ethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)acetate | 1401539-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)acetate
• CAS: 1401539-33-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: LBHOPZSEBGQCQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)acetate 在 溶剂黄146 、 锌 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到5-氨基-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-氨基和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  开发了形成5-氨基-和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的有效方法。通过与丙二酸乙酯反应，分别获得2-氨基-4-氯-3-硝基吡啶（8）及其5-硝基取代的区域异构体（9）。在4-位用丙二酸二乙酯取代的（将得到的2-氨基五分之三硝基吡啶衍生物10，11）进行还原性环化，得到3-乙氧羰基-6-氮杂羟基吲哚衍生物4A和5A。不需要保护氨基功能。中间体10和11也可以转化为相应的4-乙酸乙酯1213和13通过用LiCl脱烷氧羰基化，然后在还原条件下环化，得到3-未取代的5- / 7-氨基恶二吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.140
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-氨基和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  开发了形成5-氨基-和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的有效方法。通过与丙二酸乙酯反应，分别获得2-氨基-4-氯-3-硝基吡啶（8）及其5-硝基取代的区域异构体（9）。在4-位用丙二酸二乙酯取代的（将得到的2-氨基五分之三硝基吡啶衍生物10，11）进行还原性环化，得到3-乙氧羰基-6-氮杂羟基吲哚衍生物4A和5A。不需要保护氨基功能。中间体10和11也可以转化为相应的4-乙酸乙酯1213和13通过用LiCl脱烷氧羰基化，然后在还原条件下环化，得到3-未取代的5- / 7-氨基恶二吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.140

文献信息

• Facile synthesis of 5-amino- and 7-amino-6-azaoxindole derivatives
  作者：Nikolay T. Tzvetkov、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.140

  日期：2012.10

  An efficient approach for the formation of 5-amino- and 7-amino-6-azaoxindole derivatives was developed. 2-Amino-4-chloro-3-nitropyridine (8), and its 5-nitro-substituted regioisomer (9), respectively, were obtained by reaction with ethyl malonate. The resulting 2-amino-3/5-nitropyridine derivatives substituted in the 4-position with malonic acid diethyl ester (10, 11) were subjected to reductive cyclization

  开发了形成5-氨基-和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的有效方法。通过与丙二酸乙酯反应，分别获得2-氨基-4-氯-3-硝基吡啶（8）及其5-硝基取代的区域异构体（9）。在4-位用丙二酸二乙酯取代的（将得到的2-氨基五分之三硝基吡啶衍生物10，11）进行还原性环化，得到3-乙氧羰基-6-氮杂羟基吲哚衍生物4A和5A。不需要保护氨基功能。中间体10和11也可以转化为相应的4-乙酸乙酯1213和13通过用LiCl脱烷氧羰基化，然后在还原条件下环化，得到3-未取代的5- / 7-氨基恶二吲哚。