diethyl (6-hydroxyhexyl)phosphonate | 174537-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (6-hydroxyhexyl)phosphonate
• 英文别名: 6-diethoxyphosphorylhexan-1-ol
• CAS: 174537-90-7
• 化学式: C₁₀H₂₃O₄P
• 分子量: 238.264
• InChiKey: DEEGUCPKUWITSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (6-hydroxyhexyl)phosphonate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl (6-azidohexyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。

  摘要：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]-嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）的膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制剂，其Ki'值范围为0.05至1.6 microM。这些化合物是有效的PNPase抑制剂无环鸟苷二磷酸的酶稳定同类物（53）。

  DOI：

  10.1021/jm950736k
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 pyridinium p-toluenesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 diethyl (6-hydroxyhexyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  硅上振动和电子耦合铼联吡啶羰基配合物的模块化组装

  摘要：

  混合无机/有机异质界面是下一代光催化、光伏和化学传感应用的有前途的系统。它们的性能在很大程度上依赖于具有（亚）分子控制的稳健可靠的表面钝化和功能化协议的开发。半导体表面的结构、稳定性和化学性质决定了混合组件的功能。通常，必须费力地开发这些改性方案以满足半导体表面的特定化学要求。与纳米电子器件制造兼容的化学独立但高度选择性的标准化表面功能化方案的实施具有最大的技术相关性。这里，我们引入了一种模块化表面组装 (MSA) 方法，通过将原子层沉积 (ALD) 和选择性自组装单层膦酸相结合，可以将分子过渡金属配合物以亚纳米精度共价锚定在任何固体材料上。ALD 作为半导体器件制造中的重要工具，用于在硅表面上生长共形氧化铝活化涂层，直至亚纳米厚度，以实现铼 (I) 联吡啶三羰基分子的选择性逐步层组装复合体。正如红外光谱、光致发光和 X 射线光电子能谱分析所证明的那样，分子复合物的模块化表面组装产生具有强

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09061

文献信息

• Chemoselective Cleavage of Si–C(sp³) Bonds in Unactivated Tetraalkylsilanes Using Iodine Tris(trifluoroacetate)
  作者：Keitaro Matsuoka、Narumi Komami、Masahiro Kojima、Tsuyoshi Mita、Kimichi Suzuki、Satoshi Maeda、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jacs.0c11645

  日期：2021.1.13

  However, the typical inertness of unactivated Si-C(sp3) bonds under conventional reaction conditions has hampered the application of simple tetraalkylsilanes in organic synthesis. Herein we report the chemoselective cleavage of Si-C(sp3) bonds of unactivated tetraalkylsilanes using iodine tris(trifluoroacetate). The reaction proceeds smoothly under mild conditions (-50 °C to room temperature) and tolerates

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• Synthesis and polymerization kinetics of acrylamide phosphonic acids and esters as new dentine adhesives
  作者：V. Besse、L. Le Pluart、W. D. Cook、T.-N. Pham、P.-J. Madec

  DOI：10.1002/pola.26339

  日期：2013.1.1

  or due to the phosphonic acid group per se, or is applicable only with a crosslinking reaction, we have synthesized several acrylamide and methacrylate monomers bearing phosphonic acid or phosphonate moieties and studied their photopolymerization kinetics. The acrylamide phosphonic acid was found to accelerate the polymerization rate but similar monomers bearing a phosphonate ester group had a much

  在修复牙科方面，已证明带有膦酸部分的丙烯酰胺单体可用于配制牙科自蚀胶，因为它们可增强与羟磷灰石的粘合力，并且不易水解，因此有可能提高其胶粘剂的耐久性。先前的研究表明，膦酸丙烯酰胺可提高二丙烯酰胺单体的光聚合速率。了解该速率加速是特定于单体的丙烯酰胺功能还是由于膦酸酯基本身，或者仅适用于交联反应，我们合成了几种带有膦酸或膦酸酯部分的丙烯酰胺和甲基丙烯酸酯单体，并研究了它们的光聚合动力学。发现丙烯酰胺膦酸可加速聚合速率，但是带有膦酸酯基团的类似单体的效果要小得多。当膦酸基单体与单官能丙烯酰胺单体共聚时，观察到类似的促进作用，但速率加速可能与交联过程有关。当聚合介质中存在不可聚合的有机膦酸时，也观察到该速率效应。我们建议，介质极性的增加是造成这种速率增强效应的原因。
• Polymer electrolyte membrane based on polyacrylate with phosphonic acidvia long alkyl side chains
  作者：Tomoya Higashihara、Namiko Fukuzaki、Youko Tamura、Yecheol Rho、Kazuhiro Nakabayashi、Satoshi Nakazawa、Shigeaki Murata、Moonhor Ree、Mitsuru Ueda

