2,6-dichloro-9-(2-methylpropyl)-9H-purine | 1055407-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-(2-methylpropyl)-9H-purine
• 英文别名: 2,6-dichloro-9-isobutyl-9H-purine；2,6-dichloro-9-(2-methylpropyl)purine
• CAS: 1055407-79-8
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 245.111
• InChiKey: NBTVGHVWKOMUPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(2-methylpropyl)-9H-purine 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 7-((2-chloro-9-isobutyl-9H-purin-6-yl)amino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新一代取代嘌呤异羟肟酸酯类似物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶抑制剂已被证明在治疗癌症方面具有巨大潜力。最近，我们根据先前的研究设计并修饰了一系列取代的嘌呤异羟肟酸酯类似物，作为有效的HDAC抑制剂。研究了目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性。结果表明，这些化合物可有效抑制HDAC，对肿瘤细胞具有明显的抗增殖活性。可能地，目标化合物4m和4n在酶抑制活性和细胞抗增殖活性测定方面均优于SAHA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.005
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 2,6-二氯嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到2,6-dichloro-9-(2-methylpropyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYLAMINOPURINES AS ITK INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLYLAMINOPURINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSYNE KINASE (ITK)

  摘要：

  提供了一种抑制ITK激酶的吡唑基氨基嘌呤化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗由ITK激酶介导的疾病的方法。具体来说，提供了符合式I或II的化合物，立体异构体，互变异构体，溶剂合物，前药或其药用可接受的盐，其中n，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7在此处定义，包含该化合物和药用可接受的载体的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，例如，用于治疗患有由ITK激酶介导的疾病或病况的患者。

  公开号：

  WO2016091916A1

文献信息

• A2A adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030149060A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed are novel A 2A adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, for example cardiovascular disorders, including tissue damage due to ischemia, CNS diseases, including Parkinson's disease, depression, and the like.

  揭示了一种新型A2A腺苷受体拮抗剂，可用于治疗各种疾病状态，例如心血管疾病，包括因缺血引起的组织损伤，中枢神经系统疾病，包括帕金森病、抑郁症等。
• Synthesis and Pharmacophore Modelling of 2,6,9-Trisubstituted Purine Derivatives and Their Potential Role as Apoptosis-Inducing Agents in Cancer Cell Lines
  作者：Jeannette Calderón-Arancibia、Christian Espinosa-Bustos、Álvaro Cañete-Molina、Ricardo Tapia、Mario Faúndez、Maria Torres、Adam Aguirre、Margot Paulino、Cristian Salas

  DOI：10.3390/molecules20046808

  日期：——

  A series of 2,6,9-trisubstituted purine derivatives have been synthesized and investigated for their potential role as antitumor agents. Twelve compounds were obtained by a three step synthetic procedure using microwave irradiation in a pivotal step. All compounds were evaluated in vitro to determine their potential effect on cell toxicity by the MTT method and flow cytometry analysis on four cancer cells lines and Vero cells. Three out of twelve compounds were found to be promising agents compared to a known and effective anticancer drug, etoposide, in three out of four cancer cell lines assayed with considerable selectivity. Preliminary flow cytometry data suggests that compounds mentioned above induce apoptosis on these cells. The main structural requirements for their activity for each cancer cell line were characterized with a preliminary pharmacophore model, which identified aromatic centers, hydrogen acceptor/donor center and a hydrophobic area. These features were consistent with the cytotoxic activity of the assayed compounds.

  合成并研究了一系列2,6,9-三取代嘌呤衍生物，以探讨其作为抗肿瘤剂的潜在作用。通过三步合成程序获得了十二个化合物，其中微波辐射在一个关键步骤中发挥了重要作用。所有化合物都进行了体外评估，以确定其对细胞毒性的潜在影响，使用MTT法和流式细胞术分析四种癌细胞系和Vero细胞。与已知的有效抗癌药物依托泊苷相比，十二个化合物中有三个在四种癌细胞系中显示出良好的选择性，具有潜在的应用前景。初步的流式细胞术数据显示，上述化合物能诱导这些细胞的凋亡。每种癌细胞系的活性主要结构要求通过初步药效团模型进行了表征，该模型确定了芳香中心、氢受体/供体中心和疏水区域。这些特征与所测试化合物的细胞毒性活性一致。
• PURINYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Eriksen Birgitte L.

  公开号：US20100120797A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  This invention relates to novel purinyl derivatives and their use as potassium channel modulating agents. Moreover the invention is directed to pharmaceutical compositions useful for the treatment or alleviation of diseases or disorders associated with the activity of potassium channels.

  本发明涉及新型嘌呤衍生物及其用作钾通道调节剂的用途。此外，本发明还涉及用于治疗或缓解与钾通道活性相关的疾病或障碍的药物组合物。
• Purinyl derivatives and their use as potassium channel modulators
  申请人：Eriksen Birgitte L.

  公开号：US08362024B2

  公开（公告）日：2013-01-29

  This invention relates to novel purinyl derivatives of formula Ia or Ib Wherein the symbols are as defined in the Specification and of pharmaceutically acceptable salts thereof useful for the treatment or alleviation of diseases or disorders associated with the activity of potassium channels, for the preparation of a medicament for such treatment and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式Ia或Ib的新型嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义，用于治疗或缓解与钾通道活性相关的疾病或疾病，用于制备用于此类治疗的药物，并包含此类化合物的制药组合物。
• A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1456209A1

  公开（公告）日：2004-09-15