3-acetyl-1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline | 34841-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 7-acetyl-5-ethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one；1,3-DIOXOLO(4,5-g)QUINOLIN-8(5H)-ONE, 7-ACETYL-5-ETHYL-；7-acetyl-5-ethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• CAS: 34841-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: KOHITSRPJYWLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline 在 1,4-二氧六环 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 恶喹酸
  参考文献：
  名称：

  多磷酸酯和多磷酸在合成1,4-二氢-4-氧代喹啉中的用途

  摘要：

  已经研究了在多磷酸或酯存在下通过2-（N-烷基苯胺基）丙烯酸衍生物的环化反应合成1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉。结果表明，与聚磷酸相比，聚磷酸酯是用于2-（N-烷基苯胺基）丙烯酸衍生物的环化的更有效试剂，并且还具有优于热环化的优点。

  DOI：

  10.1039/p19720000173
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸乙酯 、 7-acetyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one 生成 3-acetyl-1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pesson,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 907 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Some 3-Hydroxyquinolones
  作者：Stanislav Rádl、Magda Janichová

  DOI：10.1135/cccc19920188

  日期：——

  A reductive decarboxylation of 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (Id) with sodium borohydride provided the respective 1,2,3,4-tetrahydro derivative Va, which was treated with selenium dioxide to give product of dehydrogenation VIa. 3-Acetyl-1-ethyl-1,4-dihydroquinolin-4-ones VIb and VIc were oxidized with 3-chloroperoxybenzoic acid to the respective 3-hydroxyderivatives IIIa and IIIb. Compound IIIb was benzylated on a hydroxy group at position 3 to corresponding 3-benzyloxy derivative VIf which after prolonged heating with N-methylpiperazine in a sealed tube provided directly 3-hydroxy-7-(4-methyl-1-piperazinyl) derivative IIIc.

  使用氢化钠还原7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（Id）得到相应的1,2,3,4-四氢衍生物Va，再用二氧化硒处理得到脱氢产物VIa。3-乙酰基-1-乙基-1,4-二氢喹啉-4-酮（VIb和VIc）经过3-氯过氧苯甲酸氧化得到相应的3-羟基衍生物IIIa和IIIb。化合物IIIb在3位羟基上被苄基化为相应的3-苄氧衍生物VIf，经过与N-甲基哌嗪在密闭管中长时间加热后直接得到3-羟基-7-(4-甲基-1-哌嗪基)衍生物IIIc。
• Shridhar, D. R.; Ram, Bhagat; Krishna, R. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 76 - 80
  作者：Shridhar, D. R.、Ram, Bhagat、Krishna, R. R.、Narayana, V. Lakshmi

  DOI：——

  日期：——
• SHRIDHAR D. R.; RAM BHAGAT; KRISHNA R. R.; NARAYANA V. LAKSHMI, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 1, 76-80
  作者：SHRIDHAR D. R.、 RAM BHAGAT、 KRISHNA R. R.、 NARAYANA V. LAKSHMI

  DOI：——

  日期：——