  DOI：10.1039/c2ta00537a

  日期：——

  phosphonated polymers with phosphonic acid groups via different lengths of flexible pendant side chains was synthesized. The radical polymerization of the corresponding diethyl esters of acrylate monomers, followed by hydrolysis with trimethylsilyl bromide produced the expected polyacrylates. Among the three polymers, the cross-linked poly[6-(acryloyloxy)hexylphosphonic acid] (PAHPA) membrane prepared

  合成了一系列通过不同长度的柔性侧链侧链具有膦酸基团的新型膦酸酯化聚合物。丙烯酸酯单体的相应二乙酯的自由基聚合，然后用三甲基甲硅烷基溴生产了预期的聚丙烯酸酯。在这三种聚合物中，交联的聚[6-（丙烯酰氧基）己基膦酸]（PAHPA）膜是通过将聚合物自由基与过氧化苯甲酰 自由基引发剂在80°C的相对湿度（RH）范围为30–80％的情况下，表现出与Nafion 117膜相当的优异质子传导性，无论低得多 水摄取行为。此外，通过扫描透射电子显微镜（STEM）和同步加速器X射线散射测量可以清楚地观察到疏水域和亲水域之间明确定义的相分离。据我们所知，交联的PAHPA膜在已报道的磷酸化聚合物中显示出最佳的质子传导性。
• Guanine, Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine, and Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine (8-Azaguanine) Phosphonate Acyclic Derivatives as Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Lilia M. Beauchamp、Joel V. Tuttle、Martha E. Rodriguez、Marcos L. Sznaidman

  DOI：10.1021/jm950736k

  日期：1996.1.1

  Phosphonate acyclic derivates of guanines, pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, and triazolo[4,5-d]-pyrimidines (8-azaguanines) are inhibitors of the enzyme purine nucleoside phosphorylase (PNPase) with Ki' values ranging from 0.05 to 1.6 microM. These compounds are enzymatically stable congeners of the potent PNPase inhibitor acyclovir diphosphate (53).

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]-嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）的膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制剂，其Ki'值范围为0.05至1.6 microM。这些化合物是有效的PNPase抑制剂无环鸟苷二磷酸的酶稳定同类物（53）。
• Modular Assembly of Vibrationally and Electronically Coupled Rhenium Bipyridine Carbonyl Complexes on Silicon
  作者：Johannes D. Bartl、Christopher Thomas、Alex Henning、Martina F. Ober、Gökcen Savasci、Bahar Yazdanshenas、Peter S. Deimel、Elena Magnano、Federica Bondino、Patrick Zeller、Luca Gregoratti、Matteo Amati、Claudia Paulus、Francesco Allegretti、Anna Cattani-Scholz、Johannes V. Barth、Christian Ochsenfeld、Bert Nickel、Ian D. Sharp、Martin Stutzmann、Bernhard Rieger

  DOI：10.1021/jacs.1c09061

  日期：2021.11.24

  phosphonic acids. ALD, as an essential tool in semiconductor device fabrication, is used to grow conformal aluminum oxide activation coatings, down to sub-nanometer thicknesses, on silicon surfaces to enable a selective step-by-step layer assembly of rhenium(I) bipyridine tricarbonyl molecular complexes. The modular surface assembly of molecular complexes generates precisely structured spatial ensembles with

  混合无机/有机异质界面是下一代光催化、光伏和化学传感应用的有前途的系统。它们的性能在很大程度上依赖于具有（亚）分子控制的稳健可靠的表面钝化和功能化协议的开发。半导体表面的结构、稳定性和化学性质决定了混合组件的功能。通常，必须费力地开发这些改性方案以满足半导体表面的特定化学要求。与纳米电子器件制造兼容的化学独立但高度选择性的标准化表面功能化方案的实施具有最大的技术相关性。这里，我们引入了一种模块化表面组装 (MSA) 方法，通过将原子层沉积 (ALD) 和选择性自组装单层膦酸相结合，可以将分子过渡金属配合物以亚纳米精度共价锚定在任何固体材料上。ALD 作为半导体器件制造中的重要工具，用于在硅表面上生长共形氧化铝活化涂层，直至亚纳米厚度，以实现铼 (I) 联吡啶三羰基分子的选择性逐步层组装复合体。正如红外光谱、光致发光和 X 射线光电子能谱分析所证明的那样，分子复合物的模块化表面组装产生具有强