2-(o-nitro)benzamidyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 1198571-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(o-nitro)benzamidyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-nitro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]benzamide
• CAS: 1198571-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: KKUXHDBJWSJHPC-VDWIVTDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-nitro)benzamidyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-(o-nitro)benzamidyl-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-N-Sugar-substituted-2, 4(1H,3H)-quinazolinedionesas Anti-Angiogenesis Agents

  摘要：

  通过使用三异氰酸酯作为缩合试剂，合成了一系列新型的3-N-糖取代的喹唑啉二酮，过程是通过中间体2-氨基苯酰胺的环化反应。研究了它们的抗血管生成活性。化合物3-(2'-氨基葡萄糖基)-2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮（5d）表现出良好的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.3390/molecules14072447
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到2-(o-nitro)benzamidyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-N-Sugar-substituted-2, 4(1H,3H)-quinazolinedionesas Anti-Angiogenesis Agents

  摘要：

  通过使用三异氰酸酯作为缩合试剂，合成了一系列新型的3-N-糖取代的喹唑啉二酮，过程是通过中间体2-氨基苯酰胺的环化反应。研究了它们的抗血管生成活性。化合物3-(2'-氨基葡萄糖基)-2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮（5d）表现出良好的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.3390/molecules14072447

文献信息

• Synthesis of 3-N-Sugar-substituted-2, 4(1H,3H)-quinazolinedionesas Anti-Angiogenesis Agents
  作者：Conghai Huang、Xiangbao Meng、Jingrong Cui、Zhongjun Li

  DOI：10.3390/molecules14072447

  日期：——

  A series of novel 3-N-sugar-substituted quinazolinediones were synthesizedthrough the cyclization of the intermediate 2-aminobenzamides using triphosgene as the condensing reagent. Their anti-angiogenesis activities were investigated. The compound 3-(2'-aminoglucosyl)-2,4-(1H,3H)-quinazolinedione, (5d) showed good anti-angiogenesis activity.

  通过使用三异氰酸酯作为缩合试剂，合成了一系列新型的3-N-糖取代的喹唑啉二酮，过程是通过中间体2-氨基苯酰胺的环化反应。研究了它们的抗血管生成活性。化合物3-(2'-氨基葡萄糖基)-2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮（5d）表现出良好的抗血管生成活性。