化合物的亲和力。对于[3H] 5-
• Fe‐HCl: An Efficient Reagent for Deprotection of Oximes as well as Selective Oxidative Hydrolysis of Nitroalkenes and Nitroalkanes to Ketones
  作者：Prasun K. Pradhan、Sumit Dey、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1081/scc-200051681

  日期：2005.4.1

  Abstract Fe‐HCl mixture was found to selectively perform oxidative hydrolysis of the nitroalkenes 1a–j and nitroalkanes 2a–j to the ketones 3a–j. Also, the reagent was observed to deprotect the oximes 7a–j to carbonyl compounds 8a–j in excellent yields.

  摘要 Fe-HCl 混合物被发现选择性地将硝基烯烃 1a-j 和硝基烷烃 2a-j 氧化水解为酮 3a-j。此外，观察到该试剂以优异的产率将肟 7a-j 脱保护为羰基化合物 8a-j。
• Synthesis and receptor-affinity profile of N-hydroxytryptamine derivatives for serotonin and tryptamine receptors. A molecular-modeling study
  作者：Gerard D. H. Dijkstra、Martin Th. M. Tulp、Pedro H. H. Hermkens、Jan H. van Maarseveen、Hans W. Scheeren、Chris G. Kruse

  DOI：10.1002/recl.19931120210

  日期：——

  The synthesis and the affinities for serotonin and tryptamine receptors of a series of N-oxy derivatives of tryptamine (6–8, 13–14) are reported. It was found that N-hydroxytryptamine (6) is a relatively selective ligand for the 5-HT1C receptor. The receptor-binding data are interpreted by a molecular modeling study in which the binding sites of the 5-HT1A and 5-HT1C receptors are compared. An asparagine

  报道了一系列色胺的N-氧基衍生物（6-8、13-14）的血清素和色胺受体的合成及其亲和力。发现N-羟基色胺（6）是5-HT 1C受体的相对选择性的配体。受体结合数据通过分子建模研究解释，其中比较了5-HT 1A和5-HT 1C受体的结合位点。在5-HT 1A的螺旋7中存在但在5-HT 1C中不存在的天冬酰胺残基起关键作用。基于5-HT 1A七个跨膜区域的三维模型受体在这种天冬酰胺残基和螺旋3上的天冬氨酸残基的氧之一之间预计存在氢键相互作用，仅留下一个氧原子用于配体相互作用。在5-HT 1C中，螺旋3上天冬氨酸残基的两个氧自由地通过双氢键结合的配合物与6的N-羟基相互作用。N-甲氧基衍生物13缺乏这种额外的氢键可能性并且缺乏结合亲和力，大概是由于静电排斥的结果。