1-benzyl-4-cyano-4-[(N-ethyl)-benzylamino]-piperidine | 491875-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-cyano-4-[(N-ethyl)-benzylamino]-piperidine
• 英文别名: 1-benzyl-4-cyano-4-[(N-ethyl)benzylamino]piperidine；1-benzyl-4-[benzyl(ethyl)amino]piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 491875-65-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃
• 分子量: 333.476
• InChiKey: KJJDJOJBCIAGTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-cyano-4-[(N-ethyl)-benzylamino]-piperidine 、 溴苯 、 草酸 在 magnesium 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-(N-methyl)-benzylamino-4-phenylpiperidine dioxalate
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 4-amino-4-phenylpiperidines

  摘要：

  该发明涉及一种制备4-氨基-4-苯基哌啶(I)的过程：其中R是氢或(C1-C3)烷基基团，其特征在于首先处理一种1-保护的4-哌啶酮(II)：其中Pr'代表可去除的N-保护基团，然后依次与碱金属氰化物和胺ENHPr″(III)进行反应，其中E代表基团R′=(C1-C3)烷基，或N-保护基团，Pr″是N-保护基团，保护基团可在与Pr'相同的条件下去除；然后将得到的化合物(IV)进行格氏试剂反应，与苯基镁卤化物反应，从得到的化合物(V)中去除两个或三个保护基团，最终分离得到化合物(I)或其自由碱形式，随后将其转化为盐的其中一种形式。

  公开号：

  US20040171837A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 1-苄基-4-哌啶酮盐酸盐 、 N-乙基苄胺 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-4-cyano-4-[(N-ethyl)-benzylamino]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 4-amino-4-phenylpiperidines

  摘要：

  该发明涉及一种制备4-氨基-4-苯基哌啶(I)的过程：其中R是氢或(C1-C3)烷基基团，其特征在于首先处理一种1-保护的4-哌啶酮(II)：其中Pr'代表可去除的N-保护基团，然后依次与碱金属氰化物和胺ENHPr″(III)进行反应，其中E代表基团R′=(C1-C3)烷基，或N-保护基团，Pr″是N-保护基团，保护基团可在与Pr'相同的条件下去除；然后将得到的化合物(IV)进行格氏试剂反应，与苯基镁卤化物反应，从得到的化合物(V)中去除两个或三个保护基团，最终分离得到化合物(I)或其自由碱形式，随后将其转化为盐的其中一种形式。

  公开号：

  US20040171837A1

文献信息

• PROCEDE POUR LA PREPARATION DE 4-AMINO-4-PHENYLPIPERIDINES
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1409458A1

  公开（公告）日：2004-04-21
• US7045630B2
  申请人：——

  公开号：US7045630B2

  公开（公告）日：2006-05-16
• [EN] METHOD FOR PREPARING 4-AMINO-4-PHENYLPIPERIDINES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE 4-AMINO-4-PHENYLPIPERIDINES
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2003008382A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  L'invention concerne un procédé pour la préparation d'une 4-amino-4-phénylpipéridine (I): dans laquelle R est l'hydrogène ou un groupe (C1-C3) alkyle, caractérisé en ce qu'on traite de façon séquentielle une 4-pipéridone 1-protégée (II): dans laquelle Pr' représente un groupe N-protecteur éliminable, d'abord avec un cyanure alcalin puis avec une amine ENHPr' (III) dans laquelle E représente un groupe R' = (C1-C3) alkyle ou un groupe N-protecteur et Pr' est un groupe N-protecteur, le ou les groupes étant éliminables dans le mêmes conditions que Pr'; puis, on soumet le composé ainsi obtenu (IV) à une réaction de Grignard avec un halogénure de phénylmagnésium, on élimine les deux ou trois groupes protecteurs du composé ainsi obtenu (V) et on isole le composé (I) soit sous forme de base libre que l'on transforme en l'un de ses sels.
• Method for preparing 4-amino-4-phenylpiperidines
  申请人：——

  公开号：US20040171837A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention relates to a process for preparing a 4-amino-4-phenylpiperidine (I): 1 in which R is hydrogen or a (C 1 -C 3 )alkyl group, characterized in that a 1-protected 4-piperidone (II): 2 in which Pr′ represents a removable N-protecting group, is treated sequentially first with an alkali metal cyanide and then with an amine ENHPr″ (III) in which E represents a group R′=(C 1 -C 3 )alkyl, or an N-protecting group and Pr″ is an N-protecting group, the protecting group(s) being removable under the same conditions as Pr′; then the compound thus obtained (IV) is subjected to a Grignard reaction with a phenylmagnesium halide, the two or three protecting groups are removed from the compound thus obtained (V) and compound (I) is isolated or in the form of the free base, which is converted into one of its salts.

  该发明涉及一种制备4-氨基-4-苯基哌啶(I)的过程：其中R是氢或(C1-C3)烷基基团，其特征在于首先处理一种1-保护的4-哌啶酮(II)：其中Pr'代表可去除的N-保护基团，然后依次与碱金属氰化物和胺ENHPr″(III)进行反应，其中E代表基团R′=(C1-C3)烷基，或N-保护基团，Pr″是N-保护基团，保护基团可在与Pr'相同的条件下去除；然后将得到的化合物(IV)进行格氏试剂反应，与苯基镁卤化物反应，从得到的化合物(V)中去除两个或三个保护基团，最终分离得到化合物(I)或其自由碱形式，随后将其转化为盐的其中一种形式。