tert-butyl (S)-1-tosylaziridine-2-carboxylate | 127700-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-tosylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: N-p-toluenesulfonylaziridine-(2S)-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 127700-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: PTJUKGHBZRTRGC-SFVWDYPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-tosylaziridine-2-carboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1

  摘要：

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。

  DOI：

  10.1039/a800579f
• 作为产物：
  描述：

  L-serine tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-tosylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Tosyl-aziridine-2-t-butyl Carboxylate

  摘要：

  Tosyl-aziridine-2-t-butyl carboxylate is easily synthesized from Tos-Ser-O-(t)Bu by use of Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1080/00397919608004589

文献信息

• Amino acid synthesis via ring opening of N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents.
  作者：Jack E. Baldwin、Alan C. Spivey、Christopher J. Schofield、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87968-0

  日期：1993.7

  Nucleophilic ring opening of optically active N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents has been investigated as a method of preparation of optically active amino acids.

  作为制备旋光氨基酸的方法，已经研究了旋光N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯与有机金属试剂的亲核开环。
• The ring opening of aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Ian A. O'Neil、Christopher Schofield、Alan C. Spivey、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39890001852

  日期：——

  The ring opening of aziridines with organocuprate reagents provides a new entry to amino acids.

  氮丙啶与有机铜酸盐试剂的开环为氨基酸提供了新的入口。
• Synthesis of stereospecifically labelled D-prop-2-ynylglycine and investigation of the action of D-amino acid oxidase
  作者：Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39940000943

  日期：——

  Stereospecifically deuteriated samples of D-prop-2-ynylglycine 1 are synthesised by reaction of the labelled aziridines 13 with a carbon nucleophile followed by deprotection; incubation of these samples with D-amino acid oxidase indicates that, in formation of the lactone 5, deprotonation at C-3 is non-stereospecific, strongly supporting non-enzymatic deprotonation as a key step in the formation of this compound.

  D-prop-2-ynylglycine 1 的立体特异性去质子化样品是通过标记的氮丙啶 13 与碳亲核物反应后去保护而合成的；将这些样品与 D-氨基酸氧化酶孵育表明，在形成内酯 5 的过程中，C-3 处的去质子化是非立体特异性的，这有力地证明了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤。
• Catalyst- and solvent-free regioselective ring opening of aziridines with amines: application in the gram-scale synthesis of the α,β-diamino propionic derivative, aspergillomarasmine A
  作者：Xing Lin、Dajun Zhang、Jing Li、Lei Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00722g

  日期：——

  A green and efficient approach for synthesizing α,β-diamino propionic derivatives was developed through the ring opening of α-C-alkyloxycarbonyl aziridine. This method features catalyst- and solvent-free conditions, high regioselectivity, and wide substrate scope including solid amines, and realizes the gram-scale synthesis of aspergillomarasmine A.

  通过α- C-烷氧基羰基氮丙啶的开环，开发了一种绿色、高效的合成α,β-二氨基丙酸衍生物的方法。该方法具有无催化剂、无溶剂、区域选择性高、底物范围广（包括固体胺）等特点，实现了曲霉苦辣素A的克级合成。
• Synthesis of Nα, Nβ-alkylated diaminopropionic acid analogs
  作者：M.E. Solomon、C.L. Lynch、D.H. Rich

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00968-i

  日期：1995.7

  A general route for the preparation of N alpha-alkylated and N-beta-alkylated derivatives of diaminopropionic acids is described. Nucleophilic ring opening of N-tosyl aziridine-2-t-butyl carboxylate with primary amines leads to the corresponding N-beta-alkyl derivative. Reaction of the N-beta-tosyl diaminopropionic derivative with Cs2CO3 and alkyl iodide selectively produces the N-alpha-alkylated compound.