2,3-Dibromo-5-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone | 77357-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dibromo-5-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dibromo-5-methoxy-6-methylbenzoquinone；2,3-Dibromo-5-methoxy-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 77357-44-9
• 化学式: C₈H₆Br₂O₃
• 分子量: 309.942
• InChiKey: VATAZORKHRLIKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-5-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone 在 palladium on activated charcoal sodium dithionite 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 66.92h， 生成 5-Bromo-5-methyl-6-methoxy-6-acetoxycyclohex-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Amine addition to unsymmetrical benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a029
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 溴 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-Dibromo-5-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Routes to mitomycins. New syntheses of the 2,3,5,8-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole ring system. An efficient synthesis of 7-methoxymitosene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a055

文献信息

• Routes to mitomycins. Chirospecific synthesis of aziridinomitosenes
  作者：Kenneth J. Shaw、Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00223a019

  日期：1985.11
• Use of the <i>V</i><i>icinal</i> Element Effect for Regiochemical Control of Quinone Substitutions and Its Implication for Convergent Mitomycin Construction
  作者：Amie L. Cox、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol016625z

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Nucleophilic substitution reactions of 2-methoxy-3-alkyl-p-benzoquinones are described as they relate to the construction of the mitomycin backbone. Normally controlled by activating groups attached to the olefin, the observed regioselection in these cases is determined by the deactivating substituent. Approximation of carbonyl activating ability would not have predicted the behavior of two systems investigated in which the poorer of two leaving groups is substituted in each case.
• AKIBA, MITSUO;NAGAOKA, KEIKO;TAKIGAWA, MASAZUMI;TAKADA, TOYOZO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N2, C. 2361-2367
  作者：AKIBA, MITSUO、NAGAOKA, KEIKO、TAKIGAWA, MASAZUMI、TAKADA, TOYOZO

  DOI：——

  日期：——
• Routes to mitomycins. New syntheses of the 2,3,5,8-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole ring system. An efficient synthesis of 7-methoxymitosene
  作者：Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00347a055

  日期：1983.5
• Amine addition to unsymmetrical benzoquinones
  作者：Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00326a029

  日期：1981.6