1, 2-O-(1-methylethylidene)-3-O-(phenylmethyl)-α-D-xylofuranuronic acid | 39682-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1, 2-O-(1-methylethylidene)-3-O-(phenylmethyl)-α-D-xylofuranuronic acid
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 39682-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: SENRNXPZVZAZLH-CIQGVGRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1, 2-O-(1-methylethylidene)-3-O-(phenylmethyl)-α-D-xylofuranuronic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-3-O-benzyl-6-deoxy-6-diazo-α-D-xylo-hexo-furan-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1-C6 Segment of Carbonolide B: Wolff Rearrangement of Sugar α-Diazo Ketones

  摘要：

  银苯甲酸盐催化的Wolff重排反应在甲醇中对一系列由呋喃糖酸衍生的α-重氮酮进行，获得了良好的产率，生成了相应的一个碳同源物——甲基-5-脱氧-己糖呋喃酸酯。甲基-1,2-O-异丙烯基-3-O-甲基-5-脱氧-α-d-木糖-己糖呋喃酸酯在合成碳醇 B（16个成员的大环抗生素碳霉素 B的苷元）的右侧翼段中的应用得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6343
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1, 2-O-(1-methylethylidene)-3-O-(phenylmethyl)-α-D-xylofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Singh, Mala; Agrahari, Anand K.; Mishra, Nidhi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient esterification of carboxylic acids and phosphonic acids with trialkyl orthoacetate in ionic liquid
  作者：Tomonori Yoshino、Satomi Imori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.147

  日期：2006.2

  environmentally friendly esterification of various carboxylic acids, phosphonic acids, and phosphinic acids with triethyl orthoacetate or trimethyl orthoacetate under neutral conditions in a typical room temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, was successfully carried out to provide the corresponding ethyl esters or methyl esters in high yields.

  在中性条件下，在典型的室温离子液体，即1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，用原乙酸三乙酯或原乙酸三甲酯对各种羧酸，膦酸和次膦酸进行操作简单，廉价，有效和环保的酯化反应成功地进行了生产，以高收率提供了相应的乙酯或甲酯。
• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。
• Preparation of higher-carbon sugars by stereoselective osmylation of related allylic alcohols
  作者：Slawomir Jarosz

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84094-9

  日期：1992.2

  -glucopyranosid-6-ylidene]-α- d -glucofuranose ( 9 ) afforded 71% of 3- O -benzyl,1,2- O -isopropylidene-6- C -[methyl 2,3,4-tri- O -benzyl- d - glycero -α- d - gluco - hexopyranosid-6-yl]- d - glycero -α- d - gluco - ( 21 ) and -[ l - glycero -α- d - gluco -]- d - glycero -α- d - gluco -hexofuranose ( 22 ) in the ratio 9:1. The configuration of all new compounds were assigned by X-ray, chemical, and spectral

  摘要研究了以下高碳糖烯丙基醇和烯酮的催化渗透作用。3-O-苄基-5-脱氧-5-C-[（（E）-7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖基-庚基吡喃酮-6-ulos-7 -亚烷基]-1,2-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖（5）得到93％的3-O-苄基-6- C-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α -d-半乳糖-六吡喃糖-6-ulos-6-基）-1,2-O-异亚丙基-1-甘油-α-d-葡萄糖-（10）和d-甘油-β-1-碘-六呋喃糖（ 11）以2：3的比例。3-O-苄基-5-脱氧-5-C-[（（E）-7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-甘油-α-d-半乳清-七吡喃酮-7 -亚叉基] -1,2，-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖（6）得到75％的3-O-苄基-6- C-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d -甘油-α-d-半乳糖-己吡喃-6-基）-1，2-O-异
• Novel synthetic equivalents of differentially protected tartaric aldehydes. A simple route to useful c-4 chiral synthons.
  作者：Dilip D. Dhavale、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82295-9

  日期：——

  The synthesis of 4-acetoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene aldotetroses from D-glucose is reported. These synthetic equivalents of tartaric aldehydes are chemoselectively reduced at the acetoxylated center leading to a series of useful differentially protected C-4 chiral synthons.

  据报道由D-葡萄糖合成4-乙酰氧基-3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基醛糖苷酶。这些酒石醛的合成当量在乙酰氧基化中心被化学选择性还原，从而产生了一系列有用的差异保护的C-4手性合成子。
• [EN] NOVEL SPIROBICYCLIC INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES SPIROBICYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249663A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel spirobicyclic intermediates useful in the synthesis of spirobicyclic nucleoside analogues.

  本发明涉及用于合成螺环双环核苷类似物的新型螺环双环中间体。