tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride | 133578-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride；pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]a-Gal1F；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-fluorooxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 133578-29-7
• 化学式: C₂₆H₄₃FO₉
• 分子量: 518.62
• InChiKey: YGQXZOVKBRJLJC-ICUGJSFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 盐酸 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 四氯化钛 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成苯并吗啡酮衍生物，其中过环戊基化的半乳糖为手性助剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504090
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose 在 氢氟酸 作用下， 以72%的产率得到tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Sager, Wilfried; Schanzenbach, Dirk, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 649 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Addition of Grignard Reagents to N-Galactosyl-2-Pyridone: Synthesis of 4-Substituted 5,6-Didehydro-2-piperidinones
  作者：Markus Follmann、Alexander Rösch、Ellen Klegraf、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-2001-17460

  日期：——

  Grignard reagents add diastereo- and regioselectively to the γ-position of N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-d-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-pyridin-2-one in situ, when activated by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate yielding enantiomerically pure 4-substituted N-galactosyl-5,6-didehydro-2-piperidinones.

  格氏试剂能位置选择性和立体选择性地加成到N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基)-1,2-二氢吡啶-2-酮的γ位上，在三甲基硅基三氟甲磺酸酯的活化下，生成手性纯的4-取代-N-半乳糖基-5,6-二氢-2-哌啶酮。
• Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Piperidine Derivatives byN-Galactosylation of Pyridones
  作者：Ellen Klegraf、Markus Follmann、Dieter Schollmeyer、Horst Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200400169

  日期：2004.8

  Stereoselective desymmetrization of 4-pyridone has been achieved through selective N-galactosylation, activation of the N-(galactosyl)pyridone by O-silylation and immediate addition of Grignard compounds. Chiral piperidine derivatives, e.g. (S)-(+)-coniine and (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B, were synthesised in enantiomerically pure form using these highly regio- and stereoselective reactions. After

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Desymmetrization Reactions on 4-Pyridone Using Carbohydrate Templates
  作者：Markus Follmann、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1998-3139

  日期：1998.9

  After activating O-silylation, O-pivaloylated N-d-galactopyranosylpyrid-4-ones and N-l-arabinopyranosylpyrid-4-ones react with Grignard reagents to give 2-substituted 5,6-dehydropiperid-4-ones with good to high diastereoselectivity.

  在活化O-硅化后，O-哌啶酰化的N-d-半乳糖吡啶-4-酮和N-l-阿拉伯糖吡啶-4-酮与格里尼亚试剂反应，生成2-取代的5,6-脱氢哌啶-4-酮，具有良好到高的对映选择性。
• KUNZ, HORST;SAGER, WILFRIED;SCHANZENBACH, DIRK;DECKER, MATHIAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 649-654
  作者：KUNZ, HORST、SAGER, WILFRIED、SCHANZENBACH, DIRK、DECKER, MATHIAS

  DOI：——

  日期：——