1,2-dihydro-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-pyridin-2(1H)-one | 390805-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydropyridin-2-one；N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-pyridone；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2-oxopyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 390805-93-3
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₁₀
• 分子量: 593.715
• InChiKey: RGAIOLTXXGLVRA-YDXQKAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-pyridin-2(1H)-one 在 镍 劳森试剂 、 盐酸 、 氢气 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 2-(12-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-12-yl)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成苯并吗啡酮衍生物，其中过环戊基化的半乳糖为手性助剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504090
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)pyridine 、 tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1,2-dihydro-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮N-半乳糖基化立体选择性合成对映体纯哌啶衍生物

  摘要：

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400169

文献信息

• Regio- and Stereoselective Addition of Grignard Reagents to N-Galactosyl-2-Pyridone: Synthesis of 4-Substituted 5,6-Didehydro-2-piperidinones
  作者：Markus Follmann、Alexander Rösch、Ellen Klegraf、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-2001-17460

  日期：——

  Grignard reagents add diastereo- and regioselectively to the γ-position of N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-d-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-pyridin-2-one in situ, when activated by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate yielding enantiomerically pure 4-substituted N-galactosyl-5,6-didehydro-2-piperidinones.

  格氏试剂能位置选择性和立体选择性地加成到N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基)-1,2-二氢吡啶-2-酮的γ位上，在三甲基硅基三氟甲磺酸酯的活化下，生成手性纯的4-取代-N-半乳糖基-5,6-二氢-2-哌啶酮。
• Stereoselective Synthesis of 3-Substituted and 3,4-Disubstituted Piperidine und Piperidin-2-one Derivatives
  作者：Ellen Klegraf、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2012-0413

  日期：2012.4.1

  The stereoselective synthesis of 3-substituted and 3,4-disubstituted piperidine and piperidin-2-one derivatives was achieved starting from 2-pyridone. After N-galactosylation and subsequent O-silylation, nucleophilic addition of organometallic reagents proceeded with high regio- and stereoselectivity at 4-position. Substituents at position 3 were stereoselectively introduced by reaction of electrophiles

  以 2-吡啶酮为原料，立体选择性合成了 3-取代和 3,4-二取代哌啶和哌啶-2-one 衍生物。在 N-半乳糖基化和随后的 O-甲硅烷基化之后，有机金属试剂的亲核加成在 4 位以高区域和立体选择性进行。通过亲电子试剂与 N-半乳糖基-2-哌啶酮的酰胺烯醇化物的反应立体选择性地引入位置 3 的取代基。3-取代和 3,4-二取代哌啶和哌啶-2-one 衍生物的图形抽象立体选择性合成
• Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Piperidine Derivatives byN-Galactosylation of Pyridones
  作者：Ellen Klegraf、Markus Follmann、Dieter Schollmeyer、Horst Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200400169

  日期：2004.8

  Stereoselective desymmetrization of 4-pyridone has been achieved through selective N-galactosylation, activation of the N-(galactosyl)pyridone by O-silylation and immediate addition of Grignard compounds. Chiral piperidine derivatives, e.g. (S)-(+)-coniine and (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B, were synthesised in enantiomerically pure form using these highly regio- and stereoselective reactions. After

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Stereoselective Synthesis of Benzomorphan Derivatives with Perpivaloylated Galactose as the Chiral Auxiliary
  作者：Ellen Klegraf、Stephan Knauer、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200504090

  日期：2006.4.10