entacapone; piperidine salt | 1047659-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: entacapone; piperidine salt
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide;piperidine
• CAS: 1047659-01-7
• 化学式: C₅H₁₁N*C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 390.439
• InChiKey: RLMBUITZBSBRBV-OAZHBLANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  entacapone; piperidine salt 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以91.1%的产率得到恩他卡朋
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98960

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 entacapone; piperidine salt
  参考文献：
  名称：

  恩他卡朋的新合成方法及相关研究报告

  摘要：

  儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂entacapone（E-异构体）的新合成是在温和条件下通过胺介导的前体2-Cyano-3-（3-羟基-4-甲氧基- 5-硝基苯基）丙-2-烯酰胺，其中与硝基相邻的甲氧基在亲核攻击下脱甲基。在2-氰基-3-（3,4-二甲氧基-5-硝基苯基）丙酸烯乙酯，2-氰基-3-（3,4-二甲氧基-5-硝基苯基）-N，N上实现了类似的脱甲基-二乙基丙-2-烯酰胺，2-氰基-3-（3-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯基）丙酸2-烯酸酯和2-氰基-3-（4-甲氧基-3-硝基苯基）丙酸乙酯-2-烯酸酯。已经研究了脱甲基的范围。2-氰基-3-（3，4-二甲氧基-5-硝基苯基）丙-2-烯酸酯的类似物，其中甲氧基不与NO 2相邻基团不受影响并且酚衍生物产生胺盐。恩他卡朋已与有机碱转化为盐。已经建立了戊酮（Z-异构体）的异构体（Z-异构体的重要人类代谢产物）的晶体结构。主要通过研究质子耦合的13

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0961-4

文献信息

• [EN] DENGUE AND WEST NILE VIRUS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DES VIRUS WEST NILE ET DE LA DENGUE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2014164667A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Compounds and methods of treating or preventing a Flavivirus infection in a subject are provided. The methods comprise administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound as described herein. The methods are useful in treating and/or preventing Flavivirus infections such as, for example, West Nile Virus, Dengue Virus, and Japanese Encephalitis Virus. Methods of inhibiting a Flavivirus protease in a cell are also provided.

  提供了一种治疗或预防受试者Flavivirus感染的化合物和方法。该方法包括向受试者施用本文所述的化合物的治疗有效量。这些方法对于治疗和/或预防Flavivirus感染非常有用，例如西尼罗河病毒、登革病毒和日本脑炎病毒。还提供了在细胞中抑制Flavivirus蛋白酶的方法。
• A new synthesis of Entacapone and report on related studies
  作者：ATTIMOGAE SHIVAMURTHY HARISHA、SURESH PARAMESHWAR NAYAK、PAVAN M S、SHRIDHARA K、SUNDARRAJA RAO K、RAJENDRA K、KOTEPPA PARI、SIVARAMKRISHNAN H、GURU ROW T N、KUPPUSWAMY NAGARAJAN

  DOI：10.1007/s12039-015-0961-4

  日期：2015.11

  established. NMR methods for deriving E and Z geometry and other similar molecules have been successfully established, mainly by studying the proton coupled 13C spectra. Preliminary studies reveal in vitro activity for some compounds against tuberculosis (TB) and dengue. A new synthesis of entacapone 1 of a designed precursor under very mild conditions is reported. Crystal structure of its Z isomer, NMR methods

  儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂entacapone（E-异构体）的新合成是在温和条件下通过胺介导的前体2-Cyano-3-（3-羟基-4-甲氧基- 5-硝基苯基）丙-2-烯酰胺，其中与硝基相邻的甲氧基在亲核攻击下脱甲基。在2-氰基-3-（3,4-二甲氧基-5-硝基苯基）丙酸烯乙酯，2-氰基-3-（3,4-二甲氧基-5-硝基苯基）-N，N上实现了类似的脱甲基-二乙基丙-2-烯酰胺，2-氰基-3-（3-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯基）丙酸2-烯酸酯和2-氰基-3-（4-甲氧基-3-硝基苯基）丙酸乙酯-2-烯酸酯。已经研究了脱甲基的范围。2-氰基-3-（3，4-二甲氧基-5-硝基苯基）丙-2-烯酸酯的类似物，其中甲氧基不与NO 2相邻基团不受影响并且酚衍生物产生胺盐。恩他卡朋已与有机碱转化为盐。已经建立了戊酮（Z-异构体）的异构体（Z-异构体的重要人类代谢产物）的晶体结构。主要通过研究质子耦合的13
• WO2008/98960
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——