2-deoxy-2-phthalimido-D-glucose | 123126-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-phthalimido-D-glucose
• 英文别名: 2-deoxy-2-phtalimido-D-glucose；(2R,3R,4S,5R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 123126-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: ITKKSYDVBKPPCB-IRCOFANPSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-phthalimido-D-glucose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以78.6 g的产率得到2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  活体小鼠体内引发的原位聚合还原

  摘要：

  对生理或生化刺激作出反应的“智能”生物材料已在组织工程、治疗学和分子成像方面有许多生物医学应用。在这项工作中，我们描述了可激活双正交小分子的原位聚合，以响应减少体内环境变化。我们设计了一种基于碳水化合物连接体和氰基苯并噻唑-半胱氨酸缩合反应的小分子支架，它可以在物理化学变化（例如还原环境）下发生快速缩合反应，形成聚合物（拟多糖）。采用双模态光学成像方法检查了转化前后荧光团标记的缩合支架的荧光和光声特性。这些结果证实了该探针在活体小鼠局部和全身给药后的原位聚合。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07594
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-deoxy-2-phthalimido-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  活体小鼠体内引发的原位聚合还原

  摘要：

  对生理或生化刺激作出反应的“智能”生物材料已在组织工程、治疗学和分子成像方面有许多生物医学应用。在这项工作中，我们描述了可激活双正交小分子的原位聚合，以响应减少体内环境变化。我们设计了一种基于碳水化合物连接体和氰基苯并噻唑-半胱氨酸缩合反应的小分子支架，它可以在物理化学变化（例如还原环境）下发生快速缩合反应，形成聚合物（拟多糖）。采用双模态光学成像方法检查了转化前后荧光团标记的缩合支架的荧光和光声特性。这些结果证实了该探针在活体小鼠局部和全身给药后的原位聚合。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07594

文献信息

• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  An O-glycoside having the general formula: wherein Hal is chlorine, bromine or iodine, m is an integer of 2-20 inclusive and n is an integer of 1 to 10, inclusive, with the proviso that when n = 1 and m = 2, the aldose is different from glucose; An O-glycoside having the general formula: wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R' is selected from the group consisting of H, CHO, CH(OR")2, NO2, NH2, OH, SH, COOH, COOCH3, COOCH2CH3, CONHNH2 and CON3, wherein R" is C1-4-alkyl; A glycoconjugate having the general formula: wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R" constitutes a carrier; A bi-dentate 0-glycoside having the general formula: wherein m, n and R have the above meaning; and processes for their preparation.

  具有通式的 O-糖苷： 其中 Hal 为氯、溴或碘，m 为 2-20 个整数（含），n 为 1-10 个整数（含），但当 n = 1 和 m = 2 时，醛糖不同于葡萄糖； 具有通式的 O-糖苷： 其中 n 为 1-10 个整数（含 1-10 个），m 为 2-20 个整数（含 2-20 个），R 选自具有至多 25 个碳原子的烷基和芳基组成的组，R'选自 H、CHO、CH(OR")2、NO2、NH2、OH、SH、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、CONHNH2 和 CON3 组成的组，其中 R "为 C1-4 烷基； 具有通式的糖结合剂： 其中 n 为 1-10 个整数（含 1-10 个），m 为 2-20 个整数（含 2-20 个），R 选自具有最多 25 个碳原子的烷基和芳基组成的组，R" 构成载体； 具有通式的双齿 0-糖苷： 其中 m、n 和 R 具有上述含义；及其制备方法。
• GLYCOSIDIC DERIVATIVES
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0208749B1

  公开（公告）日：1989-04-26
• CARBOHYDRATE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS THEREOF FOR THERAPEUTIC OR DIAGNOSTIC USE, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：BioCarb AB

  公开号：EP0217912A1

  公开（公告）日：1987-04-15
• GANGLIOSIDE ANALOGS
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0642523A1

  公开（公告）日：1995-03-15
• FUCOSYLATED GLYCOSIDES AS INHIBITORS OF BACTERIAL ADHERENCE
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0706528A1

  公开（公告）日：1996-04-17