N-hydroxy-α-methyltryptamine | 63-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-α-methyltryptamine
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyaminopropyl)indole；N-(2-indol-3-yl-1-methyl-ethyl)-hydroxylamine；DL-2-Hydroxylamino-1-(indol-3-yl)-propan；3-(2-Hydroxyamino-propyl)-indol；3-(2-Hydroxyaminopropyl)indol；n-Hydroxy-1-(1h-indol-3-yl)propan-2-amine；N-[1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 63-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: QDEFFOYILHFBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  68 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-α-methyltryptamine 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 rel-(6R,12bR)-6-Methyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-<1,2>oxazino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptophans and tryptamines. 2. Synthesis of Corynanthe alkaloid derivatives containing a tetrahydro-1,2-oxazine as the D ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a041
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitropropyl)-1H-indole 在 aluminum amalgam 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到N-hydroxy-α-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  N-羟色胺衍生物对5-羟色胺和色胺受体的合成及受体亲和力 分子模型研究

  摘要：

  报道了一系列色胺的N-氧基衍生物（6-8、13-14）的血清素和色胺受体的合成及其亲和力。发现N-羟基色胺（6）是5-HT 1C受体的相对选择性的配体。受体结合数据通过分子建模研究解释，其中比较了5-HT 1A和5-HT 1C受体的结合位点。在5-HT 1A的螺旋7中存在但在5-HT 1C中不存在的天冬酰胺残基起关键作用。基于5-HT 1A七个跨膜区域的三维模型受体在这种天冬酰胺残基和螺旋3上的天冬氨酸残基的氧之一之间预计存在氢键相互作用，仅留下一个氧原子用于配体相互作用。在5-HT 1C中，螺旋3上天冬氨酸残基的两个氧自由地通过双氢键结合的配合物与6的N-羟基相互作用。N-甲氧基衍生物13缺乏这种额外的氢键可能性并且缺乏结合亲和力，大概是由于静电排斥的结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120210

文献信息

• Syntheses of 1,3-disubstituted N-oxy-β-carbolines by the Pictet-Spengler reactions of N-oxy-tryptophan and -tryptamine derivatives
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H. van Maarseveen、Peter L.H.M. Cobben、Harry C.J. Ottenheijm、Chris G. Kruse、Hans W. Scheerent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81366-1

  日期：1990.1
• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H. VAN;COBBEN, PETER L. H. M.;OTTEN+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 833-846
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H. VAN、COBBEN, PETER L. H. M.、OTTEN+

  DOI：——

  日期：——
• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H. V.;BERENS, HARRY W.;SMITS, JAN M+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2200-2206
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H. V.、BERENS, HARRY W.、SMITS, JAN M+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptophans and tryptamines. 2. Synthesis of Corynanthe alkaloid derivatives containing a tetrahydro-1,2-oxazine as the D ring
  作者：Pedro H. H. Hermkens、Jan H. Van Maarseveen、Harry W. Berens、Jan M. M. Smits、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo00294a041

  日期：1990.3
• Synthesis and receptor-affinity profile of N-hydroxytryptamine derivatives for serotonin and tryptamine receptors. A molecular-modeling study
  作者：Gerard D. H. Dijkstra、Martin Th. M. Tulp、Pedro H. H. Hermkens、Jan H. van Maarseveen、Hans W. Scheeren、Chris G. Kruse

  DOI：10.1002/recl.19931120210

  日期：——

  The synthesis and the affinities for serotonin and tryptamine receptors of a series of N-oxy derivatives of tryptamine (6–8, 13–14) are reported. It was found that N-hydroxytryptamine (6) is a relatively selective ligand for the 5-HT1C receptor. The receptor-binding data are interpreted by a molecular modeling study in which the binding sites of the 5-HT1A and 5-HT1C receptors are compared. An asparagine

  报道了一系列色胺的N-氧基衍生物（6-8、13-14）的血清素和色胺受体的合成及其亲和力。发现N-羟基色胺（6）是5-HT 1C受体的相对选择性的配体。受体结合数据通过分子建模研究解释，其中比较了5-HT 1A和5-HT 1C受体的结合位点。在5-HT 1A的螺旋7中存在但在5-HT 1C中不存在的天冬酰胺残基起关键作用。基于5-HT 1A七个跨膜区域的三维模型受体在这种天冬酰胺残基和螺旋3上的天冬氨酸残基的氧之一之间预计存在氢键相互作用，仅留下一个氧原子用于配体相互作用。在5-HT 1C中，螺旋3上天冬氨酸残基的两个氧自由地通过双氢键结合的配合物与6的N-羟基相互作用。N-甲氧基衍生物13缺乏这种额外的氢键可能性并且缺乏结合亲和力，大概是由于静电排斥的结果。