Ethyl 2-(1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-3-yl)-2-oxoacetate | 960303-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-(1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 960303-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: CNLAGJJBEHIXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-3-yl)-2-oxoacetate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl (2R)-2-[(1R,3R,8aR)-1-methoxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-3-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过还原取代的吡咯的立体选择性合成吡咯烷衍生物。

  摘要：

  研究了高度取代的吡咯体系的非均相催化加氢反应。这些芳族体系可通过出色的非对映选择性完全还原，从而获得具有多达四个新的立体中心的官能化吡咯烷。该反应很可能是两步氢化序列，C = X键的初始还原提供了一个立体中心，该中心指导吡咯的后续还原。

  DOI：

  10.1021/ol701962w
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroindolizine 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.78 g的产率得到Ethyl 2-(1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过还原取代的吡咯的立体选择性合成吡咯烷衍生物。

  摘要：

  研究了高度取代的吡咯体系的非均相催化加氢反应。这些芳族体系可通过出色的非对映选择性完全还原，从而获得具有多达四个新的立体中心的官能化吡咯烷。该反应很可能是两步氢化序列，C = X键的初始还原提供了一个立体中心，该中心指导吡咯的后续还原。

  DOI：

  10.1021/ol701962w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidine Derivatives via Reduction of Substituted Pyrroles
  作者：Chao Jiang、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ol701962w

  日期：2007.11.1

  hydrogenation of highly substituted pyrrole systems was studied. These aromatic systems could be fully reduced with excellent diastereoselectivity to afford functionalized pyrrolidines with up to four new stereocenters. It is likely that the reaction is a two-step hydrogenation sequence, and that initial reduction of the C=X bond provides a stereocenter that directs the subsequent reduction of the pyrrole.

  研究了高度取代的吡咯体系的非均相催化加氢反应。这些芳族体系可通过出色的非对映选择性完全还原，从而获得具有多达四个新的立体中心的官能化吡咯烷。该反应很可能是两步氢化序列，C = X键的初始还原提供了一个立体中心，该中心指导吡咯的后续还原。