(S)-N-methoxy-N-methyl-3-triisopropylsilyloxybutyramide | 474826-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-N-methoxy-N-methyl-3-triisopropylsilyloxybutyramide
• 英文别名: (3S)-N-methoxy-N-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanamide
• CAS: 474826-03-4
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₃Si
• 分子量: 303.517
• InChiKey: FYEQNGONVAEDAH-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 mmHg)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyl-3-triisopropylsilyloxybutyramide 在 lithium N-t-butyl-N-tritylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱中遥远的立体中心的影响催化了手性三氯甲硅烷基烯醇酸酯的羟醛加成。

  摘要：

  在磷酰胺催化的醛醇缩合反应中采用带有较远的立体生成中心的手性三氯甲硅烷基烯醇盐。甲基酮烯酸酯的添加仅具有中等的非对映选择性。将Z-烯酸酯添加到各种醛中选择性地产生了顺式相对非对映异构体。在这两种情况下，β-甲硅烷氧基立体异构中心的作用均不明显，内部非对映异构主要由催化剂控制。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026594n
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutyramide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(S)-N-methoxy-N-methyl-3-triisopropylsilyloxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱中遥远的立体中心的影响催化了手性三氯甲硅烷基烯醇酸酯的羟醛加成。

  摘要：

  在磷酰胺催化的醛醇缩合反应中采用带有较远的立体生成中心的手性三氯甲硅烷基烯醇盐。甲基酮烯酸酯的添加仅具有中等的非对映选择性。将Z-烯酸酯添加到各种醛中选择性地产生了顺式相对非对映异构体。在这两种情况下，β-甲硅烷氧基立体异构中心的作用均不明显，内部非对映异构主要由催化剂控制。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026594n

文献信息

• Tuning Diketodioxinone Reactivity: Biomimetic Synthesis of the Resorcylate Antibiotic Fungal Metabolites <i>ent</i>-W1278A, -B, and -C, Using Iterative Aromatization Reactions
  作者：Ismael Navarro、Christoph Pöverlein、Gerhard Schlingmann、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo9015858

  日期：2009.11.6

  The onset temperature of the retro-Diels-Alder reactions of diketo-1,3-dioxin-2-ones to generate alpha,gamma,epsilon-triketo-ketenes was found to be significantly reduced with 2-phenyl substitution. These ketenes, generated at 78 degrees C, were trapped with alcohols to provide resorcylate esters following aromatization by sequential reaction with cesium acetate and trifluoroacetic acid. The methodology was applied iteratively to the total synthesis of the resorcylate antibiotics W1278A, -B, and -C. It is noteworthy that in this process the linking of the monomer units occurs during construction of the aromatic ring.
• The Effects of a Remote Stereogenic Center in the Lewis Base Catalyzed Aldol Additions of Chiral Trichlorosilyl Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Shinji Fujimori

  DOI：10.1021/ol026594n

  日期：2002.10.1

  Chiral trichlorosilyl enolates bearing a remote stereogenic center were employed in the phosphoramide-catalyzed aldol reaction. The additions of the methyl ketone enolates proceeded with only moderate diastereoselectivities. The addition of the Z-enolate to various aldehydes selectively produced the syn relative diastereomers. In both cases, the effect of the beta-silyloxy stereogenic center was modest

  在磷酰胺催化的醛醇缩合反应中采用带有较远的立体生成中心的手性三氯甲硅烷基烯醇盐。甲基酮烯酸酯的添加仅具有中等的非对映选择性。将Z-烯酸酯添加到各种醛中选择性地产生了顺式相对非对映异构体。在这两种情况下，β-甲硅烷氧基立体异构中心的作用均不明显，内部非对映异构主要由催化剂控制。[反应：看文字]