5-bromo-2-(phenylethynyl)pyridine | 111770-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-2-phenylethynyl-pyridine；5-bromo-2-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 111770-84-4
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: XTKNEBHEQLAWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(phenylethynyl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-(2-苯基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  A convenient palladium-catalyzed coupling approach to 2,5-disubstituted pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a029
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5-bromo-2-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2，x-二卤代吡啶类的高度区域选择性2-炔基化

  摘要：

  在CH 3 CN中，在i -Pr 2 NH存在下，Pd（CF 3 COO）2 / CuI / PPh 3催化Pd（CF 3 COO）2 / CuI / PPh 3催化2,4-二溴吡啶，回流24 h，得到2-炔丙基吡啶在i -Pr 2 NH在CH 3 CN中回流24 h的条件下，Pd（OAc）2 / CuI / PPh 3催化Pd（OAc）2 / CuI / PPh 3催化2,3和2,5-二卤代吡啶与芳基乙炔反应。以高至高收率得到2-炔基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.027

文献信息

• A Direct, Copper-Catalyzed Functionalization of Pyridines with Alkynes
  作者：Bruce Arndtsen、Ramsay Beveridge

  DOI：10.1055/s-0029-1218632

  日期：2010.3

  provides a route to access these products directly from terminal alkynes and the parent pyridine, and without prefunctionalization of the pyridine core. In addition, (Z)-alk-2-enylpyridines can be prepared via a related procedure. These reactions are used to synthesize a number of new alkynyl- and alkenyl­-substituted pyridines in one pot. pyridine - copper - catalytic - alkyne - alkene

  提出了一种一锅铜催化的方法来构建2-炔基吡啶。这提供了直接从末端炔烃和母体吡啶获得这些产物的途径，而无需对吡啶核进行预官能化。另外，（Z）-烷-2-烯基吡啶可通过相关方法制备。这些反应用于在一个罐中合成许多新的炔基和烯基取代的吡啶。 吡啶-铜-催化-炔-烯烃
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Pyridyl Sulfoximines
  作者：Yu Tang、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.1c04431

  日期：2021.6.23

  past decades, whereas limited reports exist for their synthesis via asymmetric catalysis. We report the synthesis of chiral sulfoximines through the desymmetrizing N-oxidation of pyridyl sulfoximines using an aspartic acid-containing peptide catalyst. Various mono- and bis-pyridyl sulfoximine oxides are obtained with up to 99:1 er. The directing group introduced on the substrate highly enhances the

  亚砜亚胺具有独特的化学和生物活性，在过去几十年中引起了极大的关注，而通过不对称催化合成它们的报道有限。我们报告了通过使用含天冬氨酸的肽催化剂对吡啶基亚砜亚胺进行去对称N-氧化来合成手性亚砜亚胺。以高达 99:1 的 er 获得各种单和双吡啶基亚砜亚胺氧化物。在底物上引入的导向基团高度增强了对映诱导，并且可以很容易地去除以产生游离的 N-H 亚砜亚胺。此外，具有甲酯和甲基酰胺C端保护基团的肽产生产物的相反对映异构体。提出了一种结合模型来解释这种现象。
• Direct preparation of arylethynylzinc bromides and their application to cross-coupling reactions
  作者：Seong-Ryu Joo、Jong-Sung Kim、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.020

  日期：2017.8

  A novel synthetic protocol for the preparation of arylethynylzinc bromides has been developed. Thus-obtained organozinc reagents were successfully employed in the subsequent cross-coupling reactions with a broad range of aryl halides providing the corresponding alkynylated compounds in good to excellent yields.

  已经开发了用于制备芳基乙炔基溴化锌的新型合成方案。如此获得的有机锌试剂已成功地用于随后的交叉偶联反应中，并与多种芳基卤化物以良好至极好的收率提供了相应的炔基化化合物。
• A facile protocol for copper‐free palladium‐catalyzed Sonogashira coupling in aqueous media
  作者：Da‐Young Jung、Soo Youl Park、Seung‐Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12432

  日期：2022.1

  combination of a readily available palladium catalyst and an eco-friendly basic aqueous solution of room-temperature ionic liquid, choline hydroxide (ChOH), was used in a facile protocol alternative to the Sonogashira coupling reaction, alkynylation of aryl halides in the absence of a copper cocatalyst and an external base. The dual nature of ChOH to act as a base and a green solvent played a crucial role in

  容易获得的钯催化剂和环境友好的室温离子液体碱性水溶液氢氧化胆碱 (ChOH) 的组合被用于替代 Sonogashira 偶联反应的简便方案，即在不存在芳基卤化物的情况下进行炔基化铜助催化剂和外部碱。ChOH 作为碱和绿色溶剂的双重性质在催化循环中起着至关重要的作用。尽管反应结果很大程度上取决于底物，但偶联反应在确定的条件下有效地进行以形成 Csp  Csp2 键。