N,N-diethyladamantane-1-carboxamide | 1501-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyladamantane-1-carboxamide
• CAS: 1501-90-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• mdl: MFCD00154654
• 分子量: 235.37
• InChiKey: ZQWHHCSEGLAVTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  347.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyladamantane-1-carboxamide 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1-金刚烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用 SmI2/胺/H2O 将酰胺（一级、二级、三级）高度化学选择性地还原为醇

  摘要：

  据报道，使用 SmI2/胺/H2O 将伯、仲和叔酰胺高度化学选择性地直接还原为醇。该反应在甲醇胺中间体中进行 C-N 键断裂，显示出优异的官能团耐受性，并以非常高的产率提供醇产物。在反应条件下不会形成预期的 C-O 裂解产物。观察到的反应性与由 nX → π*C=O (X = O, N) 共轭产生的极性羰基的亲电性相反。机理研究表明，在四面体中间体中，Sm 与羰基和路易斯碱性氮的配位促进了电子转移并控制了 C-N/C-O 裂解的选择性。尤其，

  DOI：

  10.1021/ja412578t
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-diethyladamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物作为活化酯。第一部分：羧酰胺的合成

  摘要：

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00487-5

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

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• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Effective Acceleration of Atom Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides by Metal Complexes. Application to the Synthesis of the Hinokinin Precursor and Dihydrocapsaicin
  作者：Takahide Fukuyama、Satoshi Nishitani、Takaya Inouye、Keisuke Morimoto、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol060123+

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Atom transfer carbonylation (ATC) of alkyl iodides leading to carboxylic acid esters is effectively accelerated by Pd(PPh(3))(4) and Mn(2)(CO)(10) under photoirradiation conditions. In the presence of amines, Pd(0) complexes affected double carbonylations leading to alpha-keto amides, whereas Mn(2)(CO)(10) accelerated only a single carbonylation reaction leading to the corresponding

  [反应：参见正文]在光辐照条件下，Pd（PPh（3））（4）和Mn（2）（CO）（10）有效地促进了导致羧酸酯的烷基碘的原子转移羰基化（ATC）。在胺的存在下，Pd（0）配合物会影响双羰基化反应，从而生成α-酮酰胺，而Mn（2）（CO）（10）仅加速单个羰基化反应，从而导致相应的酰胺反应。Pd（0）加速的ATC系统已成功应用于合成日红激肽和二氢辣椒素。
• Uncovering the Importance of Proton Donors in TmI ₂ ‐Promoted Electron Transfer: Facile CN Bond Cleavage in Unactivated Amides
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201303178

  日期：2013.7.8

  for the development of challenging electron‐transfer processes. It was demonstrated that alcohols are critical for the formation of a thermodynamically more powerful reductant from TmI2 (thulium diiodide), the first nonclassical lanthanide(II) iodide in the series (TmI2, DyI2, NdI2). The TmI2(ROH)n reagent promotes an unprecedented cleavage of the σ CN bond in amides.

  非经典镧系 (II) 碘化物是用于开发具有挑战性的电子转移过程的现代试剂。事实证明，醇对于从 TmI 2（二碘化铥）（该系列中的第一种非经典镧系元素 (II) 碘化物（TmI 2、 DyI 2、 NdI 2 ））形成热力学更强大的还原剂至关重要。TmI 2 (ROH) n试剂促进酰胺中 σ C  N 键前所未有的断裂。
• The first one-pot amidation of alkanes and cycloalkanes
  作者：Irena S. Akhrem、Dzul’etta V. Avetisyan、Lyudmila Afanas’eva、Sergei V. Vitt、Pavel V. Petrovskii、Alexander Orlinkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.070

  日期：2008.2

  Alkanes (or cycloalkanes) and CO in the presence of superelectrophilic systems CX4·2AlBr3 (X = Cl, Br) have been applied for the first time as equivalents of acylium salts in one-pot selective syntheses of amides from amines.

  在超亲电体系CX 4 ·2AlBr 3（X = Cl，Br）存在下，烷烃（或环烷烃）和CO首次作为acy盐的等同物首次应用于胺类胺的一锅选择性合成中。