trans-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho<1,2-c>furan | 78424-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: trans-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho<1,2-c>furan
• 英文别名: trans-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho[1,2-c]furan；(5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-5a,7,8,9-tetrahydro-4H-benzo[e][2]benzofuran-5-one
• CAS: 78424-40-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KATNQKJMIFETDO-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho<1,2-c>furan 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (1α,5aα,9aβ,9bα)-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3-acetoxy-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-1,9b-oxirenonaphtho<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the insect antifeedant (.+-.)-cinnamodial and the drimane sesquiterpenoids (.+-.)-isodrimenin and (.+-.)-fragrolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a014
• 作为产物：
  描述：

  1-vinyl-2,6,6-trimethylcyclohexene 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (.+-.)-cinnamodial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a057

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (−)-7-ketoeuryfuran from accessible labdane diterpenoids (+)-larixol and (−)-sclareol
  作者：Pavel F. Vlad、Alexandru Ciocarlan、Carolina Edu、Aculina Aricu、Andrei Biriiac、Mihai Coltsa、Michele D'Ambrosio、Calin Deleanu、Alina Nicolescu、Sergiu Shova、Nicoleta Vornicu、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.096

  日期：2013.1

  Starting from (+)-larixol and (-)-sclareol, new syntheses of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (-)-7-ketoeuryfuran have been elaborated in high yields. (+)-6-Ketowinterin was synthesized for the first time. Both euryfurans are excellent starting materials for the synthesis of important polyfunctional biologically active drimanic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of the insect antifeedant (.+-.)-cinnamodial and the drimane sesquiterpenoids (.+-.)-isodrimenin and (.+-.)-fragrolide
  作者：James D. White、Lester P. J. Burton

  DOI：10.1021/jo00203a014

  日期：1985.2
• A novel synthesis of (.+-.)-cinnamodial
  作者：Lester P. J. Burton、James D. White

  DOI：10.1021/ja00401a057

  日期：1981.6